水楊酸(suan)

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所(suo)需的最重要(yao)的藥(yao)物(wu)。水(shui)楊(yang)酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有(you)機(ji)酸被廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的(de)代謝(xie)。除了作為一個重(zhong)要(yao)的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部分起作(zuo)用，它最有名的可能是它作(zuo)為局部抗痤瘡產品(pin)的關(guan)鍵(jian)成分。水楊酸的(de)鹽和酯被稱為水楊酸鹽。

用途

醫學

主要文章(zhang)：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊酸(suan)浸(jin)泡墊可用(yong)于化(hua)學(xue)剝脫皮膚

水楊(yang)酸(suan)作為藥物最常(chang)用于幫(bang)助去除皮膚的外層。因此，它(ta)用于治療(liao)疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水(shui)楊酸是許多護膚產品中(zhong)的關鍵成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制(zhi)造(zao)

水楊(yang)酸用于生(sheng)產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年(nian)制備乙酰水楊酸（阿司匹(pi)林(lin)）的原(yuan)始(shi)原(yuan)料之一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊(yang)酸，是在胃浮雕(diao)助劑，例如作為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和(he)“顯示抗(kang)炎作用（由(you)于水楊酸）和(he)還用作抗(kang)酸劑和(he)溫和(he)的抗(kang)生素“。

其它衍(yan)生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節(jie)和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用于局部緩(huan)解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團鄰位的羧基。它(ta)也被稱為(wei)2-羥基苯甲酸(suan)。它難(nan)溶于(yu)水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸或ASA）可(ke)以通(tong)過制備酯化的的酚 性羥基的(de)水(shui)楊酸與的(de)乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也(ye)可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其(qi)他(ta)用途

水楊酸用(yong)作食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光(guang)譜范圍內的有用磷光體，對于10到100nm之間的波長具有幾乎(hu)平坦的量子效(xiao)率。它在420nm處發出藍(lan)色熒(ying)光。通過將飽(bao)和的鹽溶液噴(pen)霧在甲醇中(zhong)然(ran)后蒸發，可以在干(gan)凈的表(biao)面上(shang)容易地制備。

安(an)全

作為(wei)外用劑和(he)β-羥基酸(suan)（與α-羥基酸(suan)不同），水(shui)楊酸(suan)能夠(gou)滲透(tou)和(he)分解脂(zhi)肪和(he)脂(zhi)質，在非常高的濃度下(xia)引起皮膚的中度化學灼傷。如(ru)果溶劑(ji)是酒(jiu)精，丙酮或油(you)，它(ta)可能會損(sun)壞毛(mao)孔內(nei)襯。對于預期(qi)留在臉上(shang)的局部制(zhi)劑，非處方限制(zhi)設定為2％，對于預期(qi)會被洗掉的那些，例(li)如痤瘡清潔劑或洗(xi)發水; 如(ru)果(guo)需要，可以使用(yong)高達(da)6％的濃度(du)用(yong)于這(zhe)些用(yong)途。

以(yi)油漆形式(shi)使用的17％至27％水楊酸，以(yi)及用于疣和玉米去除的20％至50％石膏形式的水楊酸不(bu)應(ying)施用于(yu)面部，不(bu)應(ying)用于(yu)痤瘡治(zhi)療。即使(shi)去除(chu)疣，這種解決方案應(ying)該(gai)每天使(shi)用一次或兩(liang)次 - 更頻繁(fan)的使(shi)用可能會導致副作用增(zeng)加(jia)，而不會增(zeng)加(jia)療效。

有(you)些人對水楊酸和(he)相關化(hua)合物過敏。

如果(guo)高(gao)(gao)濃度的水(shui)(shui)楊(yang)酸(suan)軟膏應(ying)用于(yu)大部分(fen)體表，高(gao)(gao)水(shui)(shui)平的水(shui)(shui)楊(yang)酸(suan)可以進入血液(ye)，需要進行血液透析以避免(mian)進一(yi)步的(de)并(bing)發癥。

制作

水楊酸由(you)氨基酸苯丙氨(an)酸生物合成。在(zai)擬(ni)南芥（Arabidopsis thaliana）中，它(ta)可(ke)以(yi)通過苯丙氨酸(suan)非(fei)依賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業(ye)上(shang)通過處理制備(bei)苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱(cheng)為一個(ge)方法-在高壓（100大氣壓）和(he)高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化產物得到水(shui)楊酸：

