水楊酸

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它符(fu)合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基(ji)本(ben)衛生系統所(suo)需的(de)最重要的(de)藥物。水(shui)楊酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它來源于水楊苷的代謝。除(chu)了作(zuo)為一(yi)個重要的(de)活性代謝物的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部分起作用，它(ta)最有名的可能是它(ta)作(zuo)為局部抗痤瘡產品的關鍵(jian)成分。水(shui)楊酸的(de)鹽和(he)酯被稱為水楊酸鹽。

用途(tu)

醫學

主(zhu)要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊可用于化學剝脫皮膚

水楊酸作為藥物(wu)最常用于(yu)幫助去(qu)除皮膚的外層(ceng)。因此，它用(yong)于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是(shi)許多(duo)護膚產品中的關鍵成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造

水楊酸用于生產其他(ta)藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過(guo)Salethamide）。

水楊(yang)酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的(de)鉍和水楊酸，是在胃浮雕(diao)助劑(ji)，例如(ru)作(zuo)為活性(xing)成分的堿式-水楊酸鉍，是(shi)主要成分(fen)Kaopectate和(he)“顯示抗炎作(zuo)用(yong)（由(you)于水楊酸(suan)）和(he)還用(yong)作(zuo)抗酸(suan)劑(ji)和(he)溫和(he)的抗生素“。

其它衍生(sheng)物包括水楊酸甲酯用(yong)作(zuo)擦劑舒(shu)緩關節和(he)肌肉疼痛和(he)水楊酸膽堿用于(yu)局部緩解疼痛(tong)口腔潰瘍。

化學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團(tuan)鄰位的羧基。它(ta)也被稱為2-羥基苯甲酸。它難(nan)溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰(xian)水楊酸(suan)或(huo)ASA）可以通過制備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的(de)水楊酸與的(de)乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水(shui)楊酸也(ye)可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途(tu)

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑和(he)防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光譜范圍內的有用(yong)磷光體，對于10到100nm之間的(de)波長具有幾(ji)乎平坦的(de)量子效率。它在(zai)420nm處發出藍(lan)色熒光。通過將飽和的鹽溶(rong)液噴(pen)霧在甲醇中然后蒸(zheng)發，可以在干凈的(de)表面上(shang)容(rong)易地制備(bei)。

安全

作為(wei)外用劑和(he)β-羥基酸（與α-羥基酸不同），水楊酸能夠滲透和(he)分解脂(zhi)肪和(he)脂(zhi)質(zhi)，在非常(chang)高的濃度(du)下引起(qi)皮(pi)膚的中度(du)化學(xue)灼傷。如果溶劑(ji)是酒精(jing)，丙酮或油，它(ta)可能會(hui)損(sun)壞毛孔內襯。對(dui)于(yu)(yu)預期留在臉上的(de)局部制劑，非處方限制設(she)定為2％，對(dui)于(yu)(yu)預期會被洗掉的(de)那些(xie)，例如痤瘡清潔劑或洗發水; 如果需要，可以使(shi)用(yong)(yong)高達6％的濃度用(yong)(yong)于(yu)這些用(yong)(yong)途。

以油(you)漆(qi)形式使用的17％至(zhi)27％水楊酸(suan)，以及用于(yu)疣和玉米去除(chu)的20％至50％石膏形(xing)式(shi)的水(shui)楊酸(suan)不應施用(yong)于面部(bu)，不應用(yong)于痤瘡治療。即使(shi)去除疣(you)，這種解決方案應該每天使(shi)用(yong)一(yi)次或兩次 - 更(geng)頻繁的使(shi)用(yong)可能會導致副作用(yong)增(zeng)加，而不會增(zeng)加療效(xiao)。

有些人對水楊酸和相關化合(he)物(wu)過敏(min)。

如果高濃(nong)度(du)的水(shui)楊酸軟膏應用(yong)于(yu)大部分體表，高水(shui)平的水(shui)楊酸可(ke)以(yi)進入血液，需要進行(xing)血液透析以避免(mian)進一步的并發(fa)癥。

制作(zuo)

水楊酸由氨基(ji)酸苯(ben)丙氨酸生物合成。在擬南(nan)芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以(yi)通過苯丙氨酸非依賴性途徑合成(cheng)。

