水楊酸

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它符合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的(de)最重要(yao)的(de)藥物。水(shui)楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被廣泛用于有機合成并(bing)且用作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的代謝(xie)。除(chu)了作為一個重(zhong)要(yao)的(de)活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作(zuo)為水楊(yang)酸的前體部分起作(zuo)用，它最有名的可能是它作(zuo)為局部抗痤瘡產品的關鍵(jian)成(cheng)分(fen)。水楊酸的(de)鹽(yan)和酯被稱為水楊(yang)酸鹽。

用途

醫學

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡(pao)墊可(ke)用于(yu)化學剝脫皮(pi)膚

水(shui)楊酸作為藥物最常用于幫助去除皮膚的外(wai)層。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是許多護膚產品中的關(guan)鍵成分，用于(yu)治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊(yang)酸用于生產(chan)其他藥(yao)物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過(guo)Salethamide）。

水(shui)楊(yang)酸是(shi)1897年(nian)制(zhi)備(bei)乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原始(shi)原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的(de)鉍和(he)水楊酸，是在胃浮(fu)雕助劑，例如作為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成(cheng)分Kaopectate和“顯示抗炎作用（由于(yu)水(shui)楊酸）和還用作抗酸劑(ji)和溫和的抗生(sheng)素“。

其它衍生物包括水楊酸甲酯用(yong)作(zuo)擦劑舒(shu)緩關節和肌肉疼(teng)痛(tong)和水楊酸膽堿用于局部緩(huan)解疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學

水(shui)楊酸具有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它(ta)也(ye)被稱為2-羥基苯(ben)甲酸。它難溶于水（20°C時(shi)為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰(xian)水楊酸或ASA）可以(yi)通過制(zhi)備酯化的的酚 性羥基的水楊酸與的乙酰從基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水(shui)楊酸也(ye)可以使用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和防腐劑。

水楊酸鈉是真空(kong)紫外光(guang)譜(pu)范(fan)圍(wei)內的(de)有用磷光體，對(dui)于10到100nm之間的(de)(de)波長(chang)具有幾乎平坦的(de)(de)量子效率(lv)。它(ta)在420nm處(chu)發出藍色熒光(guang)。通過將飽和的鹽溶液噴霧在甲醇中然(ran)后蒸發(fa)，可(ke)以在干凈的表面上容(rong)易地制(zhi)備。

安(an)全

作為外用劑和(he)(he)β-羥基酸(suan)（與α-羥基酸(suan)不同），水楊酸(suan)能夠滲透(tou)和(he)(he)分解脂(zhi)肪和(he)(he)脂(zhi)質，在(zai)非常(chang)高的濃度下引起皮膚的中度化學灼傷(shang)。如(ru)果溶劑是酒精，丙酮(tong)或油，它(ta)可能會損壞(huai)毛孔內襯。對于預期(qi)留(liu)在臉(lian)上(shang)的局(ju)部制劑(ji)，非處方(fang)限制設定(ding)為(wei)2％，對于預期(qi)會被(bei)洗掉的那些，例(li)如(ru)痤瘡清潔劑或(huo)洗發(fa)水; 如(ru)果需要，可(ke)以(yi)使用(yong)高達6％的濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以(yi)油漆(qi)形式使用的17％至27％水楊酸(suan)，以(yi)及用于疣和玉米去除的20％至50％石膏形(xing)式(shi)的(de)水楊酸不應施用(yong)于面(mian)部，不應用(yong)于痤瘡治療。即使去(qu)除疣，這種解決方案應該每天(tian)使用(yong)一次(ci)或兩次(ci) - 更頻繁的使用(yong)可能會導致副(fu)作用(yong)增加，而不(bu)會增加療(liao)效。

有些人對水楊酸和相關化合物過敏。

如(ru)果高(gao)濃(nong)度的(de)水楊(yang)酸軟(ruan)膏應用(yong)于(yu)大(da)部分體表，高(gao)水平的(de)水楊(yang)酸可以(yi)進(jin)入(ru)血(xue)液，需要進(jin)行血液透析以避免(mian)進一步的(de)并發(fa)癥。

制(zhi)作

水楊酸由氨基酸(suan)苯丙氨酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙(bing)氨酸非依賴(lai)性途徑合成。

