水楊(yang)酸

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它(ta)符(fu)合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本(ben)衛生系統所需的最(zui)重要的藥(yao)物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一(yi)種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有(you)式C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結晶(jing)有(you)機酸被(bei)廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它來源于水楊苷的代(dai)謝。除了作為一(yi)個(ge)重要的活性代謝物的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊(yang)酸的前體部分起(qi)作(zuo)用，它最(zui)有名的(de)可能是它作為局部抗痤瘡產品的關鍵成分。水楊酸的鹽(yan)和酯被稱為水(shui)楊(yang)酸鹽(yan)。

用途

醫學

主要文章(zhang)：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊酸浸泡(pao)墊可(ke)用(yong)于化學剝脫皮膚

水(shui)楊(yang)酸作為藥物(wu)最常用于幫助去除皮膚的外層。因此，它(ta)用于治療(liao)疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊(yang)酸是許多(duo)護膚產品(pin)中的關(guan)鍵成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造(zao)

水楊酸(suan)用(yong)于生產其他藥(yao)物(wu)，包(bao)括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸(suan)是1897年(nian)制備乙酰水楊酸（阿司(si)匹(pi)林(lin)）的(de)原始(shi)原料之(zhi)一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸(suan)，是在(zai)胃浮雕助劑，例(li)如作(zuo)為活性成分(fen)的堿式-水楊酸鉍，是主要成分(fen)Kaopectate和(he)“顯(xian)示抗炎作用（由于水(shui)楊酸(suan)）和(he)還用作抗酸(suan)劑和(he)溫和(he)的抗生(sheng)素“。

其它(ta)衍生(sheng)物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩(huan)關節和肌肉(rou)疼痛和水楊酸膽堿用于(yu)局部緩(huan)解疼痛(tong)口腔潰瘍。

化學

水楊酸(suan)具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基(ji)團鄰位的羧基。它(ta)也被稱為2-羥基苯甲(jia)酸。它難溶于水(shui)（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水(shui)楊酸或ASA）可以通過制備(bei)酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸(suan)與的(de)乙酰從(cong)基(ji)乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用(yong)途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和(he)防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光(guang)譜范圍內的有用磷光體，對(dui)于10到100nm之間(jian)的(de)波(bo)長(chang)具有幾(ji)乎平坦的(de)量(liang)子效率(lv)。它在420nm處發出(chu)藍(lan)色熒光。通過將飽(bao)和的(de)鹽溶液噴霧在甲醇中然后蒸發，可以在干(gan)凈的表面上容易地(di)制備。

安(an)全

作為(wei)外(wai)用(yong)劑和(he)β-羥基(ji)酸（與α-羥基(ji)酸不同），水楊酸能夠滲透和(he)分解(jie)脂(zhi)肪(fang)和(he)脂(zhi)質(zhi)，在非常高的(de)濃度下引(yin)起(qi)皮膚(fu)的(de)中度化學灼傷。如果溶劑是酒(jiu)精，丙(bing)酮(tong)或油，它(ta)可能會損壞毛孔內襯。對(dui)于(yu)預(yu)(yu)期留(liu)在(zai)臉上的局部制劑，非處方(fang)限制設定(ding)為2％，對(dui)于(yu)預(yu)(yu)期會被洗掉的那些，例如痤瘡清潔劑或洗發水; 如果(guo)需(xu)要，可以(yi)使用(yong)高達6％的濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以油漆形式使用的17％至(zhi)27％水楊酸，以及用于疣和玉米去(qu)除的(de)20％至50％石(shi)膏(gao)形(xing)式的(de)水楊酸不應(ying)施用(yong)于面部，不應(ying)用(yong)于痤瘡(chuang)治(zhi)療。即使(shi)去(qu)除疣，這(zhe)種(zhong)解決方(fang)案(an)應該每天(tian)使(shi)用(yong)一次(ci)或兩次(ci) - 更頻繁(fan)的使(shi)用(yong)可能會導致副作用(yong)增(zeng)加，而(er)不會增(zeng)加療效。

有(you)些人對水楊酸和相關化合(he)物過敏。

如果高濃度的水(shui)楊酸軟膏應用于大部分(fen)體表，高水(shui)平的水(shui)楊酸可以進入血液，需要進行血液透析以避免進一步的并發癥。

制作

水楊酸(suan)由氨基酸苯(ben)丙氨酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以(yi)通過苯丙氨酸(suan)非依賴(lai)性(xing)途徑合成。

