水楊酸

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它符合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基本衛生系統所需的最重要的藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此(ci)無色結晶(jing)有機(ji)酸被廣(guang)泛用于有機合成并(bing)且用作植物激素。它來源于(yu)水楊苷的代謝。除了作為(wei)一個(ge)重要的活性代謝物的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水(shui)楊酸的前體部分起作用，它(ta)最有名的(de)可(ke)能(neng)是它(ta)作為局部抗痤瘡產品的關鍵(jian)成(cheng)分。水楊(yang)酸的鹽(yan)和酯被稱為水楊酸(suan)鹽。

用途

醫學

主要(yao)文(wen)章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸(jin)泡墊可用(yong)于化學剝脫皮(pi)膚

水楊酸作為(wei)藥物最常用于幫助去除(chu)皮膚的(de)外層。因(yin)此(ci)，它(ta)用于治療(liao)疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是許(xu)多(duo)護膚產品(pin)中的關(guan)鍵成(cheng)分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造

水楊酸用(yong)于生產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊(yang)酸是1897年制(zhi)備乙酰水楊酸（阿司(si)匹(pi)林）的原(yuan)始原(yuan)料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊(yang)酸，是在胃(wei)浮(fu)雕(diao)助劑，例(li)如作為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和(he)(he)“顯(xian)示抗炎作(zuo)用（由于水楊酸）和(he)(he)還用作(zuo)抗酸劑和(he)(he)溫和(he)(he)的抗生(sheng)素(su)“。

其它衍生(sheng)物包括水楊酸甲酯用作(zuo)擦劑舒(shu)緩關節和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用于局部緩解疼痛口腔潰瘍。

化學(xue)

水楊酸具(ju)有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團鄰位的(de)羧基。它(ta)也被稱為2-羥基苯甲酸。它難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰(xian)水楊酸或(huo)ASA）可以(yi)通過制備酯化的的酚 性羥基的水(shui)楊(yang)酸與的乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用途

水(shui)楊酸用(yong)作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和(he)防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外(wai)光(guang)譜范圍內的有用磷光體，對于10到100nm之(zhi)間的波長具有幾乎平(ping)坦的量子效率。它在420nm處發出(chu)藍色熒光(guang)。通過將飽和的鹽溶液噴霧(wu)在甲醇中然后蒸發，可以在干凈的表(biao)面上容易地制(zhi)備。

安(an)全

作為外用劑和β-羥基酸(suan)（與(yu)α-羥基酸(suan)不同），水楊酸(suan)能夠(gou)滲透(tou)和分(fen)解(jie)脂(zhi)肪和脂(zhi)質，在非(fei)常高(gao)的濃度下(xia)引起皮(pi)膚的中度化學灼(zhuo)傷。如果溶劑是酒精，丙酮或油，它可能會損壞(huai)毛孔內襯。對(dui)于(yu)預期留在臉上的局部制劑(ji)，非處方限制設定為2％，對(dui)于(yu)預期會被洗掉的那些(xie)，例如痤瘡清潔劑或洗發(fa)水(shui); 如(ru)果需要，可(ke)以使用(yong)高達6％的濃度用(yong)于(yu)這(zhe)些用(yong)途(tu)。

以(yi)油漆形式使用的17％至(zhi)27％水楊酸，以(yi)及用于疣(you)和玉米去(qu)除的20％至50％石膏形式的水楊酸不應施用(yong)于(yu)面部，不應用(yong)于(yu)痤瘡治(zhi)療(liao)。即使(shi)(shi)去(qu)除(chu)疣，這種解決方案(an)應(ying)該每天(tian)使(shi)(shi)用一次(ci)或兩(liang)次(ci) - 更頻繁的使(shi)(shi)用可能會導致副作用增加(jia)，而不(bu)會增加(jia)療效。

有(you)些人(ren)對水楊酸和相(xiang)關化合物過敏(min)。

如(ru)果高濃度的水楊酸(suan)軟膏應用于大部(bu)分體表(biao)，高水平的水楊酸(suan)可以(yi)進入血液，需要進行血液透析以(yi)避免進(jin)一步的并(bing)發癥。

制(zhi)作

水楊酸由(you)氨基酸苯丙氨(an)酸(suan)生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨酸非依賴性途(tu)徑合成。

