水楊酸

澤十字祛痘百(bai)科(ke)(ke)，痘痘的百(bai)科(ke)(ke)全書 

它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的最重要的藥物。水(shui)楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種(zhong)酚酸和β羥基酸（BHA）。它具(ju)有式C ₇ H ₆ O ₃。此無(wu)色結(jie)晶有機(ji)酸被廣泛用(yong)于(yu)有機合成并且用作植物激素。它來源于水楊苷的代謝。除(chu)了作為(wei)一個(ge)重要的(de)活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它(ta)作為水楊酸(suan)的前體部分起作用，它最有名的可能是它作(zuo)為局部抗痤瘡產品的關鍵成(cheng)分。水楊(yang)酸的鹽和酯被稱為水楊(yang)酸鹽。

用途

醫學

主要文章(zhang)：水楊酸的醫學用途棉花在(zai)水(shui)楊(yang)酸浸(jin)泡墊可用(yong)于化學剝脫皮膚

水楊酸(suan)作為藥物最常用于(yu)幫(bang)助去除皮膚的外層(ceng)。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊(yang)酸是許多護膚產品(pin)中(zhong)的(de)關鍵成(cheng)分(fen)，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊酸用(yong)于生(sheng)產其(qi)他(ta)藥(yao)物(wu)，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原始(shi)原料之(zhi)一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊(yang)酸，是在胃浮雕助劑，例如作為活(huo)性(xing)成分的堿式-水楊酸鉍，是主要(yao)成分Kaopectate和(he)(he)“顯示抗炎作用（由于水(shui)楊酸(suan)）和(he)(he)還用作抗酸(suan)劑(ji)和(he)(he)溫和(he)(he)的抗生素“。

其(qi)它衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和肌肉疼痛(tong)和水楊酸膽堿用于局部(bu)緩解疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學(xue)

水楊(yang)酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥(qian)基苯甲酸。它難(nan)溶于(yu)水（20°C時(shi)為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰(xian)水楊(yang)酸或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸與的(de)乙酰從基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水楊(yang)酸(suan)也(ye)可(ke)以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用途

水(shui)楊(yang)酸用作(zuo)食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空(kong)紫外光譜范圍內的有用磷光體，對于10到100nm之間的(de)波(bo)長具有(you)幾乎平坦的(de)量子效率(lv)。它在420nm處(chu)發(fa)出(chu)藍色熒光(guang)。通過將飽和的鹽溶液噴霧在(zai)甲醇(chun)中然后蒸發(fa)，可以在干凈(jing)的表面上容易地(di)制備(bei)。

安(an)全

作為外用劑和(he)(he)β-羥基酸(suan)（與α-羥基酸(suan)不同），水楊(yang)酸(suan)能夠滲透和(he)(he)分解脂肪和(he)(he)脂質，在非常高(gao)的濃度(du)下引(yin)起皮(pi)膚的中(zhong)度(du)化學灼傷。如果溶劑是(shi)酒精，丙酮或油，它(ta)可能會(hui)損壞毛孔內襯。對(dui)于預(yu)期留在臉上的局部制(zhi)劑，非(fei)處(chu)方限制(zhi)設定為2％，對(dui)于預(yu)期會被洗掉的那些，例如痤瘡清潔劑或洗發水; 如果需要，可以使用(yong)高(gao)達(da)6％的濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以油漆形式使用的(de)17％至27％水楊(yang)酸，以及用于疣和玉米去除(chu)的20％至50％石膏形(xing)式(shi)的(de)水(shui)楊酸不應施用(yong)于面部，不應用(yong)于痤瘡治療。即使去除(chu)疣，這種解決方案應(ying)該每天使用(yong)一(yi)次(ci)或兩(liang)次(ci) - 更頻(pin)繁的(de)使用(yong)可能會(hui)導致副(fu)作用(yong)增加，而不(bu)會(hui)增加療效。

有(you)些人(ren)對水楊酸和相關化合物過(guo)敏。

如果高(gao)濃度的水(shui)楊(yang)酸(suan)軟膏應用(yong)于大部分體表，高(gao)水(shui)平的水(shui)楊(yang)酸(suan)可以進入(ru)血液，需要進行血液透析以避(bi)免(mian)進(jin)一步的并發癥。

制作

水楊(yang)酸由氨基酸(suan)苯丙氨酸生物合成。在擬南(nan)芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以(yi)通過苯丙(bing)氨酸非(fei)依賴(lai)性途徑合(he)成(cheng)。

