水楊(yang)酸

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需(xu)的最(zui)重要的藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一(yi)種酚酸和β羥基酸（BHA）。它(ta)具(ju)有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶(jing)有機酸被廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它來源(yuan)于水楊苷的代謝(xie)。除了作為一個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為(wei)水楊酸的前體部分起作用，它最有名(ming)的可能是(shi)它作為(wei)局部抗痤瘡產品的(de)關鍵(jian)成(cheng)分(fen)。水楊酸(suan)的鹽和酯被稱(cheng)為(wei)水(shui)楊酸鹽。

用途

醫學

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊(yang)酸浸泡墊可用于化學剝脫皮膚(fu)

水(shui)楊酸作為藥物最常(chang)用于幫助去除皮膚的外層。因(yin)此，它用于治(zhi)療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與(yu)其他羥基酸一樣，水(shui)楊酸是許多護膚產(chan)品中的關鍵成(cheng)分(fen)，用于(yu)治(zhi)療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造

水(shui)楊酸用于生產其他藥(yao)物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水(shui)楊(yang)酸是(shi)1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原始原料(liao)之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在胃浮(fu)雕助劑，例如作(zuo)為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主(zhu)要成分Kaopectate和“顯示抗(kang)炎作用（由于(yu)水楊酸(suan)）和還用作抗(kang)酸(suan)劑和溫(wen)和的抗(kang)生素“。

其它(ta)衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒(shu)緩關節和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用于局部緩解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸(suan)具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的(de)羧基。它也被稱為2-羥基苯(ben)甲酸。它難溶于水（20°C時為(wei)2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或ASA）可以(yi)通過制備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的水楊酸與(yu)的乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其(qi)他(ta)用途

水楊酸(suan)用(yong)作(zuo)食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空(kong)紫外光(guang)譜(pu)范(fan)圍內的有用磷光體，對于10到100nm之間的(de)波長(chang)具有幾乎(hu)平坦的(de)量子效率(lv)。它在420nm處發出藍色熒(ying)光。通過將飽(bao)和(he)的鹽溶液(ye)噴(pen)霧在甲醇中然后蒸發，可(ke)以在干(gan)凈的表面上容易地制備。

安全

作為外用劑和(he)β-羥(qian)基酸(suan)（與(yu)α-羥(qian)基酸(suan)不同），水(shui)楊酸(suan)能夠滲透和(he)分解脂(zhi)肪和(he)脂(zhi)質，在非常(chang)高的濃度下引起皮膚的中度化學灼傷。如果溶劑是酒精，丙(bing)酮或油，它(ta)可能會損壞毛孔內襯。對于(yu)預期(qi)(qi)留在臉(lian)上的局(ju)部制劑，非處方限制設定(ding)為(wei)2％，對于(yu)預期(qi)(qi)會被(bei)洗掉(diao)的那些，例如痤瘡清(qing)潔(jie)劑(ji)或(huo)洗發水; 如果需要，可以使用(yong)高達6％的濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以油漆形式(shi)使用的(de)17％至(zhi)27％水楊酸，以及用于疣(you)和玉米去(qu)除的(de)20％至50％石(shi)膏形式的水楊酸不應施用于(yu)面(mian)部(bu)，不應用于(yu)痤瘡治(zhi)療。即使去除(chu)疣，這種解決方案應該每天使用(yong)一次或兩次 - 更(geng)頻(pin)繁的使用(yong)可(ke)能會導致副作用(yong)增(zeng)加，而不會增(zeng)加療效。

有些人(ren)對水楊酸和相關化(hua)合物過(guo)敏。

如果高(gao)濃度的水(shui)楊酸軟膏應用于大(da)部分體(ti)表，高(gao)水(shui)平的水(shui)楊酸可以(yi)進入(ru)血(xue)液，需要進行血液透析以避免(mian)進一(yi)步(bu)的并發(fa)癥。

制作

水楊酸由氨基(ji)酸苯丙(bing)氨酸(suan)生物合成。在擬南芥(jie)（Arabidopsis thaliana）中，它可以(yi)通過苯丙氨酸非(fei)依賴性途徑合(he)成。

