水楊(yang)酸

澤(ze)十字祛痘(dou)百(bai)科，痘(dou)痘(dou)的百(bai)科全書 

它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本(ben)衛生系統所需(xu)的最重要(yao)的藥(yao)物。水楊酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結(jie)晶有機酸被廣泛用(yong)于(yu)有機合成并且(qie)用(yong)作(zuo)植物激素。它來(lai)源于水楊苷的代謝。除(chu)了作為(wei)一(yi)個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水(shui)楊(yang)酸的前體部分(fen)起作用，它(ta)最有名的可能是它(ta)作為局部抗痤瘡產品(pin)的(de)關鍵成分。水楊酸的鹽和酯被稱(cheng)為(wei)水(shui)楊酸(suan)鹽。

用途(tu)

醫(yi)學

主(zhu)要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸(jin)泡墊(dian)可用(yong)于化學剝脫皮膚

水楊酸作為(wei)藥(yao)物最常用(yong)于幫(bang)助去除皮膚的外層(ceng)。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是許(xu)多護膚產品中的(de)關鍵成分，用于治療(liao)脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造(zao)

水楊酸用于生產(chan)其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過Salethamide）。

水(shui)楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹(pi)林(lin)）的原(yuan)始原(yuan)料之(zhi)一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在(zai)胃浮雕助(zhu)劑，例(li)如(ru)作(zuo)為活性成(cheng)分的(de)堿式-水楊酸鉍，是(shi)主要(yao)成分Kaopectate和“顯示抗(kang)(kang)炎作用（由(you)于水(shui)楊(yang)酸）和還用作抗(kang)(kang)酸劑和溫和的抗(kang)(kang)生素(su)“。

其(qi)它衍生(sheng)物包括水楊酸甲酯用(yong)作擦劑舒緩關節和(he)肌肉(rou)疼痛(tong)和(he)水楊酸膽堿用于局(ju)部緩(huan)解(jie)疼痛口腔潰瘍。

化學

水(shui)楊酸具有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中(zhong)OH基團鄰位的羧基。它(ta)也被稱(cheng)為2-羥基苯(ben)甲酸。它難溶于水（20°C時為(wei)2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水(shui)楊酸(suan)或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的水楊酸與(yu)的乙酰從基(ji)乙酸酐或乙酰氯。水楊酸(suan)也可以(yi)使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其(qi)他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺(sha)菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫(zi)外光譜范圍內的有用磷光體，對(dui)于10到100nm之間的(de)波長具有幾(ji)乎平(ping)坦的(de)量子效(xiao)率(lv)。它在420nm處發(fa)出(chu)藍色熒光。通過將(jiang)飽和的(de)鹽溶(rong)液噴霧在(zai)甲醇中然后蒸(zheng)發，可以在干凈的表面上容易地制備。

安全

作為外用劑和(he)(he)β-羥(qian)基酸（與(yu)α-羥(qian)基酸不同），水楊酸能(neng)夠滲(shen)透和(he)(he)分解脂(zhi)肪和(he)(he)脂(zhi)質，在非(fei)常高的濃度下引起(qi)皮(pi)膚的中度化學灼(zhuo)傷。如果溶劑是酒(jiu)精(jing)，丙酮或油，它(ta)可能會損壞毛孔內襯(chen)。對(dui)于(yu)預期(qi)留在臉上的(de)局部(bu)制劑，非(fei)處方(fang)限制設定(ding)為2％，對(dui)于(yu)預期(qi)會被洗掉的(de)那些，例如(ru)痤瘡清潔(jie)劑(ji)或洗發水(shui); 如果需要，可以使用(yong)(yong)高達6％的(de)濃度用(yong)(yong)于這些(xie)用(yong)(yong)途。

以(yi)(yi)油漆形式使用的17％至27％水楊酸，以(yi)(yi)及用于疣和(he)玉米去除(chu)的20％至50％石膏形式的(de)水楊酸不應(ying)施(shi)用于面(mian)部(bu)，不應(ying)用于痤瘡(chuang)治療。即使(shi)去(qu)除(chu)疣，這(zhe)種解決方案應該每(mei)天使(shi)用(yong)一次(ci)(ci)或兩(liang)次(ci)(ci) - 更頻繁(fan)的(de)使(shi)用(yong)可能會(hui)導致副作(zuo)用(yong)增加，而不會(hui)增加療效。

有些人對水楊酸和(he)相關化合物過敏(min)。

如果高(gao)濃度(du)的(de)水楊酸軟膏應用于(yu)大部分體(ti)表，高(gao)水平的(de)水楊酸可(ke)以進入血液，需要進行(xing)血液透析以(yi)避免進(jin)一(yi)步的并發癥。

