水楊(yang)酸

澤(ze)十字祛痘百(bai)科，痘痘的百(bai)科全(quan)書 

它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基(ji)本衛生系統所需的(de)最重要的(de)藥物。水楊(yang)酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具(ju)有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有(you)機酸被廣泛用于(yu)有機合成并且用(yong)作植物激素。它來源于水楊苷的代謝。除了作(zuo)為一個重要(yao)的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部分起(qi)作用，它(ta)最(zui)有(you)名(ming)的可能是它(ta)作為局(ju)部抗痤瘡產品(pin)的關鍵成分。水楊(yang)酸的鹽和酯被稱為(wei)水楊酸鹽。

用途

醫學

主(zhu)要文章：水楊酸的醫學用途棉花在(zai)水楊酸浸(jin)泡(pao)墊(dian)可(ke)用(yong)于化(hua)學(xue)剝脫皮膚

水(shui)楊酸作(zuo)為藥(yao)物(wu)最常用(yong)于幫助去除皮膚的外層。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是許多護膚產品中(zhong)的關鍵成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造

水(shui)楊(yang)酸用于(yu)生產(chan)其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通(tong)過Salethamide）。

水(shui)楊酸(suan)是(shi)1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原(yuan)始原(yuan)料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的(de)鉍和水(shui)楊酸，是在胃浮雕助劑，例(li)如作為活性成分(fen)的堿式-水楊酸鉍，是主要成(cheng)分Kaopectate和“顯示抗(kang)(kang)炎作用（由于水楊酸）和還用作抗(kang)(kang)酸劑和溫和的(de)抗(kang)(kang)生(sheng)素“。

其它衍(yan)生物包括(kuo)水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和(he)肌肉疼(teng)痛和(he)水楊酸膽堿用于局部緩解疼痛(tong)口腔潰瘍。

化學

水楊酸具(ju)有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團鄰位的羧基。它也(ye)被稱為2-羥基苯甲酸。它難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸(suan)或ASA）可以通過制備(bei)酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸與(yu)的(de)乙酰從(cong)基乙酸酐或乙酰氯。水楊(yang)酸也可以(yi)使(shi)用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用途

水(shui)楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑和(he)防腐劑。

水楊酸鈉是真空(kong)紫外光譜(pu)范圍內的有用(yong)磷光體，對于(yu)10到(dao)100nm之間(jian)的波長(chang)具有幾乎平坦的量子(zi)效率。它在420nm處發(fa)出藍色熒光。通過(guo)將飽和的(de)鹽溶液噴霧在(zai)甲醇中然后(hou)蒸(zheng)發(fa)，可(ke)以在(zai)干凈的(de)表面上容易地制(zhi)備(bei)。

安全

作為(wei)外用(yong)劑和β-羥(qian)基酸（與(yu)α-羥(qian)基酸不(bu)同(tong)），水(shui)楊酸能夠滲透和分解(jie)脂肪和脂質，在非(fei)常(chang)高的濃度下引起皮膚的中度化學灼傷。如果溶劑是酒精，丙酮或油(you)，它可能會(hui)損(sun)壞毛孔內襯(chen)。對于預(yu)期(qi)留在臉上(shang)的局部制(zhi)劑(ji)，非處(chu)方限制(zhi)設(she)定為2％，對于預(yu)期(qi)會被(bei)洗掉(diao)的那些，例如痤瘡清潔劑或洗發(fa)水; 如果(guo)需要，可以使用(yong)高達(da)6％的濃(nong)度用(yong)于這些用(yong)途。

以油漆形(xing)式使(shi)用(yong)的17％至(zhi)27％水楊酸，以及(ji)用(yong)于疣和玉米去除的20％至50％石膏(gao)形式(shi)的水楊酸(suan)不應(ying)施用于(yu)面部，不應(ying)用于(yu)痤(cuo)瘡治療。即使(shi)去除疣，這種解決方案應(ying)該每天使(shi)用一(yi)次或兩次 - 更(geng)頻繁(fan)的(de)使(shi)用可能會導致(zhi)副作用增(zeng)加(jia)(jia)，而不會增(zeng)加(jia)(jia)療效。

有些(xie)人對水楊酸和相關化(hua)合物過(guo)敏。

如果高(gao)濃度的(de)水楊(yang)酸軟膏應用于大部分體表(biao)，高(gao)水平的(de)水楊(yang)酸可以(yi)進(jin)入血液，需要進(jin)行(xing)血液透析以避免(mian)進(jin)一步的(de)并發癥。

