水楊酸

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基本(ben)衛生系統所需的(de)最重要的(de)藥(yao)物。水(shui)楊酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結晶(jing)有機(ji)酸被廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它(ta)來(lai)源于(yu)水楊苷的代謝。除了作為(wei)一(yi)個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸(suan)的前體部分(fen)起(qi)作用(yong)，它最有名的可(ke)能(neng)是(shi)它作為局部抗痤瘡產品的關鍵成分。水楊酸的(de)鹽和酯被稱為水楊酸鹽。

用途

醫學(xue)

主要文(wen)章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊可用于化學剝脫皮膚

水楊酸作為藥(yao)物(wu)最(zui)常用(yong)于幫助去除皮膚的外層。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和(he)魚鱗病。

與其他(ta)羥基酸一樣，水楊酸是許多護膚產品中的關鍵成(cheng)分，用于治療(liao)脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制(zhi)造

水楊酸用于生產其他藥(yao)物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過(guo)Salethamide）。

水楊酸是1897年(nian)制備乙酰水楊酸（阿(a)司匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的(de)鉍和水楊(yang)酸(suan)，是(shi)在胃浮雕助劑，例如(ru)作(zuo)為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和(he)“顯示抗(kang)(kang)炎(yan)作用（由于水楊酸(suan)）和(he)還用作抗(kang)(kang)酸(suan)劑和(he)溫和(he)的抗(kang)(kang)生素“。

其它衍(yan)生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關(guan)節和肌(ji)肉疼痛和水楊酸膽堿用于局部緩(huan)解(jie)疼痛口腔潰瘍。

化學(xue)

水楊(yang)酸具有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥基苯甲(jia)酸。它難溶于(yu)水（20°C時為(wei)2 g / L）。 阿司匹林（乙酰(xian)水楊酸或ASA）可(ke)以(yi)通過制(zhi)備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的水楊酸(suan)與(yu)的乙酰從(cong)基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使(shi)用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和(he)防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光譜(pu)范圍內的有(you)用磷光體，對于10到(dao)100nm之間的波長具有幾乎平(ping)坦的量子效率。它在420nm處發出藍(lan)色熒光。通過(guo)將飽和的鹽(yan)溶(rong)液噴霧在甲醇中(zhong)然(ran)后蒸發，可以在干(gan)凈的表面上容易(yi)地制備。

安(an)全

作為外用劑(ji)和β-羥基酸(suan)（與α-羥基酸(suan)不同），水楊酸(suan)能夠滲透和分解脂肪和脂質，在非常高的(de)濃度下引(yin)起皮(pi)膚的(de)中度化學灼(zhuo)傷。如果溶劑是酒精(jing)，丙酮或油，它可能會損(sun)壞毛(mao)孔內襯。對于(yu)預(yu)期(qi)(qi)留在(zai)臉上的(de)局部制(zhi)(zhi)劑，非處方限(xian)制(zhi)(zhi)設定為2％，對于(yu)預(yu)期(qi)(qi)會(hui)被(bei)洗掉的(de)那些，例(li)如(ru)痤瘡清潔(jie)劑或洗發水; 如果需要，可以使(shi)用(yong)高達6％的濃度(du)用(yong)于這些用(yong)途(tu)。

以(yi)油漆形(xing)式使用的17％至27％水楊酸(suan)，以(yi)及用于(yu)疣和玉米去除的20％至50％石(shi)膏形式(shi)的水(shui)楊酸不應施用于面部，不應用于痤(cuo)瘡治療。即使(shi)去除疣，這(zhe)種解決(jue)方案應該(gai)每天使(shi)用(yong)一次或(huo)兩次 - 更頻繁的使(shi)用(yong)可能會導致副作用(yong)增加，而不會增加療效。

有些人(ren)對水楊酸和(he)相關化合物過(guo)敏(min)。

如果高濃(nong)度的(de)水楊酸(suan)軟(ruan)膏應(ying)用于大部分體(ti)表(biao)，高水平的(de)水楊酸(suan)可以進(jin)入血液，需要進(jin)行血液透析以避免(mian)進一步的(de)并發癥。

制(zhi)作

水楊(yang)酸由(you)氨基酸(suan)苯(ben)丙氨(an)酸生物合成。在擬南芥(jie)（Arabidopsis thaliana）中，它可以(yi)通過苯丙氨酸非(fei)依(yi)賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業(ye)上通過處理制備苯酚鈉（鈉(na)鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個方法-在高(gao)壓(ya)（100大(da)氣(qi)壓(ya)）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化(hua)產物得(de)到(dao)水楊酸：