水楊酸鈉是商(shang)業上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個方(fang)法-在高(gao)壓(ya)（100大氣壓(ya)）和(he)高(gao)溫(wen)（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產物(wu)得到水楊酸：

它也可以通過制(zhi)備水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或(huo)水楊酸甲酯（油的冬青）用強(qiang)酸或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知(zhi)道柳樹皮(pi)可以緩解疼(teng)痛并(bing)減(jian)少發燒。它被用于歐洲(zhou)和中國(guo)治療(liao)這些疾病。這種(zhong)補救(jiu)措施(shi)在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中(zhong)提到。所(suo)述的切諾基和其他土著美國人使用的(de)樹皮為發熱等醫藥目(mu)的(de)的(de)輸注。

2014年，考古學家在科羅拉多州中東(dong)部(bu)發現(xian)的(de)7世紀陶器碎(sui)片上發現(xian)了水(shui)楊酸的(de)痕跡。所述的(de)牧師愛德華石，從牧(mu)師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳(liu)樹(shu)樹(shu)皮有效減少發燒。

樹皮(pi)的活性提取物，稱為(wei)水楊苷，在拉丁名稱為白柳(liu)（Salix alba）后，由(you)德國化(hua)學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于(yu)1828 年分(fen)離并(bing)命名(ming)。 1829年分離出更多(duo)的物質法國藥劑師亨利(li)·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)(hua)(hua)學(xue)家，是能夠將物(wu)質轉化(hua)(hua)(hua)為糖和第二成分(fen)，它(ta)在氧化(hua)(hua)(hua)變得(de)水楊酸(suan)。

德國研(yan)究(jiu)人(ren)員在(zai)1839 年也(ye)從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前(qian)歸(gui)類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水(shui)楊酸。雖然它們的提取物有些有效，但它也引起消化(hua)問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用時死亡。

膳食來源

水楊酸在植物中(zhong)以游(you)離水楊酸及其羧化酯和(he)酚糖苷的形(xing)式存在。一些研究表明，人類可以(yi)從這些植物中以(yi)可測量的量代謝水楊酸(suan); 一(yi)項(xiang)研究發現，不服(fu)用阿司匹林的(de)素(su)食(shi)者尿液中的(de)水楊(yang)酸含量高(gao)于非素(su)食(shi)者。水楊酸的膳食來源及(ji)其與藥物(wu)如阿(a)司匹林的相互作(zuo)用尚未得到(dao)很好的研究。 正在進行的(de)阿司匹林誘發哮喘患者的臨床(chuang)研究(jiu)顯示，低水楊酸飲食有一些益處。

關于食品中水楊(yang)酸(suan)含量的研究很少，產生了截然不同的結(jie)果，引起了爭議。造(zao)成差異的(de)可能原(yuan)因包括不受(shou)控制的(de)和(he)往往未報(bao)告的(de)因素，如種(zhong)植面(mian)積(ji)，作物種(zhong)類和(he)收獲方法，以及(ji)(ji)研究的(de)固有(you)問題，如提取和(he)測量(liang)程序不良以及(ji)(ji)設(she)備有(you)限或低精度。最近使用最佳實踐測量(liang)(liang)方法的(de)研究顯著降低了(le)樣(yang)本內測量(liang)(liang)的(de)可變性(xing)，但尚未復制或擴(kuo)展。

一(yi)些(xie)結果一(yi)直在報道。肉(rou)，禽(qin)，魚(yu)，蛋，油(you)，乳制品(pin)，糖，谷(gu)物和面(mian)粉都含有少量或不含水楊酸鹽。在水果，蔬菜(cai)，草藥，香料，堅果和(he)茶(cha)中發現(xian)了可(ke)測量的水楊(yang)酸含量。

植物激(ji)素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存在于植物中(zhong)，在植物生長和(he)發育(yu)，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸中起作(zuo)用。SA參與內源性信號傳導(dao)，介導(dao)植物(wu)防(fang)御病原體。它通過(guo)誘導致病相關蛋白的產生在抗病原(yuan)體中發(fa)揮作用(yong)。它(ta)參與系統性獲得性耐藥其中對植物的一部(bu)分的致病性攻(gong)擊在其他部(bu)分誘(you)導抗性。通過將(jiang)水楊(yang)酸轉化為揮發性(xing)酯水楊酸甲酯，信(xin)號也可以移動到(dao)附近的(de)植(zhi)物(wu)。

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