水楊酸鈉是(shi)商業上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被(bei)稱為(wei)一(yi)個方法(fa)-在高壓(ya)（100大氣(qi)壓(ya)）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化產物得到水楊酸：

它也可以通(tong)過(guo)制備水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用(yong)強(qiang)酸或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白(bai)柳（Salix alba）是水楊酸的天(tian)然來(lai)源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他(ta)人(ren)都知道柳樹皮可以(yi)緩(huan)解疼痛并減少發燒。它被(bei)用(yong)于歐洲和中國治(zhi)療這些疾病。這種補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所述(shu)的切諾基和其(qi)他土著美國人使用的(de)樹(shu)皮為發熱等醫藥目的(de)的(de)輸注。

2014年(nian)，考古學家在科(ke)羅拉多州中東部發現(xian)的(de)7世紀陶(tao)器碎(sui)片上發現(xian)了水楊(yang)酸的(de)痕跡。所(suo)述的(de)牧師愛德華石，從牧(mu)師切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出，柳樹樹皮有效(xiao)減少發燒。

樹(shu)皮的活性提取物，稱為水楊苷，在(zai)拉丁名稱為白柳(liu)（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于(yu)1828 年(nian)分離并命名。 1829年分離出更多的(de)物(wu)質法國藥(yao)劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一(yi)個意大利化(hua)(hua)學家，是能夠將物質轉(zhuan)化(hua)(hua)為糖和(he)第(di)二成分(fen)，它在氧(yang)化(hua)(hua)變(bian)得水楊酸。

德國(guo)研究人員在1839 年也從草(cao)藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為(wei)繡線菊（Spiraea ulmaria））中分(fen)離(li)出水(shui)楊酸。雖然它們的提(ti)取(qu)物有(you)些(xie)有(you)效，但它也引起消化問題(ti)，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高(gao)劑(ji)量食用時死亡。

膳食來源

水(shui)楊酸在(zai)植(zhi)物中以游離水(shui)楊酸及其(qi)羧化酯和酚(fen)糖苷的(de)形式存在(zai)。一些(xie)研究(jiu)表明，人類可(ke)以從這些(xie)植物(wu)中(zhong)以可(ke)測量的量代(dai)謝水(shui)楊酸; 一項研究發現，不服用阿(a)司匹林的(de)素(su)食(shi)者尿液(ye)中的(de)水楊酸含(han)量高于(yu)非素(su)食(shi)者。水楊酸的膳食(shi)來(lai)源(yuan)及其與藥物如(ru)阿司匹林的相(xiang)互作用尚未得到很好的研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯示(shi)，低(di)水楊(yang)酸飲食有一些益(yi)處。

關于食品(pin)中(zhong)水楊酸含量的研究很少，產生了(le)截然不同的結果，引(yin)起(qi)了(le)爭議。造成差(cha)異(yi)的(de)可能原因(yin)包括不(bu)受控制的(de)和(he)往往未報告的(de)因(yin)素，如種(zhong)植面積(ji)，作(zuo)物種(zhong)類和(he)收獲方法，以及研究(jiu)的(de)固有(you)(you)問題，如提(ti)取和(he)測量程序不(bu)良以及設備(bei)有(you)(you)限或低精(jing)度(du)。最近(jin)使用最佳實踐測量方法的(de)研究顯著降低了樣本內測量的(de)可變性(xing)，但尚未復制(zhi)或擴展。

一(yi)些結(jie)果一(yi)直在(zai)報(bao)道。肉，禽，魚，蛋，油，乳(ru)制品，糖，谷物和面粉都含有少量(liang)或不含水楊酸鹽。在水(shui)果，蔬菜，草(cao)藥，香料，堅(jian)果和茶中發現了(le)可測量(liang)(liang)的水(shui)楊酸(suan)含量(liang)(liang)。

植物激(ji)素

水楊(yang)酸是一種酚類 植物激素，存在于植物(wu)中，在植物(wu)生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸中起(qi)作用。SA參與(yu)內源性信號傳(chuan)導，介導植物(wu)防御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產生在抗病(bing)原體中發揮(hui)作用。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其中對植物的一部(bu)分的致病性攻擊在其他部(bu)分誘導抗性。通過將水楊(yang)酸轉(zhuan)化為揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可以移動到附近的植物(wu)。

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