水楊酸

澤(ze)十(shi)字祛(qu)痘百(bai)科(ke)，痘痘的百(bai)科(ke)全書 

它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的最重要的藥(yao)物。水楊酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被廣泛用于(yu)有機合成并且用作植物激素。它(ta)來源于(yu)水楊苷的代謝。除了作為(wei)一(yi)個重(zhong)要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸(suan)的前體部分(fen)起作用，它最有名的可能是它作為(wei)局部抗痤瘡產品的關鍵(jian)成分。水楊酸(suan)的鹽和酯被稱為水楊酸鹽。

用途

醫(yi)學

主要文章(zhang)：水楊酸的醫學用途棉花在(zai)水楊酸(suan)浸(jin)泡墊(dian)可用于化學(xue)剝脫皮(pi)膚(fu)

水(shui)楊酸(suan)作(zuo)為藥物最常用于幫助(zhu)去除(chu)皮膚的外層。因此，它用(yong)于治(zhi)療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是(shi)許多護膚產品中的關鍵(jian)成分(fen)，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊(yang)酸用(yong)于(yu)生產(chan)其他藥(yao)物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和(he)水楊酸(suan)，是在胃浮雕助劑，例如作為活(huo)性(xing)成分的(de)堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和“顯示抗炎作用（由于水楊酸(suan)）和還(huan)用作抗酸(suan)劑(ji)和溫和的抗生素(su)“。

其它衍生物(wu)包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節(jie)和(he)肌肉疼痛和(he)水楊酸膽堿用于局(ju)部緩(huan)解疼痛口腔潰瘍。

化學(xue)

水楊(yang)酸具有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團(tuan)鄰位的羧基。它也被稱(cheng)為2-羥基苯甲酸。它難溶于水（20°C時(shi)為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸(suan)或ASA）可以通過(guo)制(zhi)備酯化的的酚 性羥基的水楊酸與的乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊(yang)酸(suan)用作食品防腐劑，殺菌劑和(he)防腐劑。

水楊酸鈉是真(zhen)空紫(zi)外光譜范圍內的有用磷光體，對于10到100nm之間(jian)的(de)波長具有幾乎平坦的(de)量子效(xiao)率。它在420nm處(chu)發出藍色熒光(guang)。通過將飽和的鹽溶(rong)液噴霧在(zai)甲醇中然后蒸發，可以在干凈的表面(mian)上容易地制備。

安全

作為外用(yong)劑和β-羥(qian)基酸（與α-羥(qian)基酸不同），水(shui)楊(yang)酸能(neng)夠(gou)滲(shen)透和分解(jie)脂肪和脂質，在非(fei)常高(gao)的濃度下引起皮(pi)膚的中度化學灼傷。如果溶劑是(shi)酒(jiu)精，丙酮或油，它可能(neng)會(hui)損壞毛(mao)孔內襯。對(dui)(dui)于(yu)預(yu)期(qi)留在臉(lian)上的(de)局部制劑，非處方(fang)限制設(she)定為2％，對(dui)(dui)于(yu)預(yu)期(qi)會被洗掉的(de)那(nei)些(xie)，例如痤瘡清(qing)潔劑或(huo)洗發(fa)水; 如果需要，可以使用(yong)(yong)高達6％的濃(nong)度用(yong)(yong)于(yu)這些用(yong)(yong)途。

以(yi)油(you)漆(qi)形式使用的17％至(zhi)27％水楊酸，以(yi)及(ji)用于(yu)疣和玉米去(qu)除的20％至50％石膏形(xing)式的水楊(yang)酸不(bu)應(ying)施用于(yu)面部，不(bu)應(ying)用于(yu)痤瘡治療。即使去除(chu)疣，這種解決方案應該每天使用一次或兩次 - 更頻(pin)繁的使用可能會(hui)(hui)導致副(fu)作用增(zeng)加(jia)，而不會(hui)(hui)增(zeng)加(jia)療效。

有些人對水楊酸和相關化合物過(guo)敏。

如果(guo)高濃度(du)的水(shui)楊(yang)酸(suan)軟膏(gao)應用于(yu)大(da)部分體表，高水(shui)平(ping)的水(shui)楊(yang)酸(suan)可(ke)以進入血(xue)液，需要進行血液透析以避免進一步(bu)的并發癥(zheng)。