水楊酸鈉是商業(ye)上通(tong)過處(chu)理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個方法-在高壓（100大氣(qi)壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用(yong)硫酸酸化(hua)產物得到(dao)水楊酸：

它也可以通(tong)過制備水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或(huo)水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸(suan)或堿。

歷史

主(zhu)要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天然來源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人(ren)都知(zhi)道(dao)柳樹皮可以緩解疼痛并減(jian)少(shao)發燒。它被用于歐洲和(he)中國治(zhi)療這些疾病。這種(zhong)補救措(cuo)施在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所(suo)述(shu)的(de)切諾基和其他土著美國人使用的樹皮為發熱等醫藥目的的輸注。

2014年，考(kao)古學(xue)家(jia)在科羅拉多(duo)州中(zhong)東部發現(xian)的7世紀陶器(qi)碎片上發現(xian)了水(shui)楊酸的痕跡。所述(shu)的(de)牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指(zhi)出，柳(liu)樹(shu)樹(shu)皮有效減少(shao)發燒。

樹皮(pi)的活性提取物(wu)，稱為水楊苷，在拉丁名稱為白柳（Salix alba）后(hou)，由德國化(hua)學(xue)家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分(fen)離并命名。 1829年分離出(chu)更多的物(wu)質法國藥劑師(shi)亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學家，是能夠將物質轉化(hua)為糖和第二成分，它(ta)在氧化(hua)變得水楊酸(suan)。

德國(guo)研(yan)究人(ren)員(yuan)在(zai)1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類(lei)為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出(chu)水楊酸。雖然它們(men)的提(ti)取物(wu)有些(xie)有效，但它也引起消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高(gao)劑(ji)量食用時死亡。

膳食來(lai)源

水楊(yang)酸在(zai)植物中以游離水楊(yang)酸及其羧化酯和酚糖(tang)苷的(de)形式存在(zai)。一些研究表明，人類可以從這些植物(wu)中以可測量的量代謝(xie)水楊酸; 一(yi)項(xiang)研究發現，不服(fu)用阿司匹(pi)林的素食(shi)者(zhe)尿液中的水楊酸含量(liang)高于非素食(shi)者(zhe)。水楊(yang)酸的膳食來源及(ji)其與(yu)藥物如(ru)阿司(si)匹林的相(xiang)互作用尚未得(de)到很好的研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床(chuang)研究顯示，低水楊酸飲(yin)食有(you)一些(xie)益處。

關于食品中水楊酸(suan)含(han)量的研究很少，產生(sheng)了(le)截然不(bu)同的結果，引起了(le)爭議。造(zao)成差異(yi)的(de)(de)(de)可(ke)能(neng)原因(yin)包括(kuo)不(bu)受控制的(de)(de)(de)和(he)往往未報告的(de)(de)(de)因(yin)素，如種植面積(ji)，作(zuo)物種類和(he)收獲(huo)方法，以及(ji)研(yan)究的(de)(de)(de)固有(you)問題，如提(ti)取和(he)測量程序不(bu)良以及(ji)設備有(you)限或低(di)精度。最近(jin)使用最佳實踐測量(liang)方法(fa)的研究(jiu)顯著(zhu)降低了樣(yang)本內測量(liang)的可變(bian)性，但尚未復制或擴展(zhan)。

一些結果一直在報道。肉，禽，魚，蛋，油，乳制品，糖(tang)，谷物和面粉(fen)都含有少量或不含水楊酸鹽(yan)。在水果，蔬(shu)菜(cai)，草藥(yao)，香料，堅果和茶中發現了可測量(liang)的水楊酸含量(liang)。

植(zhi)物激(ji)素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存在于植物(wu)中，在植物(wu)生(sheng)長和(he)發(fa)育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運(yun)輸中起(qi)作用。SA參與內源性信號傳導，介(jie)導植物防御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產生在抗(kang)病原體(ti)中(zhong)發揮作用。它參與系統性獲得性耐藥其(qi)中(zhong)對植物的一部分的致病性攻擊(ji)在(zai)其(qi)他部分誘導抗性。通過將水楊酸轉化為揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可以移動到附(fu)近的植物。

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