制(zhi)作(zuo)

水楊酸由氨(an)基酸苯丙(bing)氨(an)酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可(ke)以通(tong)過苯丙(bing)氨酸(suan)非依(yi)賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商(shang)業(ye)上(shang)通(tong)過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱(cheng)為一個方法-在高壓(ya)（100大氣壓(ya)）和(he)高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化(hua)產物得到水楊酸：

它也可以通過(guo)制(zhi)備水解的阿司匹林（乙酰水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的(de)冬青）用強酸或堿(jian)。

歷史(shi)

主要文章：阿司匹林的歷史白(bai)柳(liu)（Salix alba）是水(shui)楊酸的(de)天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他人都(dou)知道柳樹皮可以緩解疼痛(tong)并(bing)減少(shao)發燒。它被用于歐洲和(he)中(zhong)國治療(liao)這些疾病。這(zhe)種補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文本(ben)中提到。所述的(de)切諾基和其他土(tu)著美國(guo)人使用的樹皮為發熱(re)等醫藥目(mu)的的輸注。

2014年，考古學家在科羅拉多州中(zhong)東部發(fa)現的(de)7世紀陶器(qi)碎片上發(fa)現了水楊酸的(de)痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出(chu)，柳樹(shu)樹(shu)皮(pi)有效(xiao)減(jian)少發燒(shao)。

樹(shu)皮的(de)活性提取物，稱為水楊苷，在(zai)拉丁名稱為白柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年(nian)分離并命名。 1829年分離出更多(duo)的物質(zhi)法國藥(yao)劑師(shi)亨利·勒魯克斯(si)（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家(jia)，是能夠將物(wu)質轉化為糖(tang)和第二成分(fen)，它在氧化變得水楊酸。

德國研究人員在1839 年(nian)也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸(gui)類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中(zhong)分離出水楊酸。雖(sui)然它(ta)們的(de)提取物有些有效，但它(ta)也(ye)引起(qi)消(xiao)化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高(gao)劑量食用(yong)時死亡。

膳食來源

水楊酸在植物中(zhong)以游離水楊酸及其羧化酯和酚糖苷(gan)的形式存在。一些研(yan)究表明，人(ren)類(lei)可(ke)以從這(zhe)些植物中以可(ke)測量的量代謝水楊(yang)酸; 一項研究(jiu)發(fa)現，不服(fu)用阿司(si)匹林的(de)素(su)食(shi)者尿液(ye)中(zhong)的(de)水(shui)楊酸含量高(gao)于(yu)非素(su)食(shi)者。水楊酸的(de)膳(shan)食來源及其與(yu)藥物如阿司匹林的(de)相互(hu)作用尚(shang)未得到(dao)很(hen)好的(de)研究。 正(zheng)在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯示，低水楊酸飲食有一(yi)些益處。

關(guan)于食(shi)品(pin)中水楊酸含量的研究很少，產生了截然不同的結果，引起了爭議(yi)。造成差異的(de)(de)可能原因包(bao)括不(bu)受控(kong)制的(de)(de)和往往未報告的(de)(de)因素(su)，如種(zhong)植面積(ji)，作物種(zhong)類和收獲(huo)方法，以(yi)及(ji)研究的(de)(de)固有問題，如提取和測量程序不(bu)良以(yi)及(ji)設備有限(xian)或低精(jing)度。最近使用最佳實踐測量方法的(de)研究(jiu)顯著降低(di)了樣本內測量的(de)可變性(xing)，但尚未復制(zhi)或擴(kuo)展。

一(yi)些結(jie)果一(yi)直在報道(dao)。肉，禽，魚，蛋，油(you)，乳制品(pin)，糖，谷(gu)物(wu)和面粉都含有少(shao)量(liang)或(huo)不含水楊酸鹽。在水果，蔬菜，草藥，香料，堅果和茶中發現了可測量的水楊酸含(han)量。

植物激(ji)素

水楊酸是(shi)一種酚類 植物激素，存在于植物中，在植物生長和發育(yu)，光合作用，蒸騰作用，離子吸(xi)收和運輸中起作用。SA參與(yu)內源性信號(hao)傳導，介導植(zhi)物防御(yu)病原體。它通過誘導致病相關蛋白的(de)產生在抗病原體中發(fa)揮作用。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其中對(dui)植物(wu)的一部(bu)分的致病性攻擊在其他部(bu)分誘導抗性。通過將水楊(yang)酸轉化為揮(hui)發性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也可以移動到附近的植物。

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