水楊酸

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基(ji)本衛生系統所需的最重(zhong)要的藥物。水(shui)楊(yang)酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結(jie)晶有機酸被廣(guang)泛(fan)用于有機合成并且用(yong)作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的代謝。除了(le)作為一個重要(yao)的(de)活性代謝物的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸），它(ta)作(zuo)為水楊酸的(de)前體部分起作(zuo)用(yong)，它(ta)最有名的(de)可能是它(ta)作為局部(bu)抗(kang)痤瘡產(chan)品的關(guan)鍵(jian)成(cheng)分。水楊酸(suan)的鹽和酯被稱(cheng)為水楊酸(suan)鹽。

用(yong)途

醫學

主要文(wen)章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊(yang)酸浸泡墊(dian)可(ke)用于(yu)化學(xue)剝脫皮(pi)膚

水(shui)楊(yang)酸作為(wei)藥(yao)物最常(chang)用于幫助去除皮膚的(de)外層(ceng)。因(yin)此，它用(yong)于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與(yu)其他羥基酸一樣，水(shui)楊酸(suan)是(shi)許多(duo)護膚產品(pin)中的關鍵成分，用于治療(liao)脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制(zhi)造

水楊(yang)酸用于(yu)生產其他藥(yao)物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水(shui)楊(yang)酸是(shi)1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹(pi)林(lin)）的原始原料(liao)之一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一(yi)鹽的鉍和(he)水楊酸，是在胃(wei)浮雕助(zhu)劑，例如(ru)作為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和“顯(xian)示(shi)抗(kang)(kang)炎作用（由(you)于水楊酸）和還(huan)用作抗(kang)(kang)酸劑(ji)和溫和的抗(kang)(kang)生素(su)“。

其它衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用于局部緩解疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為(wei)2-羥(qian)基苯甲(jia)酸。它(ta)難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或ASA）可以(yi)通過制備酯化的的酚 性羥基的(de)水楊(yang)酸與的(de)乙酰從(cong)基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用途

水楊(yang)酸用作食品防腐劑，殺(sha)菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是(shi)真(zhen)空(kong)紫外光譜范圍內的有用磷光體，對于10到100nm之間(jian)的波長具有幾乎平坦的量子效(xiao)率(lv)。它在(zai)420nm處發(fa)出藍色(se)熒(ying)光(guang)。通過將飽和的鹽溶液噴霧在(zai)甲醇中然后蒸發，可以在干(gan)凈(jing)的表面(mian)上容易地制備。

安(an)全

作(zuo)為外用劑(ji)和(he)β-羥基(ji)酸(suan)（與α-羥基(ji)酸(suan)不同），水楊酸(suan)能(neng)夠滲透和(he)分解脂肪和(he)脂質(zhi)，在非常高的濃度(du)下引起(qi)皮膚的中度(du)化學灼傷。如果溶劑是酒精，丙(bing)酮或油，它(ta)可(ke)能會損(sun)壞毛孔內襯。對于預(yu)期留在臉上的局部(bu)制劑，非處方限(xian)制設定為2％，對于預(yu)期會被(bei)洗掉的那些，例如痤瘡清潔劑或(huo)洗發(fa)水; 如果需要，可(ke)以使用(yong)高達6％的(de)濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以油(you)漆形(xing)式使用(yong)(yong)的17％至27％水楊酸，以及用(yong)(yong)于疣和(he)玉米去除(chu)的20％至50％石膏形(xing)式(shi)的(de)水楊酸(suan)不應施用于面部(bu)，不應用于痤(cuo)瘡治療。即(ji)使去除疣，這種解決(jue)方案應(ying)該每(mei)天使用一次或(huo)兩次 - 更頻繁(fan)的使用可能會導致副作用增加(jia)，而不會增加(jia)療效。

有些人對水楊酸和相關化合物過敏。

如果高濃(nong)度的水(shui)楊(yang)酸(suan)軟(ruan)膏應用于大(da)部分(fen)體表，高水(shui)平的水(shui)楊(yang)酸(suan)可以進入血液，需(xu)要進行血液透析以(yi)避(bi)免(mian)進一步的并發癥(zheng)。

制(zhi)作

水楊酸由(you)氨基酸苯丙氨酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙(bing)氨酸非(fei)依賴性途徑合(he)成。

