水楊酸

澤十(shi)字祛痘(dou)(dou)百(bai)科，痘(dou)(dou)痘(dou)(dou)的百(bai)科全書 

它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基本衛生系統所需的(de)最重要的(de)藥物。水(shui)楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它(ta)具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有(you)機酸被廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的代謝。除了(le)作為一(yi)個重(zhong)要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作(zuo)為(wei)水(shui)楊酸的前體部分起作用，它最有名的(de)可能(neng)是它作(zuo)為局部抗痤瘡產(chan)品(pin)的關鍵成分。水楊酸的鹽和(he)酯被稱為水楊(yang)酸鹽(yan)。

用(yong)途

醫學

主要(yao)文章：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊酸浸(jin)泡墊可用于(yu)化學(xue)剝脫皮膚

水(shui)楊酸作為藥物最常用(yong)于幫助去(qu)除皮膚的外層。因(yin)此(ci)，它用于治療(liao)疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其(qi)他羥基酸一樣，水楊酸是(shi)許多護膚產(chan)品(pin)中的關鍵成分，用于治(zhi)療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制(zhi)造

水楊酸(suan)用于生產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊(yang)酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原(yuan)始原(yuan)料之(zhi)一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在胃浮雕助劑，例如(ru)作為活性(xing)成分(fen)的(de)堿式-水楊酸鉍，是主要成分(fen)Kaopectate和(he)(he)(he)“顯示抗炎作用(yong)(yong)（由于水(shui)楊酸）和(he)(he)(he)還用(yong)(yong)作抗酸劑和(he)(he)(he)溫和(he)(he)(he)的(de)抗生素“。

其它(ta)衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和肌(ji)肉疼痛和水楊酸膽堿用于局(ju)部緩解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸(suan)具(ju)有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中(zhong)OH基團(tuan)鄰位的(de)羧基。它也被稱(cheng)為2-羥(qian)基苯甲(jia)酸。它難溶于水（20°C時為(wei)2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水(shui)楊酸或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的水楊酸與的乙酰從基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水(shui)楊酸也可(ke)以使(shi)用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用(yong)途(tu)

水(shui)楊酸用作(zuo)食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真(zhen)空紫(zi)外光譜范圍內(nei)的(de)有用磷光體，對(dui)于10到100nm之間的(de)波長(chang)具有幾(ji)乎平坦的(de)量子效率。它(ta)在420nm處發出(chu)藍色熒(ying)光。通過將飽(bao)和的鹽溶液噴霧(wu)在甲醇中然后蒸發，可以在(zai)干凈的表面上容易地制(zhi)備(bei)。

安全

作為外(wai)用劑和β-羥基酸（與α-羥基酸不(bu)同），水楊(yang)酸能夠滲透和分解脂(zhi)肪(fang)和脂(zhi)質，在非常高的濃(nong)度下引起皮膚的中度化學灼傷(shang)。如果(guo)溶劑是酒精，丙酮或油，它可能會(hui)損壞毛孔內襯。對于預(yu)期留在(zai)臉上的局(ju)部制劑，非處(chu)方(fang)限制設定為2％，對于預(yu)期會被洗掉的那些，例如痤瘡清潔劑或洗發水; 如果(guo)需要(yao)，可以(yi)使用高(gao)達6％的濃度用于這些用途(tu)。

以油漆形式使用(yong)的17％至(zhi)27％水楊酸，以及用(yong)于疣和玉米去(qu)除的20％至(zhi)50％石膏形式的水楊(yang)酸不(bu)應施(shi)用于面部(bu)，不(bu)應用于痤瘡(chuang)治療。即使(shi)去除疣，這種解決方案應該每天使(shi)用(yong)一(yi)次或兩(liang)次 - 更頻繁的使(shi)用(yong)可能(neng)會導(dao)致副作用(yong)增加，而不會增加療效(xiao)。

有(you)些人對水楊酸和相關化合物(wu)過(guo)敏。

如果高濃度的水楊酸軟膏應用于大部分體表，高水平的水楊酸可以進入(ru)血液，需要(yao)進行血液透析以避免進一步(bu)的并發癥。

制(zhi)作(zuo)

