水楊酸

澤十(shi)字祛痘(dou)百(bai)(bai)科，痘(dou)痘(dou)的百(bai)(bai)科全(quan)書 

它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基本(ben)衛生系統所需的(de)最重要的(de)藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無(wu)色結晶有機(ji)酸被(bei)廣泛用于有機合成并且用(yong)作植物激素。它來源于水楊苷的代謝。除了作為一(yi)個(ge)重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部分起作(zuo)用，它最有(you)名的可能是它作為局部抗痤瘡產(chan)品的關(guan)鍵成分。水(shui)楊酸的鹽和(he)酯被稱(cheng)為水(shui)楊酸鹽。

用途(tu)

醫學

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊酸浸(jin)泡墊(dian)可用(yong)于(yu)化學(xue)剝脫皮膚

水楊酸作為藥物最常用于幫助去除皮膚的外層。因(yin)此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水(shui)楊酸是許多護膚產(chan)品中的(de)關鍵(jian)成(cheng)分，用(yong)于治療(liao)脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水(shui)楊酸用于(yu)生產其他(ta)藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水(shui)楊酸是(shi)1897年制備(bei)乙酰水楊酸（阿(a)司匹(pi)林）的原始(shi)原料之一。

堿式水楊酸鉍，一(yi)鹽的鉍和水楊酸(suan)，是在胃浮雕(diao)助劑，例如(ru)作為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是(shi)主要(yao)成分Kaopectate和“顯示抗炎作用(yong)（由于(yu)水楊酸）和還用(yong)作抗酸劑和溫(wen)和的抗生素“。

其(qi)它衍生物包括水楊酸甲酯用(yong)作擦劑舒緩關(guan)節和肌肉疼(teng)痛和水楊酸膽堿用于局(ju)部緩解疼痛(tong)口腔潰瘍。

化(hua)學(xue)

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中(zhong)OH基團鄰位的羧基。它也被稱為(wei)2-羥基苯甲酸。它難溶于水（20°C時(shi)為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸(suan)或ASA）可以通過制(zhi)備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的水楊酸(suan)與的乙酰從(cong)基乙酸酐或乙酰氯。水(shui)楊(yang)酸也可以使(shi)用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用途

水楊酸用(yong)作食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外(wai)光譜范(fan)圍內的(de)有(you)用磷光體，對于(yu)10到100nm之間的波長(chang)具有幾乎平(ping)坦的量子(zi)效率。它(ta)在420nm處發出藍(lan)色熒光。通(tong)過將(jiang)飽和的鹽(yan)溶(rong)液噴霧(wu)在甲(jia)醇中(zhong)然(ran)后蒸發，可(ke)以在干凈的表面上容(rong)易地制備。

安全(quan)

作為外用劑和(he)β-羥基(ji)酸（與α-羥基(ji)酸不同），水楊(yang)酸能夠滲透和(he)分解(jie)脂(zhi)肪和(he)脂(zhi)質(zhi)，在非常高(gao)的濃度(du)下引起皮(pi)膚的中(zhong)度(du)化學灼(zhuo)傷。如果(guo)溶劑是酒精，丙酮(tong)或油，它可能會損壞毛孔(kong)內襯。對于(yu)預期留在臉(lian)上的局部制劑(ji)，非(fei)處方限制設定為2％，對于(yu)預期會被洗掉的那些(xie)，例如痤瘡清潔劑(ji)或洗發水; 如果需(xu)要，可以使用(yong)(yong)高達(da)6％的濃(nong)度用(yong)(yong)于這些用(yong)(yong)途(tu)。

以(yi)油漆形(xing)式(shi)使用的17％至(zhi)27％水(shui)楊酸(suan)，以(yi)及用于疣和玉米去(qu)除的20％至(zhi)50％石膏形式的水(shui)楊酸不(bu)應(ying)(ying)施用于面部，不(bu)應(ying)(ying)用于痤瘡治(zhi)療(liao)。即(ji)使(shi)去除疣(you)，這種解(jie)決方案應該每天使(shi)用一(yi)次(ci)(ci)或兩次(ci)(ci) - 更頻繁的使(shi)用可能會導(dao)致副作用增加，而不會增加療(liao)效(xiao)。

有些人對水楊酸和相關化合(he)物過敏。

如果高(gao)濃度(du)的水(shui)(shui)楊(yang)酸(suan)軟膏應用于大部分體表，高(gao)水(shui)(shui)平的水(shui)(shui)楊(yang)酸(suan)可(ke)以進入血液，需(xu)要進行血液透析以避(bi)免進一步的并發癥。