它(ta)也可(ke)以通(tong)過制(zhi)備水解的阿司匹林（乙酰(xian)水楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史

主要(yao)文章：阿司匹林的歷史白柳(liu)（Salix alba）是水(shui)楊酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其(qi)他人都知道柳樹皮可以緩解疼痛并減少(shao)發燒。它被用于歐洲和中國(guo)治療這些疾病(bing)。這種補救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所(suo)述的切諾基和其他(ta)土著美(mei)國(guo)人使用的(de)樹皮為發熱等醫(yi)藥目的(de)的(de)輸注。

2014年，考古學(xue)家在(zai)科羅拉多(duo)州中東部(bu)發現的7世紀陶器(qi)碎片上發現了水楊(yang)酸的痕跡。所(suo)述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出(chu)，柳樹(shu)樹(shu)皮(pi)有效減少發燒。

樹皮(pi)的活性(xing)提(ti)取物，稱為水楊苷，在拉丁名稱為(wei)白柳（Salix alba）后，由德國化學家(jia)約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命(ming)名。 1829年(nian)分離出(chu)更多的(de)物質(zhi)法國藥(yao)劑師亨利(li)·勒魯克(ke)斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學(xue)家(jia)，是能(neng)夠將物質轉(zhuan)化(hua)為糖和第(di)二成分(fen)，它(ta)在(zai)氧化(hua)變(bian)得水楊(yang)酸(suan)。

德國(guo)研究(jiu)人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離(li)出水楊酸。雖(sui)然它(ta)(ta)們的提取物有(you)(you)些有(you)(you)效，但它(ta)(ta)也引起消化問(wen)題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至(zhi)高(gao)劑量食用(yong)時死亡(wang)。

膳(shan)食來源

水(shui)楊酸(suan)在植物(wu)中以(yi)游離水(shui)楊酸(suan)及(ji)其羧化酯(zhi)和酚糖苷的形式存在。一些研究表明，人類可(ke)以(yi)從這些植物中以(yi)可(ke)測量的量代謝水(shui)楊酸(suan); 一(yi)項研究發現，不服(fu)用阿(a)司匹林的(de)(de)素食(shi)者(zhe)(zhe)尿液中的(de)(de)水楊酸含(han)量高于非素食(shi)者(zhe)(zhe)。水楊酸的膳食來源(yuan)及其(qi)與藥物如阿司匹(pi)林的相互作用尚未得(de)到很好(hao)的研(yan)究。 正在進行的(de)阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床研究(jiu)顯示(shi)，低水楊酸飲(yin)食有一些益處。

關(guan)于(yu)食(shi)品(pin)中水楊酸(suan)含量的研(yan)究(jiu)很少，產生(sheng)了截(jie)然(ran)不(bu)同的結果，引(yin)起了爭議(yi)。造成(cheng)差異的可能原因(yin)包括不受控制的和(he)往(wang)往(wang)未報告的因(yin)素，如(ru)種(zhong)植(zhi)面(mian)積，作物種(zhong)類和(he)收獲方(fang)法(fa)，以(yi)及研(yan)究的固有問題，如(ru)提取和(he)測(ce)量程序不良以(yi)及設(she)備有限或低(di)精度。最近使(shi)用最佳實踐測(ce)(ce)量(liang)方法(fa)的研(yan)究顯著降低了樣(yang)本內測(ce)(ce)量(liang)的可變性，但尚未(wei)復制或擴(kuo)展(zhan)。

一些結果一直在報道(dao)。肉，禽，魚，蛋，油(you)，乳制品(pin)，糖，谷物和(he)面粉都含(han)有少量或不含(han)水楊酸鹽。在水果(guo)，蔬菜，草藥，香料，堅果(guo)和茶中發現了可測量(liang)的水楊酸含(han)量(liang)。

植物激素(su)

水(shui)楊酸是一種(zhong)酚類 植物激素，存(cun)在于植(zhi)物中，在植(zhi)物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運(yun)輸中(zhong)起(qi)作用。SA參與內源性信號傳導(dao)，介導(dao)植物防御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產生(sheng)在抗病原體中發揮作用(yong)。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其(qi)中對植(zhi)物的一部分的致病性攻擊在其(qi)他(ta)部分誘導抗性。通過(guo)將水楊酸轉(zhuan)化為揮發性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也可(ke)以移動到附近的植物。

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