水楊酸鈉是(shi)商業上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被(bei)稱為一個方法-在高壓（100大(da)氣(qi)壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產物得到水楊酸：

它也(ye)可以通(tong)過制備水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用(yong)強酸或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天(tian)然來源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他人都知道柳樹皮可以緩解(jie)疼痛并減少發燒。它被用于歐洲(zhou)和中國治療(liao)這些疾(ji)病。這種補(bu)救措施在古埃及，蘇美爾和(he)亞述的文本中(zhong)提到(dao)。所述的切諾基和(he)其他(ta)土著美(mei)國人使(shi)用(yong)的樹(shu)皮為發熱等醫藥目的的輸注。

2014年，考古學家在科羅(luo)拉多州中東(dong)部發現的(de)7世(shi)紀陶器碎片上發現了水楊酸(suan)的(de)痕(hen)跡。所述的牧師愛德華石，從牧師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出，柳樹(shu)樹(shu)皮有效(xiao)減(jian)少(shao)發(fa)燒。

樹(shu)皮的活性(xing)提(ti)取物，稱為水楊苷，在拉丁名稱為白(bai)柳(liu)（Salix alba）后，由德國化學家(jia)約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并(bing)命名。 1829年分離出更(geng)多的物質法國藥劑師亨利(li)·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家(jia)，是(shi)能夠(gou)將物質轉化為糖和第二成分，它在氧化變(bian)得(de)水楊酸。

德國研究(jiu)人(ren)員在(zai)1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前(qian)歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中(zhong)分離出水楊(yang)酸。雖(sui)然它們的提取物有些有效，但它也引起消(xiao)化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用時死亡。

膳食(shi)來(lai)源

水楊酸(suan)(suan)在植(zhi)物中以(yi)游離水楊酸(suan)(suan)及(ji)其羧(suo)化酯和酚糖苷的形式存(cun)在。一些(xie)研究表(biao)明，人類可以從這些(xie)植物(wu)中以可測量(liang)的(de)量(liang)代謝水楊酸(suan); 一項(xiang)研究發現，不服用阿(a)司匹林(lin)的素食者尿液(ye)中的水楊(yang)酸含量(liang)高于非素食者。水楊(yang)酸(suan)的(de)膳食來(lai)源及(ji)其與(yu)藥物如阿司匹(pi)林(lin)的(de)相互作用尚未得到很(hen)好的(de)研究。 正在進(jin)行(xing)的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯示，低水楊酸飲食有一(yi)些益處。

關于(yu)食品中(zhong)水楊酸含量的研究很少，產(chan)生了截然(ran)不(bu)同的結果(guo)，引起(qi)了爭議。造成(cheng)差異的可能(neng)原因(yin)包括不受控制的和往往未(wei)報告的因(yin)素，如(ru)種植面(mian)積，作物(wu)種類和收獲(huo)方法，以及研究的固有(you)問(wen)題，如(ru)提取和測量程序(xu)不良以及設備有(you)限或低(di)精(jing)度。最近使(shi)用(yong)最佳實踐測量(liang)方(fang)法的(de)研究顯著降低了樣本內測量(liang)的(de)可變性，但(dan)尚(shang)未(wei)復制或擴展。

一(yi)(yi)些結果(guo)一(yi)(yi)直在報道。肉(rou)，禽，魚，蛋，油(you)，乳制品，糖，谷物和面(mian)粉都含有少量或不含水楊酸鹽。在水(shui)果，蔬菜，草藥，香料(liao)，堅果和茶中發現了可測量的水(shui)楊酸含量。

植(zhi)物激素

水(shui)楊酸(suan)是一(yi)種(zhong)酚類 植物激素，存在(zai)于植(zhi)物中，在(zai)植(zhi)物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收(shou)和運輸中起(qi)作用。SA參與內源性信(xin)號(hao)傳導，介導植物防御病原體。它通(tong)過誘導致病相關蛋白的產(chan)生在抗病原體中發(fa)揮作(zuo)用(yong)。它參與系統性獲得性耐藥其(qi)中對植(zhi)物的(de)一部(bu)(bu)分(fen)的(de)致病性攻擊在其(qi)他部(bu)(bu)分(fen)誘導抗性。通過將水楊酸轉化為(wei)揮發(fa)性酯水楊酸甲酯，信號也可以(yi)移動到附近的植物。

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