水楊酸

澤十字祛痘百(bai)科，痘痘的百(bai)科全書 

它(ta)符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基本衛生系統所需的最重要(yao)的藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和(he)β羥基酸（BHA）。它具有(you)式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它(ta)來(lai)源于水楊苷的代謝。除了作為一(yi)個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸(suan)的前體部分起(qi)作用，它最有名的可能是它作為局部抗痤瘡產品的關(guan)鍵成(cheng)分。水楊酸的鹽和(he)酯被(bei)稱為(wei)水楊(yang)酸(suan)鹽。

用(yong)途

醫學

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊酸浸泡墊可用于化學剝脫皮膚

水楊酸(suan)作(zuo)為藥物(wu)最常用于幫助(zhu)去(qu)除皮膚的外層。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是許多護膚產品中的關鍵(jian)成分(fen)，用于治療(liao)脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造(zao)

水楊酸用于生(sheng)產(chan)其(qi)他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原(yuan)始原(yuan)料(liao)之一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在胃浮雕(diao)助劑，例如(ru)作(zuo)為活性成(cheng)分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和(he)“顯示抗炎作用（由于水楊酸）和(he)還用作抗酸劑(ji)和(he)溫和(he)的(de)抗生素“。

其它衍生(sheng)物(wu)包(bao)括(kuo)水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關(guan)節和肌(ji)肉疼痛和水楊酸膽堿用于(yu)局部緩解(jie)疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學

水楊(yang)酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團鄰位的羧基。它也(ye)被稱為2-羥基苯(ben)甲酸(suan)。它難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸或ASA）可以通過制備(bei)酯化的的酚 性羥基的(de)水楊(yang)酸(suan)與(yu)的(de)乙酰從基(ji)乙酸酐或乙酰氯。水(shui)楊酸(suan)也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光譜范圍內(nei)的(de)有用磷光體，對于10到100nm之間(jian)的波長具有幾乎平坦的量子效(xiao)率(lv)。它在420nm處發出(chu)藍色熒光。通過(guo)將飽和的鹽溶液噴霧在甲醇中(zhong)然(ran)后(hou)蒸發，可以在(zai)干凈的表面(mian)上容易地制備(bei)。

安全(quan)

作(zuo)為外用(yong)劑和(he)(he)β-羥(qian)基酸(suan)（與(yu)α-羥(qian)基酸(suan)不同(tong)），水(shui)楊酸(suan)能夠滲透和(he)(he)分(fen)解脂(zhi)(zhi)肪和(he)(he)脂(zhi)(zhi)質，在非常高的濃(nong)度下(xia)引起(qi)皮膚的中(zhong)度化學灼傷(shang)。如果溶(rong)劑是酒精(jing)，丙酮或(huo)油，它可(ke)能會損壞毛孔(kong)內襯。對(dui)于(yu)預(yu)期留在(zai)臉上的(de)局部制劑，非處(chu)方限制設定(ding)為2％，對(dui)于(yu)預(yu)期會被洗掉的(de)那些，例如痤瘡清(qing)潔劑或洗發(fa)水; 如果需要，可以使用高達6％的濃度用于這些用途(tu)。

以油漆(qi)形式使用的(de)17％至27％水楊酸，以及用于疣和玉米去除的(de)20％至(zhi)50％石膏形式(shi)的水(shui)楊酸不(bu)應施用于(yu)面部，不(bu)應用于(yu)痤(cuo)瘡治療。即(ji)使去除疣，這種(zhong)解決方案應該每(mei)天使用(yong)一次(ci)或兩(liang)次(ci) - 更頻(pin)繁的使用(yong)可(ke)能會(hui)(hui)導致副作用(yong)增加，而不(bu)會(hui)(hui)增加療效(xiao)。

有些(xie)人對水楊酸和相(xiang)關(guan)化合物過(guo)敏。

如(ru)果高濃度(du)的水楊酸(suan)軟膏應(ying)用于大部(bu)分體表，高水平的水楊酸(suan)可以進入血液(ye)，需(xu)要進行血液透析以避免(mian)進一步(bu)的并發癥。

制作

水楊酸由氨基酸苯丙(bing)氨酸生物合成。在擬(ni)南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨酸非依賴性途(tu)徑合成。

