水楊酸

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這(zhe)是基本衛生系統所需的最重要的藥物。水楊酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一(yi)種(zhong)酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式(shi)C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶(jing)有機酸被廣(guang)泛(fan)用(yong)于(yu)有機合成并且用作植物激素。它來源于水楊苷的代謝。除了作(zuo)為一(yi)個重(zhong)要的活性代謝物的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的(de)前體部分(fen)起作用，它最有名的可能是它作為局部抗痤瘡產品的關鍵成分。水楊酸的(de)鹽(yan)和酯被稱為水楊酸鹽。

用(yong)途

醫(yi)學

主要文(wen)章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊可用(yong)于化學(xue)剝脫皮膚(fu)

水楊酸(suan)作(zuo)為(wei)藥(yao)物最常用(yong)于幫助(zhu)去除皮膚的外(wai)層。因此，它用(yong)于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他(ta)羥基酸一樣，水楊酸(suan)是許多護膚產品中的關鍵成分(fen)，用于(yu)治療(liao)脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊酸用于生產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊(yang)酸是1897年制備(bei)乙酰水楊酸（阿司匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一(yi)鹽的(de)鉍和水楊(yang)酸，是(shi)在胃浮雕(diao)助(zhu)劑，例(li)如作為活(huo)性(xing)成分的(de)堿式-水楊酸鉍，是主(zhu)要(yao)成(cheng)分Kaopectate和(he)(he)“顯示抗(kang)炎作用（由于水楊酸）和(he)(he)還用作抗(kang)酸劑(ji)和(he)(he)溫和(he)(he)的(de)抗(kang)生素“。

其它(ta)衍(yan)生物(wu)包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關(guan)節和(he)肌肉(rou)疼(teng)痛和(he)水楊酸膽堿用于局(ju)部緩解疼痛(tong)口腔潰瘍。

化學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中(zhong)OH基團鄰位的(de)羧基。它也被稱(cheng)為2-羥基(ji)苯(ben)甲酸。它難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水(shui)楊酸或ASA）可以(yi)通過制備酯化的的酚 性羥基的水(shui)楊酸(suan)與的乙酰從(cong)基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水楊酸(suan)也可以(yi)使(shi)用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途(tu)

水楊酸用(yong)作(zuo)食品防腐劑，殺(sha)菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空(kong)紫外光譜范圍內的有用磷光體，對于10到100nm之間(jian)的波長(chang)具有幾乎(hu)平坦的量子效率(lv)。它在420nm處發出藍色熒(ying)光。通過將飽和(he)的鹽溶(rong)液噴霧在甲醇中(zhong)然后蒸發，可以在干凈(jing)的表面上(shang)容易地(di)制備。

安全

作為(wei)外用劑和β-羥基(ji)酸（與α-羥基(ji)酸不(bu)同），水楊酸能(neng)夠滲透和分解脂肪和脂質，在(zai)非常高的濃度(du)下引起皮膚的中(zhong)度(du)化學灼傷。如果溶劑是酒精，丙酮或(huo)油，它(ta)可能會損壞毛孔(kong)內襯(chen)。對于預(yu)期(qi)留(liu)在臉上(shang)的局部制劑(ji)，非處方(fang)限制設定(ding)為2％，對于預(yu)期(qi)會被(bei)洗掉的那些，例如痤瘡清潔劑或洗發(fa)水; 如果需要(yao)，可(ke)以使(shi)用高達(da)6％的(de)濃度用于這些用途。

以(yi)(yi)油漆形式使(shi)用的17％至(zhi)27％水楊酸，以(yi)(yi)及(ji)用于疣和玉米去除的20％至50％石膏形(xing)式的(de)水楊酸不應施用于面部(bu)，不應用于痤(cuo)瘡(chuang)治療。即使去除(chu)疣，這種解決(jue)方案應該(gai)每天使用(yong)一次或(huo)兩(liang)次 - 更(geng)頻繁的使用(yong)可能會導致副作(zuo)用(yong)增加，而不(bu)會增加療效。

有些(xie)人對水楊酸和(he)相關化合物過敏。

如果(guo)高濃(nong)度(du)的水楊酸軟膏應用于大部分體表，高水平(ping)的水楊酸可以進(jin)入血液，需要進(jin)行血液透析以避(bi)免進一步的并發(fa)癥。

制作

水楊(yang)酸由氨(an)基酸苯丙氨(an)酸(suan)生物合成。在擬(ni)南(nan)芥（Arabidopsis thaliana）中，它(ta)可以通過苯丙氨酸非依賴性途(tu)徑合(he)成。