制(zhi)作

水楊酸由氨基(ji)酸苯丙氨酸生物合成。在擬(ni)南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨酸非依(yi)賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業上通過處理制(zhi)備苯酚鈉（鈉鹽(yan)苯酚）與二氧化碳被稱為(wei)一個(ge)方法-在高壓（100大氣壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化(hua)產物得到水楊酸(suan)：

它也可以通過制(zhi)備水解的(de)阿司匹林（乙(yi)酰(xian)水(shui)楊(yang)酸(suan)）或(huo)水楊酸甲酯（油的(de)冬青）用強酸(suan)或堿。

歷史

主(zhu)要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是(shi)水(shui)楊酸的天然(ran)來(lai)源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道柳樹皮可(ke)以緩解疼痛并減少發燒。它被用于(yu)歐洲和中國治療這(zhe)些(xie)疾病。這(zhe)種補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文(wen)本中提到。所述的切諾基和其他土著美(mei)國人使用的(de)樹皮(pi)為發(fa)熱等醫藥目的(de)的(de)輸注。

2014年，考古學家在科羅拉多州中東部發(fa)(fa)現的(de)7世(shi)紀陶器(qi)碎片上發(fa)(fa)現了水楊(yang)酸的(de)痕(hen)跡。所述的(de)牧師愛德華石，從牧(mu)師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年指(zhi)出，柳樹樹皮有效減少發燒(shao)。

樹皮的(de)活性(xing)提取(qu)物，稱為水楊苷，在拉丁名稱(cheng)為白柳（Salix alba）后，由(you)德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命名。 1829年(nian)分離出(chu)更多(duo)的(de)物(wu)質法國藥劑師亨利·勒(le)魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家(jia)，是能夠將物質(zhi)轉化為糖和第二成分(fen)，它在(zai)氧(yang)化變得(de)水楊酸。

德(de)國研究人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出(chu)水楊酸。雖然它們的提取物有些(xie)有效，但它也(ye)引起消化(hua)問題(ti)，如(ru)胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用時死亡。

膳食來源

水楊酸在植(zhi)物中以(yi)游離水楊酸及其羧(suo)化酯和酚糖苷的形式存在。一(yi)些研究表明(ming)，人類可(ke)以(yi)從這(zhe)些植物中以(yi)可(ke)測量的量代(dai)謝(xie)水(shui)楊(yang)酸; 一項研(yan)究發現(xian)，不服(fu)用阿司匹林(lin)的素(su)食者(zhe)尿液(ye)中的水楊(yang)酸含量(liang)高于非素(su)食者(zhe)。水楊酸的(de)(de)膳食(shi)來(lai)源及其與藥物如阿司匹(pi)林的(de)(de)相互作用尚未(wei)得到很好(hao)的(de)(de)研究(jiu)。 正在(zai)進行的(de)阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床研(yan)究顯示，低水(shui)楊酸飲(yin)食(shi)有一些(xie)益處(chu)。

關(guan)于(yu)食品中水楊酸含量的研究很少(shao)，產(chan)生(sheng)了(le)截然不同(tong)的結果，引起了(le)爭議(yi)。造成差異的(de)可能原因包括不受控制的(de)和往往未(wei)報告的(de)因素，如種植面積，作物種類和收獲(huo)方法，以及研究的(de)固有問題，如提取(qu)和測量(liang)程序(xu)不良(liang)以及設(she)備有限或低精度。最近使用最佳實踐測量(liang)方法(fa)的研究顯著降低了樣(yang)本內(nei)測量(liang)的可(ke)變性，但尚(shang)未復制(zhi)或擴展。

一(yi)些結果一(yi)直在(zai)報道。肉(rou)，禽，魚(yu)，蛋，油，乳制品(pin)，糖，谷物和面粉(fen)都含有少(shao)量(liang)或不含水楊酸鹽(yan)。在(zai)水(shui)果(guo)，蔬菜，草藥，香料，堅果(guo)和(he)茶中發現了可測量(liang)的水(shui)楊酸含(han)量(liang)。

植物激素(su)

水楊(yang)酸是一種(zhong)酚類 植物激素，存在(zai)于植物(wu)中，在(zai)植物(wu)生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收(shou)和運輸(shu)中起作用(yong)。SA參(can)與內源性信(xin)號傳(chuan)導，介導植物防御病原體。它(ta)通(tong)過誘導致病相關蛋白的產(chan)生在抗病原體中發揮作(zuo)用。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其中(zhong)對植物(wu)的一部(bu)分的致病性攻擊在其他(ta)部(bu)分誘(you)導(dao)抗性。通過將水楊酸轉化為揮(hui)發性酯水楊酸甲酯，信號(hao)也可以移(yi)動到附近的植物。

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