水楊酸由氨基酸苯丙氨酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過(guo)苯丙(bing)氨酸非(fei)依賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業上(shang)通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一(yi)個(ge)方法-在高壓（100大氣壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產(chan)物(wu)得到(dao)水楊酸：

它也(ye)可(ke)以通過(guo)制備水解的阿司匹林（乙酰(xian)水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史

主要文(wen)章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸(suan)的天然來源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他人都知道柳樹皮可(ke)以緩解疼痛并(bing)減少發燒。它(ta)被(bei)用于(yu)歐(ou)洲和(he)中國治(zhi)療這些疾病(bing)。這種補救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所述的切諾基和其他土著美國人使用(yong)的樹皮為發熱等醫藥目的的輸注。

2014年，考(kao)古學家在科羅(luo)拉多州中東部發現(xian)的7世紀陶器碎片上發現(xian)了水楊酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹樹皮有效減少發(fa)燒(shao)。

樹皮的活性提取物，稱為水楊苷，在拉丁名(ming)稱為白柳(liu)（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命(ming)名。 1829年分(fen)離出(chu)更多的物質法國藥劑師亨利·勒魯克(ke)斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家(jia)，是(shi)能夠將物(wu)質轉化為糖和第二(er)成分，它在氧化變得水楊酸。

德國研究人員在1839 年(nian)也(ye)從(cong)草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前歸(gui)類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中(zhong)分離出水楊酸。雖然(ran)它們的提取物(wu)有(you)些有(you)效，但它也引(yin)起(qi)消化問(wen)題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑(ji)量(liang)食用時死亡。

膳食來源

水楊(yang)酸在植物中以游離水楊(yang)酸及其羧化酯和(he)酚(fen)糖苷的(de)形(xing)式存在。一些研究(jiu)表(biao)明(ming)，人類可以從這些植(zhi)物中以可測量(liang)的(de)量(liang)代(dai)謝水楊酸; 一項研究發(fa)現，不服用阿司匹林(lin)的(de)素食者(zhe)尿(niao)液中的(de)水楊酸含量高于非素食者(zhe)。水楊酸的膳食(shi)來源及其(qi)與藥物如阿司匹林的相互作用尚未得(de)到很好的研究(jiu)。 正在進(jin)行的(de)阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床(chuang)研究顯示，低(di)水楊酸(suan)飲(yin)食有一些(xie)益處。

關(guan)于(yu)食(shi)品中水楊酸含(han)量的研究很少，產生了(le)(le)截然不同的結果，引起(qi)了(le)(le)爭(zheng)議(yi)。造成(cheng)差(cha)異的可(ke)能原因包括不受控(kong)制的和(he)往往未報告(gao)的因素(su)，如種植面積，作(zuo)物種類(lei)和(he)收獲方法(fa)，以及(ji)研究的固(gu)有(you)問題，如提(ti)取和(he)測量程序不良以及(ji)設備有(you)限或低精度。最(zui)近使用最佳實踐測(ce)量方法(fa)的研(yan)究顯著降低了樣本(ben)內測(ce)量的可變性，但尚未復(fu)制或(huo)擴展。

一(yi)些(xie)結(jie)果一(yi)直在報道(dao)。肉(rou)，禽(qin)，魚，蛋，油，乳(ru)制(zhi)品(pin)，糖，谷物和面粉都含有少量或不(bu)含水(shui)楊(yang)酸鹽。在(zai)水果，蔬菜，草藥，香料，堅(jian)果和(he)茶(cha)中發現了(le)可測量的水楊酸含量。

植物(wu)激(ji)素(su)

水(shui)楊酸(suan)是一種酚類 植物激素，存(cun)在于(yu)植(zhi)物(wu)中，在植(zhi)物(wu)生長和發育(yu)，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和(he)運輸中起作用(yong)。SA參與(yu)內源性信號傳(chuan)導(dao)(dao)，介導(dao)(dao)植物防御病原體。它(ta)通過誘(you)導(dao)致病相關蛋白的(de)產生(sheng)在(zai)抗病原體中發揮作用(yong)。它參與系統性獲得性耐藥其中(zhong)對植物的(de)一部分的(de)致(zhi)病(bing)性攻擊在其他部分誘導(dao)抗性。通過將水楊酸轉化為揮(hui)發性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也(ye)可(ke)以移動到(dao)附近的植物(wu)。

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