制作

水楊(yang)酸由(you)氨(an)基酸苯(ben)丙(bing)氨酸(suan)生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它(ta)可以通過苯丙氨(an)酸非依(yi)賴(lai)性途徑(jing)合成(cheng)。

水楊酸鈉是商業上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被(bei)稱(cheng)為一個方法(fa)-在高(gao)壓(ya)（100大(da)氣壓(ya)）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化產物得到水(shui)楊酸：

它也可以通過制備水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的(de)冬青）用強酸或堿。

歷(li)史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都(dou)知道柳樹(shu)皮(pi)可以緩(huan)解疼痛(tong)并減少發(fa)燒。它被用于歐洲和中國(guo)治療這些疾病。這種補救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提(ti)到(dao)。所述的切諾基和其(qi)他(ta)土著美(mei)國(guo)人(ren)使用的樹皮為(wei)發(fa)熱等醫(yi)藥目的的輸注。

2014年(nian)，考古學家在科(ke)羅拉多州中東部(bu)發現的(de)7世紀陶器(qi)碎(sui)片上(shang)發現了水楊酸的(de)痕跡。所(suo)述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹樹皮有效減(jian)少發燒(shao)。

樹皮的活(huo)性提取(qu)物(wu)，稱為(wei)水楊苷，在拉丁名稱為白柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年(nian)分(fen)離并命名。 1829年(nian)分離出更多的物質法國藥劑師亨利·勒魯(lu)克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學家，是能夠將物質轉化(hua)為糖和第(di)二成分，它在(zai)氧化(hua)變(bian)得(de)水楊酸。

德國研究人員在1839 年也(ye)從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出(chu)水楊酸(suan)。雖然它們的(de)提取(qu)物有(you)些(xie)有(you)效，但它也(ye)引起消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高(gao)劑量食用時死亡。

膳食(shi)來(lai)源(yuan)

水(shui)楊(yang)酸在植物中以游離水(shui)楊(yang)酸及其羧化酯和(he)酚糖苷的形式存在。一些(xie)研究(jiu)表明，人(ren)類可以(yi)從這些(xie)植(zhi)物(wu)中以(yi)可測量(liang)的量(liang)代謝(xie)水楊(yang)酸; 一項(xiang)研究(jiu)發現，不服用阿(a)司匹林(lin)的(de)素食(shi)者尿(niao)液中的(de)水(shui)楊酸(suan)含量(liang)高于非素食(shi)者。水楊酸的膳食來源及其(qi)與藥物如阿司(si)匹林(lin)的相互作用尚未得到很好(hao)的研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯示(shi)，低水楊酸飲食有(you)一(yi)些益處。

關于食品中水楊(yang)酸含(han)量的(de)研(yan)究很少(shao)，產生了截(jie)然不(bu)同的(de)結果，引起(qi)了爭議。造成差異的可(ke)能原因包括不受控(kong)制的和往往未報告(gao)的因素，如(ru)種植面積，作物(wu)種類(lei)和收獲(huo)方法，以及(ji)研究(jiu)的固有(you)問題(ti)，如(ru)提取(qu)和測量程序(xu)不良(liang)以及(ji)設備有(you)限或低精度。最近使(shi)用最佳實踐測量(liang)方法(fa)的(de)研究顯著(zhu)降低(di)了(le)樣本內測量(liang)的(de)可變性，但(dan)尚未復制或擴(kuo)展。

一些結果一直在報道。肉，禽(qin)，魚，蛋(dan)，油，乳制品，糖，谷物和面(mian)粉都含有(you)少量或不含水楊酸鹽。在(zai)水(shui)果，蔬菜，草(cao)藥，香料(liao)，堅果和茶中發現了可測量(liang)的(de)水(shui)楊酸(suan)含量(liang)。

植(zhi)物激素

水(shui)楊酸是(shi)一種酚類 植物激素，存在(zai)于植(zhi)物中，在(zai)植(zhi)物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和(he)運輸中起作用(yong)。SA參(can)與(yu)內源性信號(hao)傳(chuan)導，介導植物防御(yu)病原體。它通過(guo)誘導(dao)致病相關蛋白的產生在抗病(bing)原體中發揮作用。它參(can)與(yu)系統性獲得性耐藥其(qi)中對(dui)植物的(de)一(yi)部分的(de)致病性(xing)攻擊在(zai)其(qi)他部分誘導抗性(xing)。通過將水楊(yang)酸轉化為揮發性酯水楊酸甲酯，信(xin)號也可(ke)以(yi)移動到附近的植物。

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