水楊酸

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它符合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的(de)最重(zhong)要的(de)藥物。水楊酸是(shi)親脂性單羥基苯甲酸，一(yi)種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具(ju)有(you)式C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結晶有(you)機(ji)酸被廣泛(fan)用于有機合成并且用作(zuo)植物激素。它來源(yuan)于水楊苷的代謝(xie)。除了作為一個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作(zuo)為水楊酸的前體部分起作用(yong)，它最有名的可能是它作為(wei)局部抗(kang)痤瘡產品的關鍵成(cheng)分。水(shui)楊(yang)酸的鹽和酯被稱為水楊酸鹽。

用(yong)途

醫學

主(zhu)要文章(zhang)：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊(dian)可用于化學剝脫皮膚

水(shui)楊酸作為(wei)藥物最常用于幫助去除皮膚的外層。因此，它用(yong)于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和(he)魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水(shui)楊酸是(shi)許(xu)多護膚產品中(zhong)的(de)關(guan)鍵(jian)成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊酸(suan)用于生(sheng)產其(qi)他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水(shui)楊酸(suan)，是(shi)在(zai)胃浮雕助劑，例如作(zuo)為(wei)活性(xing)成分(fen)的堿式-水楊酸鉍，是主要成分(fen)Kaopectate和(he)(he)(he)“顯示抗(kang)炎作用（由(you)于水(shui)楊酸）和(he)(he)(he)還(huan)用作抗(kang)酸劑(ji)和(he)(he)(he)溫和(he)(he)(he)的(de)抗(kang)生素“。

其它衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和肌(ji)肉疼痛(tong)和水楊酸膽堿用于局部(bu)緩(huan)解(jie)疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學

水楊酸(suan)具有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為(wei)2-羥基苯甲酸(suan)。它難溶于(yu)水(shui)（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸(suan)或ASA）可以通(tong)過(guo)制(zhi)備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的水(shui)楊酸與的乙酰從基(ji)乙酸酐或(huo)乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外(wai)光譜范(fan)圍內(nei)的有用磷光體，對于10到100nm之間的波長具有幾乎(hu)平坦的量子效率(lv)。它在420nm處發出藍色熒光。通過(guo)將飽和的鹽溶液(ye)噴(pen)霧在(zai)甲(jia)醇中然后(hou)蒸發，可(ke)以(yi)在干凈的表面上容易(yi)地(di)制備。

安全(quan)

作為外用(yong)劑和(he)β-羥(qian)基(ji)酸（與α-羥(qian)基(ji)酸不同），水楊酸能夠(gou)滲(shen)透和(he)分解脂肪和(he)脂質，在非常高的濃度(du)下引起皮(pi)膚的中度(du)化(hua)學灼傷。如(ru)果(guo)溶劑是酒精，丙酮(tong)或油，它可能會損壞毛孔內襯。對(dui)于預期(qi)留在臉上的(de)局部制劑，非處方限制設(she)定為2％，對(dui)于預期(qi)會被洗(xi)掉的(de)那些，例如痤瘡清潔(jie)劑或(huo)洗(xi)發水; 如果需(xu)要，可(ke)以使用(yong)高達6％的濃度用(yong)于(yu)這些用(yong)途。

以(yi)油(you)漆形(xing)式(shi)使用的17％至27％水(shui)楊酸，以(yi)及(ji)用于疣和(he)玉米去(qu)除的(de)20％至50％石膏形式的水(shui)楊酸不應施(shi)用(yong)(yong)于(yu)面部(bu)，不應用(yong)(yong)于(yu)痤瘡治療。即使(shi)去除疣，這種解決方案應該每天使(shi)用一次(ci)或(huo)兩次(ci) - 更頻繁(fan)的(de)使(shi)用可能(neng)會導致副(fu)作用增(zeng)加(jia)，而不(bu)會增(zeng)加(jia)療效。

有些人(ren)對水楊酸和相(xiang)關化合物過敏。

如果高濃度的水(shui)楊酸軟膏(gao)應(ying)用于大(da)部分體表，高水(shui)平的水(shui)楊酸可以(yi)進(jin)入血液，需要進(jin)行血液透析以(yi)避(bi)免進一(yi)步(bu)的并發癥。