它也可以(yi)通(tong)過(guo)制備水解的(de)阿司匹林（乙(yi)酰水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或(huo)堿。

歷(li)史(shi)

主(zhu)要(yao)文(wen)章(zhang)：阿司匹林的歷史白(bai)柳（Salix alba）是水楊(yang)酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他(ta)人都(dou)知道柳(liu)樹皮可(ke)以緩解疼痛并(bing)減少發(fa)燒。它(ta)被用于歐洲和中國治療這些(xie)疾病。這種補救措(cuo)施(shi)在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所述的(de)切諾基和其他土著美(mei)國人(ren)使用(yong)的(de)(de)樹皮為發熱等醫藥目(mu)的(de)(de)的(de)(de)輸注。

2014年(nian)，考(kao)古學家(jia)在科羅拉多(duo)州中東(dong)部發(fa)現(xian)的(de)7世(shi)紀陶(tao)器碎片上(shang)發(fa)現(xian)了(le)水楊酸的(de)痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳(liu)樹(shu)樹(shu)皮有效減(jian)少發燒。

樹皮的(de)活性提取物(wu)，稱為水楊苷，在拉丁名稱(cheng)為(wei)白柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分(fen)離并命名。 1829年(nian)分離出更多的(de)物質法國藥劑師亨(heng)利(li)·勒魯克斯(si)（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學(xue)家，是能夠(gou)將物質轉化(hua)為糖和第二(er)成分，它在氧化(hua)變(bian)得水楊(yang)酸。

德國(guo)研(yan)究人員(yuan)在1839 年也(ye)從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸(gui)類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊酸。雖然它們(men)的提取物有些(xie)有效(xiao)，但它也引起消化問(wen)題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高(gao)劑量食用(yong)時死亡(wang)。

膳食來源(yuan)

水(shui)楊(yang)酸在植物中以(yi)游離水(shui)楊(yang)酸及其羧化酯和酚糖(tang)苷的(de)形(xing)式(shi)存(cun)在。一(yi)些研究表明(ming)，人類可(ke)以(yi)從這(zhe)些植物(wu)中以(yi)可(ke)測(ce)量的量代謝水楊酸; 一(yi)項研究發現，不服用(yong)阿司匹林的素食者尿液中的水楊酸含量高于非(fei)素食者。水(shui)楊(yang)酸的(de)(de)膳食(shi)來源及(ji)其與藥物(wu)如阿(a)司(si)匹林的(de)(de)相互作用尚未得到很好的(de)(de)研究(jiu)。 正在進行(xing)的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研(yan)究(jiu)顯示，低(di)水楊酸飲食有一些益處。

關于食品中水楊酸含量的研究很(hen)少，產生了(le)截然(ran)不同的結果，引(yin)起了(le)爭議。造成(cheng)差異的(de)可(ke)能原(yuan)因包括(kuo)不受控制的(de)和(he)往往未報告的(de)因素，如種植面積，作物種類和(he)收獲方法，以及(ji)(ji)研(yan)究(jiu)的(de)固有問(wen)題，如提(ti)取和(he)測量程(cheng)序不良以及(ji)(ji)設(she)備(bei)有限或低(di)精度(du)。最近(jin)使用(yong)最佳實踐測量方法的研究顯著降低了樣本內(nei)測量的可變性，但尚(shang)未復制或擴(kuo)展(zhan)。

一些結果一直在報道(dao)。肉，禽，魚，蛋(dan)，油，乳制品，糖，谷物和面粉都(dou)含(han)有(you)少量或不含(han)水楊酸(suan)鹽。在(zai)水果(guo)，蔬菜(cai)，草藥，香料，堅果(guo)和茶中(zhong)發現了(le)可測量的水楊酸含量。

植物激素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存在于植(zhi)物中，在植(zhi)物生長和(he)發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和(he)運輸中(zhong)起(qi)作用。SA參與內源性信號(hao)傳導(dao)，介導(dao)植物防御病原體。它通過誘(you)導致病相關蛋白的產生(sheng)在抗病原(yuan)體中(zhong)發揮(hui)作用。它參與系統性獲得性耐藥其(qi)中對(dui)植(zhi)物的一部(bu)分的致(zhi)病性(xing)攻(gong)擊在其(qi)他部(bu)分誘導抗性(xing)。通過(guo)將水(shui)楊酸轉化為揮發(fa)性酯水楊酸甲酯，信號也可以移動到(dao)附(fu)近(jin)的植物。

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