水楊酸鈉是商業上通(tong)過處理制備苯酚鈉（鈉(na)鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個方(fang)法-在高壓（100大氣壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化產(chan)物得到(dao)水楊(yang)酸：

它也可(ke)以(yi)通過(guo)制備水解的阿司匹林（乙酰(xian)水楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史(shi)

主要文章(zhang)：阿司匹林的歷史白(bai)柳（Salix alba）是水(shui)楊(yang)酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道柳樹皮可以(yi)緩解疼痛并(bing)減(jian)少發(fa)燒。它被用于(yu)歐洲和中國治療這(zhe)些疾病(bing)。這種補(bu)救措(cuo)施(shi)在古埃及，蘇美爾和亞述的文本(ben)中提到。所述的切諾基和其(qi)他(ta)土著美(mei)國人使用的樹皮為(wei)發熱等(deng)醫(yi)藥目的的輸注。

2014年(nian)，考古學家在科羅拉(la)多州(zhou)中東部發現的7世紀陶器碎片上發現了(le)水楊酸的痕跡(ji)。所(suo)述(shu)的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹樹皮有效減少發燒(shao)。

樹(shu)皮的活性(xing)提(ti)取物(wu)，稱(cheng)為水楊苷，在拉丁名稱為白柳(liu)（Salix alba）后，由德國化(hua)學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并(bing)命名。 1829年(nian)分離(li)出(chu)更(geng)多的物質(zhi)法國藥劑(ji)師(shi)亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學(xue)家，是能夠將物質轉化為(wei)糖和(he)第二成分，它在氧化變(bian)得水楊酸。

德(de)國(guo)研(yan)究人員在(zai)1839 年也從(cong)草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前(qian)歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊(yang)酸(suan)。雖然它(ta)們的提取物(wu)有些(xie)有效，但它(ta)也引起消(xiao)化問(wen)題，如(ru)胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用(yong)時死亡。

膳食來源

水楊酸在植物中以游離水楊酸及其羧化酯(zhi)和酚糖苷的形式(shi)存在。一些研究表明(ming)，人類(lei)可以從這些植物中以可測量的量代(dai)謝水(shui)楊酸; 一項研究發(fa)現，不服用阿司匹林的(de)素食者(zhe)尿液中(zhong)的(de)水楊酸(suan)含(han)量高于非素食者(zhe)。水(shui)楊酸的(de)膳食來源及其與(yu)藥(yao)物如阿(a)司匹林的(de)相互作用尚(shang)未(wei)得到很好的(de)研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯(xian)示，低水楊酸飲(yin)食有一(yi)些益處(chu)。

關于食(shi)品中水(shui)楊酸含量的研究很少，產生了截然不同(tong)的結果，引起了爭議。造成差異的(de)可能原因(yin)包(bao)括不受(shou)控制(zhi)的(de)和往往未報(bao)告的(de)因(yin)素，如種植面積，作物種類和收獲方(fang)法，以及研究的(de)固有問題，如提取和測量(liang)程序(xu)不良以及設備有限或低精度。最近使(shi)用最佳實踐測量(liang)方法的(de)研究顯著降低了樣(yang)本內(nei)測量(liang)的(de)可變性，但(dan)尚未(wei)復制或(huo)擴(kuo)展(zhan)。

一些結果(guo)一直在報道。肉(rou)，禽，魚，蛋，油，乳制品，糖，谷物和面粉都含(han)有少量或不(bu)含(han)水楊酸鹽(yan)。在水果，蔬(shu)菜，草(cao)藥，香料，堅果和茶中發(fa)現(xian)了可測量(liang)的水楊酸含量(liang)。

植物激素

水楊酸是(shi)一種酚類 植物激素，存在于植(zhi)物中，在植(zhi)物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸中起(qi)作(zuo)用。SA參與內源性信號傳導，介(jie)導植物防御病原體。它通過誘導(dao)致病相關蛋白的產生在抗病原體中(zhong)發(fa)揮作用。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其(qi)中(zhong)對植(zhi)物的(de)一部分的(de)致病性(xing)攻擊在(zai)其(qi)他部分誘導抗(kang)性(xing)。通過將水(shui)楊(yang)酸(suan)轉化為揮(hui)發性酯水楊酸甲酯，信(xin)號也可以移動到附(fu)近的植物。

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