水楊酸鈉是(shi)商業(ye)上通(tong)過處理制備苯酚鈉（鈉(na)鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個(ge)方(fang)法-在高壓(ya)（100大氣(qi)壓(ya)）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用(yong)硫酸酸(suan)化產物得(de)到水楊酸：

它也可以(yi)通過制(zhi)備(bei)水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油(you)的冬青）用強酸(suan)或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸(suan)的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道(dao)柳樹(shu)皮可以(yi)緩解疼痛并(bing)減少發燒。它被用于歐洲和中(zhong)國治療這(zhe)些疾(ji)病。這種補救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本(ben)中提到。所述的切諾基和其他土著美國人使用的樹皮為發熱等醫藥目的的輸(shu)注。

2014年，考古學家在(zai)科羅拉多州(zhou)中東部發現的7世(shi)紀(ji)陶器碎片上發現了水(shui)楊酸的痕跡。所(suo)述的牧師愛德華石，從牧師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年指(zhi)出(chu)，柳樹(shu)(shu)樹(shu)(shu)皮有效減少發燒。

樹皮的活性提(ti)取物，稱為(wei)水楊苷，在拉丁名稱為白柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于(yu)1828 年分離(li)并命(ming)名(ming)。 1829年分離出更多(duo)的物質法國藥劑師亨利·勒(le)魯克(ke)斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學(xue)家，是能夠將物質轉化(hua)為糖和第二(er)成分，它在氧化(hua)變得水楊酸(suan)。

德國研(yan)究(jiu)人(ren)員在1839 年也從草(cao)藥(yao)繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類(lei)為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分(fen)離出水楊酸。雖(sui)然它們的提取(qu)物有些有效(xiao)，但它也引起消化(hua)問題(ti)，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用時死(si)亡(wang)。

膳食來源(yuan)

水楊酸在植物中以游離水楊酸及其羧化酯和酚糖苷的形式存在。一些研究表明，人類可以從這些植物中以可測量的(de)量代謝水楊酸; 一(yi)項研究(jiu)發(fa)現，不服用阿司匹林的(de)素食(shi)(shi)者尿液(ye)中(zhong)的(de)水楊酸含量高于非素食(shi)(shi)者。水楊(yang)酸的膳(shan)食(shi)來(lai)源(yuan)及其與藥物(wu)如(ru)阿司匹林的相互作用尚未(wei)得到(dao)很好的研究(jiu)。 正(zheng)在(zai)進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床研(yan)究(jiu)顯示，低水楊酸飲食有一些益(yi)處。

關于(yu)食(shi)品中水楊(yang)酸(suan)含(han)量的(de)研究很(hen)少，產生了截然不同的(de)結果(guo)，引起了爭議(yi)。造成差(cha)異的可能(neng)原因(yin)包括(kuo)不受控制(zhi)的和往(wang)往(wang)未報告的因(yin)素(su)，如種植面積，作物種類和收獲(huo)方法，以(yi)(yi)及研究的固有問(wen)題，如提取和測量(liang)程序(xu)不良以(yi)(yi)及設(she)備有限或(huo)低精度(du)。最(zui)近(jin)使用最佳實踐測量(liang)方法(fa)的研究顯(xian)著降低(di)了(le)樣本內測量(liang)的可變性，但尚未復制或擴展。

一些結果(guo)一直在(zai)報道。肉，禽，魚，蛋(dan)，油(you)，乳制品(pin)，糖(tang)，谷物和面粉都(dou)含(han)有少量或不含(han)水(shui)楊酸(suan)鹽。在水(shui)果，蔬菜(cai)，草藥，香料(liao)，堅(jian)果和茶(cha)中(zhong)發現了可測(ce)量的水(shui)楊(yang)酸含量。

植物(wu)激素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存在于植(zhi)物(wu)中，在植(zhi)物(wu)生長和(he)發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸(shu)中起(qi)作用。SA參與內源性信(xin)號傳導，介導植物防(fang)御病原體。它通過(guo)誘導(dao)致病相關蛋白的產(chan)生在抗病原體中發(fa)揮(hui)作用。它(ta)參與系統性獲得性耐藥其中對植物(wu)的一部(bu)分的致(zhi)病性攻擊在其他部(bu)分誘導抗性。通過將水楊酸轉化為揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可以移(yi)動(dong)到附(fu)近的植物。

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