制作

水楊酸由氨基酸苯(ben)丙氨酸生物合成。在(zai)擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以(yi)通過(guo)苯(ben)丙氨酸非依賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業上(shang)通過處理制(zhi)備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一(yi)個方法-在(zai)高壓（100大氣壓）和(he)高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化(hua)產物(wu)得到水楊酸：

它也可以通過制備水解的阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史

主(zhu)要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他人都(dou)知道柳樹皮可以緩解(jie)疼痛并減少發燒。它(ta)被(bei)用于歐洲和(he)中國治(zhi)療這些(xie)疾病。這種補救(jiu)措施在(zai)古埃及，蘇美爾和(he)亞述的文本中(zhong)提到。所述的切諾基和其他(ta)土著美國人使用(yong)的樹皮為發(fa)熱等醫(yi)藥目的的輸注。

2014年(nian)，考古學(xue)家在科羅(luo)拉多州中東部(bu)發(fa)現的7世紀陶器(qi)碎(sui)片上發(fa)現了水(shui)楊酸的痕跡。所述(shu)的牧師愛德華石，從(cong)牧師切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出，柳(liu)樹(shu)樹(shu)皮有效減(jian)少(shao)發(fa)燒。

樹皮的(de)活性(xing)提取物，稱為水楊苷，在(zai)拉丁名稱(cheng)為白柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命名。 1829年分離出更(geng)多(duo)的物質(zhi)法國藥劑師亨利·勒魯克斯(si)（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個(ge)意大利化學家，是能夠將物質轉化為糖(tang)和第二成分，它在氧化變得水楊酸。

德國研究人員在1839 年也從草(cao)藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類(lei)為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水(shui)楊酸(suan)。雖然它們的提取物有些有效，但它也引起消化問(wen)題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用(yong)時死亡。

膳食來源

水(shui)楊酸(suan)(suan)在植物中以(yi)游離(li)水(shui)楊酸(suan)(suan)及其羧化酯和酚糖苷的形式存在。一些研(yan)究表明，人類可以從這(zhe)些植物中以可測(ce)量(liang)的(de)量(liang)代謝(xie)水楊酸(suan); 一(yi)項(xiang)研究發(fa)現，不(bu)服用阿司(si)匹林的素(su)食者(zhe)尿液(ye)中(zhong)的水楊(yang)酸(suan)含量高于非素(su)食者(zhe)。水(shui)楊酸的(de)膳食來源及其(qi)與藥物(wu)如(ru)阿司匹林的(de)相互作用尚未得到很好的(de)研(yan)究。 正(zheng)在進行(xing)的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研(yan)究顯示(shi)，低水楊酸飲食有一(yi)些益處(chu)。

關于食品中水楊酸含量的(de)研究很少，產生了截然(ran)不同的(de)結果，引起了爭議。造成差異的可能原因(yin)包括(kuo)不(bu)受控制的和往往未報告(gao)的因(yin)素，如種植面積，作物種類(lei)和收獲方法，以及研究的固(gu)有(you)問題(ti)，如提取和測量程序不(bu)良以及設備(bei)有(you)限或低精(jing)度(du)。最(zui)近使用最佳實踐測(ce)量方法的(de)研究顯著(zhu)降(jiang)低了樣本內測(ce)量的(de)可變性，但尚未復制或擴展。

一些結果(guo)一直在(zai)報道。肉，禽(qin)，魚，蛋，油，乳制品，糖，谷物和面(mian)粉都含有少量或不含水楊酸(suan)鹽(yan)。在水果(guo)(guo)，蔬(shu)菜(cai)，草藥，香料，堅果(guo)(guo)和茶中(zhong)發現了可測量(liang)(liang)的(de)水楊酸含(han)量(liang)(liang)。

植物(wu)激(ji)素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存(cun)在于(yu)植物中，在植物生長和(he)發(fa)育，光合作用，蒸騰作用，離子吸(xi)收(shou)和運輸(shu)中起(qi)作用。SA參與內源性信號傳導，介導植物防御病原體。它通過(guo)誘導致病相關蛋白的產生在(zai)抗病原體中(zhong)發揮作(zuo)用。它參與系統性獲得性耐藥其中對(dui)植物的一部分的致病性(xing)攻擊(ji)在(zai)其他部分誘導抗性(xing)。通過將水楊酸轉化為揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可(ke)以移動到附近的植(zhi)物(wu)。

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