水楊酸鈉是商(shang)業(ye)上通過處理(li)制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為(wei)一個方法-在高(gao)(gao)壓（100大氣壓）和高(gao)(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產物(wu)得(de)到水楊酸：

它也可以通過制備水解的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用(yong)強酸(suan)或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳(liu)（Salix alba）是水楊酸的(de)天然(ran)來源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其(qi)他人都知道(dao)柳(liu)樹皮可以緩解疼痛(tong)并減少發燒。它被用于歐洲和中國(guo)治療這(zhe)些疾(ji)病。這種補救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本(ben)中提到(dao)。所(suo)述的切諾基和其(qi)他土(tu)著美國人使用的樹皮為發熱等醫(yi)藥目的的輸注。

2014年，考古學家在(zai)科羅拉多州(zhou)中東部發現的7世紀陶器碎片(pian)上發現了(le)水楊酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年指(zhi)出，柳樹(shu)樹(shu)皮(pi)有效減少發燒(shao)。

樹皮(pi)的活性提取物，稱為水楊苷，在拉丁名(ming)稱為白柳（Salix alba）后(hou)，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離(li)并命名。 1829年分離出(chu)更多(duo)的物質(zhi)法國藥劑師亨利(li)·勒魯克(ke)斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一(yi)個意大利化學家，是能夠(gou)將(jiang)物質轉化為糖和第二成分，它在氧化變得水楊酸。

德國研究人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前(qian)歸(gui)類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水(shui)楊酸。雖然它(ta)們的提(ti)取物有些(xie)有效(xiao)，但它(ta)也引(yin)起消(xiao)化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用(yong)時死亡。

膳食(shi)來(lai)源

水楊酸(suan)在植物中以游離水楊酸(suan)及(ji)其羧化酯和(he)酚糖苷(gan)的形式(shi)存在。一些(xie)研究表明，人類可以從(cong)這些(xie)植物中以可測量(liang)的量(liang)代(dai)謝水楊酸; 一項研究發現，不服用阿(a)司匹林的(de)素食者尿液(ye)中的(de)水楊(yang)酸含量(liang)高于非素食者。水楊(yang)酸的(de)膳(shan)食(shi)來源及其與藥物如(ru)阿司匹林(lin)的(de)相互作用尚未得到很好的(de)研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯示，低水楊酸飲食有一些(xie)益處。

關于食品中水(shui)楊酸含量的研(yan)究很少，產生(sheng)了截然不(bu)同的結果，引(yin)起了爭議。造成(cheng)差(cha)異的(de)可(ke)能原因包括(kuo)不(bu)受(shou)控(kong)制(zhi)的(de)和往往未報告的(de)因素，如種(zhong)植面積，作物種(zhong)類和收獲方法，以(yi)(yi)及研究的(de)固有(you)問題，如提(ti)取(qu)和測量(liang)程序不(bu)良以(yi)(yi)及設備(bei)有(you)限或(huo)低精度。最近使用最佳實踐測(ce)量方法的研(yan)究顯著降低(di)了樣本(ben)內(nei)測(ce)量的可(ke)變性，但尚(shang)未(wei)復制或擴展。

一(yi)些結(jie)果(guo)一(yi)直(zhi)在報道。肉(rou)，禽，魚，蛋，油(you)，乳(ru)制品，糖(tang)，谷(gu)物和面粉都含有少量或不含水楊酸鹽。在水果，蔬菜(cai)，草藥，香料，堅果和茶中發現(xian)了可測量的水楊酸含量。

植物激素

水楊(yang)酸是一種酚類 植物激素，存(cun)在于植(zhi)物中(zhong)，在植(zhi)物生長和發(fa)育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運(yun)輸中(zhong)起作用。SA參與(yu)內源性信號傳導，介導植(zhi)物防御(yu)病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產生在抗病原(yuan)體(ti)中發(fa)揮作用。它參(can)與系統性獲得性耐藥其中對植物的一部分的致病性(xing)攻擊在其他部分誘(you)導抗性(xing)。通過將水楊酸轉(zhuan)化為揮發性(xing)酯水楊酸甲酯，信號也可(ke)以移動到附近的植物。

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