水楊酸鈉是商(shang)業上通過處理制備(bei)苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一(yi)個方法-在(zai)高壓(ya)（100大氣壓(ya)）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產物得到水楊酸(suan)：

它也可以通過制(zhi)備水解的阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸(suan)）或水楊酸甲酯（油(you)的冬青）用強(qiang)酸或堿。

歷史(shi)

主(zhu)要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的(de)天(tian)然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人(ren)都(dou)知(zhi)道柳樹皮可以(yi)緩解(jie)疼痛(tong)并減少發燒。它(ta)被用于歐洲和中國治療這(zhe)些(xie)疾病。這(zhe)種(zhong)補(bu)救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和(he)亞述的文(wen)本中提到(dao)。所述(shu)的(de)切諾基和(he)其(qi)他土著美國人使用的(de)樹皮為發(fa)熱等(deng)醫藥目(mu)的(de)的(de)輸注。

2014年，考古學家在科羅(luo)拉多州中東部發現的7世紀陶器碎(sui)片(pian)上(shang)發現了水(shui)楊酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹樹皮有效減少(shao)發燒。

樹(shu)皮的活性提(ti)取物(wu)，稱為(wei)水楊苷，在拉丁名(ming)稱為白柳（Salix alba）后，由德國化學家(jia)約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命名。 1829年分離(li)出(chu)更多的物質法國藥劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個(ge)意大利化學家，是能夠將物質轉化為糖(tang)和第二成分，它在(zai)氧(yang)化變得水楊酸(suan)。

德國研究(jiu)人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊酸(suan)。雖然它(ta)們(men)的(de)提取物有些有效，但它(ta)也(ye)引起消化(hua)問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用時(shi)死亡。

膳食來(lai)源(yuan)

水楊(yang)酸(suan)(suan)在植物中(zhong)以游離(li)水楊(yang)酸(suan)(suan)及其羧化(hua)酯和酚糖苷(gan)的形式存在。一些(xie)研究表(biao)明(ming)，人(ren)類可以(yi)從這些(xie)植物(wu)中以(yi)可測量的量代謝(xie)水(shui)楊酸; 一項研(yan)究發現，不服(fu)用阿司匹林的素食(shi)者(zhe)尿液中的水楊酸含(han)量高于非素食(shi)者(zhe)。水(shui)楊酸(suan)的(de)膳食(shi)來源及(ji)其與藥物如阿司匹林的(de)相互作用尚未得到很(hen)好的(de)研究。 正在進(jin)行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床(chuang)研究顯示，低水楊酸飲食有一些益處。

關于食品中水楊(yang)酸含量的(de)(de)研究很少，產生了(le)截然不同的(de)(de)結果，引起了(le)爭議。造(zao)成差異的(de)可能原(yuan)因包括不受控制的(de)和往往未(wei)報(bao)告的(de)因素，如(ru)種植面積(ji)，作物種類和收獲方法，以(yi)及(ji)研究的(de)固有(you)問題，如(ru)提取和測量(liang)程序不良(liang)以(yi)及(ji)設備有(you)限或低精(jing)度。最近使(shi)用(yong)最佳實踐測(ce)量方法的(de)研究顯(xian)著降低了樣本內測(ce)量的(de)可變性(xing)，但尚未復制或擴展。

一些結果一直在報道。肉，禽，魚，蛋，油，乳制品，糖(tang)，谷物(wu)和面粉都含有(you)少量或(huo)不含水楊(yang)酸(suan)鹽(yan)。在水(shui)果，蔬菜(cai)，草藥(yao)，香料，堅(jian)果和茶中發現了(le)可(ke)測量的水(shui)楊(yang)酸含量。

植物激(ji)素

水楊(yang)酸(suan)是一種(zhong)酚類 植物激素，存(cun)在(zai)于(yu)植物中，在(zai)植物生長和(he)發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和(he)運輸中起作用。SA參與內源性信(xin)號傳(chuan)導，介導植物防御病原體。它通過(guo)誘(you)導致病相關蛋白的產生在抗(kang)病原體中(zhong)發揮作用。它(ta)參(can)與(yu)系統性獲得性耐藥其(qi)中對植物(wu)的(de)一部(bu)分的(de)致病性(xing)攻擊在其(qi)他部(bu)分誘導抗(kang)性(xing)。通過將(jiang)水(shui)楊酸轉化為揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可以移動到(dao)附近的植物。

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