制作

水楊酸由氨基酸苯丙氨酸生物合成。在(zai)擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可(ke)以通過苯丙氨(an)酸非依賴性(xing)途徑合(he)成(cheng)。

水楊酸鈉是商業上通過處理制(zhi)備苯酚鈉（鈉鹽(yan)苯酚）與二氧化碳被稱為一個方(fang)法-在高(gao)壓（100大氣壓）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化產(chan)物得到水楊酸：

它也可以通過制備水解的(de)阿司匹林（乙酰水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用(yong)強(qiang)酸或堿。

歷史

主要(yao)文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他(ta)人都知道柳樹皮可(ke)以緩解疼痛并減(jian)少發燒。它被用于歐洲和中國(guo)治療這些疾病。這種補救措施(shi)在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本中(zhong)提到。所(suo)述的切諾基和其他土(tu)著(zhu)美國(guo)人使(shi)用的(de)樹皮為發(fa)熱(re)等醫藥目(mu)的(de)的(de)輸(shu)注。

2014年，考古學家在科羅拉多州中(zhong)東部發現的(de)7世紀陶器(qi)碎片上發現了水楊(yang)酸的(de)痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳(liu)樹樹皮有效減少(shao)發(fa)燒(shao)。

樹皮的活性(xing)提取物，稱為水楊苷，在拉丁名(ming)稱為白柳（Salix alba）后，由德國化(hua)學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并(bing)命(ming)名。 1829年分離出更多的物質法國藥劑師亨(heng)利(li)·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個(ge)意大利化(hua)學家(jia)，是能夠將物質轉化(hua)為糖和第(di)二成(cheng)分，它在氧化(hua)變得(de)水楊酸。

德(de)國研究人員在1839 年也(ye)從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前(qian)歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊酸(suan)。雖(sui)然它(ta)們的提取(qu)物有些有效(xiao)，但它(ta)也引(yin)起(qi)消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用(yong)時死亡。

膳食來源(yuan)

水楊酸(suan)在(zai)植物中以(yi)游離水楊酸(suan)及其羧化酯(zhi)和酚(fen)糖苷(gan)的(de)形式(shi)存在(zai)。一些研究表(biao)明(ming)，人(ren)類(lei)可(ke)以從這些植物中以可(ke)測量(liang)的量(liang)代謝水楊酸; 一項(xiang)研究(jiu)發現(xian)，不服用阿司匹林的(de)(de)素食(shi)者(zhe)尿(niao)液(ye)中的(de)(de)水楊(yang)酸(suan)含量高于非素食(shi)者(zhe)。水楊(yang)酸的(de)膳食(shi)來源(yuan)及其與藥物如(ru)阿司匹林的(de)相互(hu)作用尚未得到很好的(de)研(yan)究。 正(zheng)在進行的(de)阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯示，低水楊酸飲(yin)食有一些益處。

關(guan)于(yu)食品中水楊(yang)酸(suan)含量的(de)研究很少，產生了截然不(bu)同的(de)結果(guo)，引起(qi)了爭議。造(zao)成差異的(de)可能(neng)原(yuan)因(yin)包括不受控(kong)制的(de)和(he)往往未報告的(de)因(yin)素，如種(zhong)植(zhi)面積，作物種(zhong)類(lei)和(he)收獲方法，以(yi)及研究的(de)固有問題(ti)，如提取和(he)測(ce)量程(cheng)序(xu)不良以(yi)及設備有限或低精(jing)度。最近(jin)使用最佳實踐測(ce)(ce)量(liang)方法的研究顯(xian)著降低(di)了樣本內測(ce)(ce)量(liang)的可變性，但(dan)尚未復制或擴展。

一些結果一直(zhi)在報(bao)道。肉，禽，魚，蛋，油(you)，乳制品，糖，谷物和面粉都含有少量或不含水楊(yang)酸鹽。在水(shui)果(guo)(guo)，蔬菜，草藥，香(xiang)料，堅果(guo)(guo)和茶中發(fa)現了可測量(liang)的水(shui)楊酸含量(liang)。

植物激素

水楊(yang)酸是一種酚類 植物激素，存在于(yu)植(zhi)物中(zhong)，在植(zhi)物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸中起作用。SA參與(yu)內源性信號傳(chuan)導，介導植物防御(yu)病原體。它通(tong)過(guo)誘(you)導致病相關蛋白的產生在(zai)抗病原體中發揮作用。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其中(zhong)對植物的一部(bu)分的致病性攻擊(ji)在其他部(bu)分誘導抗性。通過將(jiang)水楊酸轉化為揮發性酯水楊酸甲酯，信號(hao)也可(ke)以移動(dong)到附(fu)近的植物。

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