水楊酸鈉是(shi)商業(ye)上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一(yi)個方法(fa)-在高(gao)壓(ya)（100大氣(qi)壓(ya)）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產(chan)物得到水楊酸：

它也可以通過制備水解的阿司匹林（乙酰(xian)水(shui)楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸(suan)或堿(jian)。

歷史

主(zhu)要(yao)文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是(shi)水楊酸的(de)天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他人都知道柳樹皮可以(yi)緩解疼痛(tong)并減少(shao)發燒。它(ta)被用于歐洲和中國治療這些疾病。這種補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所述的(de)切諾基和(he)其他土(tu)著美國人使用的(de)樹皮為發(fa)熱(re)等(deng)醫藥目的(de)的(de)輸注(zhu)。

2014年，考古學家在(zai)科(ke)羅拉多州中東部(bu)發現的7世紀陶器(qi)碎片上發現了(le)水楊酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從(cong)牧師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年指出(chu)，柳樹樹皮有效減少發燒。

樹(shu)皮的活(huo)性(xing)提取(qu)物，稱為水楊苷，在拉丁名稱為白柳（Salix alba）后，由(you)德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分(fen)離并命名。 1829年分離出(chu)更(geng)多的物質法國藥(yao)劑(ji)師亨利·勒(le)魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家，是能夠(gou)將物質轉化為糖和第二(er)成分，它在氧化變(bian)得水楊酸。

德國研(yan)究(jiu)人員在1839 年也從草(cao)藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸(gui)類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出(chu)水楊酸。雖(sui)然(ran)它(ta)們的提取物有些有效，但它(ta)也(ye)引起(qi)消(xiao)化問題，如(ru)胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用(yong)時死亡。

膳食來源

水(shui)楊酸在植(zhi)物中以(yi)游離水(shui)楊酸及其羧(suo)化酯和酚糖苷(gan)的形式(shi)存在。一些研究表明，人類可以從(cong)這些植物中以可測量的(de)量代謝水楊酸(suan); 一(yi)項研究發現，不服用阿司(si)匹林(lin)的素食者尿液中的水楊酸含量高于非素食者。水楊酸的(de)膳食(shi)來源(yuan)及其與藥物如(ru)阿(a)司匹林的(de)相互作(zuo)用尚未得到很好的(de)研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床(chuang)研究顯示，低水楊酸飲(yin)食有一些益處。

關(guan)于食品中水楊酸含量的研究很少，產(chan)生了(le)截然(ran)不(bu)同的結果，引起了(le)爭議。造(zao)成差異的(de)(de)可能原因包括不(bu)受(shou)控制的(de)(de)和往往未報(bao)告的(de)(de)因素，如種(zhong)植面積，作物(wu)種(zhong)類和收獲(huo)方法，以及研究的(de)(de)固有(you)問題，如提取和測(ce)量程序不(bu)良以及設(she)備有(you)限(xian)或低精度。最近使用最佳實踐測量方(fang)法的研究顯著降低了(le)樣本內測量的可變性，但尚未(wei)復(fu)制或擴展。

一(yi)些結(jie)果(guo)一(yi)直在報(bao)道。肉，禽，魚，蛋(dan)，油，乳制(zhi)品，糖，谷物和面粉(fen)都含(han)有(you)少(shao)量或不(bu)含(han)水(shui)楊酸鹽。在水果，蔬菜，草藥，香料，堅果和(he)茶中發(fa)現(xian)了可測量(liang)的水楊酸含量(liang)。

植物激素

水楊酸(suan)是一種酚類 植物激素，存(cun)在于(yu)植物中，在植物生長和發育(yu)，光合作用，蒸騰作用，離子吸收(shou)和(he)運輸中起作用。SA參(can)與內源性信號傳導(dao)，介導(dao)植物防御病原體。它(ta)通過誘導致病相關蛋白的(de)產(chan)生在抗病原體中(zhong)發(fa)揮作用。它參與系統性獲得性耐藥其(qi)中對植物的一部(bu)分的致病性(xing)攻擊(ji)在其(qi)他部(bu)分誘導抗(kang)性(xing)。通過(guo)將(jiang)水(shui)楊酸(suan)轉(zhuan)化為揮發性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也可以移動到附近的(de)植物。

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