水楊酸(suan)

澤十字祛痘百(bai)科(ke)，痘痘的百(bai)科(ke)全(quan)書 

它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這(zhe)是(shi)基本衛生系統所需的(de)最重(zhong)要的(de)藥物(wu)。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶(jing)有(you)機酸被廣(guang)泛用于有機合成并(bing)且(qie)用作植物激素。它來源于水楊苷的代謝。除了作為一個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作(zuo)為水楊酸的前體部(bu)分(fen)起(qi)作用，它(ta)最有名(ming)的(de)可能(neng)是它(ta)作為局部抗痤瘡產品的關鍵成(cheng)分。水楊酸的(de)鹽和酯被(bei)稱為(wei)水楊酸鹽。

用途(tu)

醫(yi)學(xue)

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊可用于化學剝脫皮膚

水(shui)楊酸作(zuo)為藥物最常(chang)用于幫助(zhu)去除皮膚的外層。因此(ci)，它用(yong)于(yu)治療(liao)疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其(qi)他羥基酸一樣，水楊酸是(shi)許多護膚產品中的關鍵(jian)成(cheng)分，用于治(zhi)療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水(shui)楊(yang)酸用于生產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸(suan)是1897年制備(bei)乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和(he)水楊酸，是在胃浮(fu)雕助劑，例如作為活性成分(fen)的堿式-水楊酸鉍，是主(zhu)要成分Kaopectate和“顯示抗炎作用（由于水楊酸）和還用作抗酸劑和溫(wen)和的抗生素“。

其它衍生(sheng)物(wu)包括水楊酸甲酯用作擦劑舒(shu)緩關節和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用(yong)于局部緩(huan)解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥基(ji)苯甲酸。它難溶于(yu)水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或(huo)ASA）可以通過(guo)制備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的水(shui)楊酸(suan)與的乙酰從(cong)基(ji)乙酸酐或乙酰氯。水楊(yang)酸(suan)也可以(yi)使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊(yang)酸(suan)用(yong)作食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外(wai)光(guang)譜范(fan)圍內(nei)的有(you)用磷光體，對于10到100nm之間的(de)波長具有幾乎平坦的(de)量子效率。它在420nm處發(fa)出藍色熒光。通過將(jiang)飽(bao)和的(de)鹽溶(rong)液噴(pen)霧在甲醇中然后蒸發，可以在干凈的表面上容易(yi)地制備(bei)。

安全

作為外用(yong)劑和(he)β-羥(qian)基酸(suan)(suan)（與α-羥(qian)基酸(suan)(suan)不同），水(shui)楊酸(suan)(suan)能(neng)夠(gou)滲(shen)透(tou)和(he)分解脂肪和(he)脂質(zhi)，在非常高的(de)濃度(du)下(xia)引起皮膚的(de)中(zhong)度(du)化(hua)學灼(zhuo)傷。如果溶劑是酒精，丙酮或油，它可能會損壞毛孔(kong)內襯。對(dui)于預期(qi)留在臉上的(de)局部(bu)制劑，非處方限制設定為2％，對(dui)于預期(qi)會被洗(xi)掉的(de)那(nei)些，例如痤瘡清潔劑(ji)或(huo)洗發水; 如(ru)果需要，可以(yi)使用(yong)高達6％的濃度用(yong)于這些(xie)用(yong)途。

以油漆形(xing)式使用的17％至(zhi)27％水楊酸，以及(ji)用于疣和玉米去除(chu)的20％至50％石膏形式的(de)水楊(yang)酸(suan)不應施(shi)用于面(mian)部，不應用于痤瘡治(zhi)療。即(ji)使去(qu)除疣(you)，這種解決方案應該每天使用(yong)一次或兩次 - 更頻繁的使用(yong)可(ke)能會(hui)導致副(fu)作用(yong)增加，而(er)不(bu)會(hui)增加療效(xiao)。

有些人對水楊酸和相(xiang)關化合(he)物過(guo)敏(min)。

如果(guo)高(gao)濃度(du)的水(shui)楊酸(suan)(suan)軟膏應用于大(da)部分體表，高(gao)水(shui)平的水(shui)楊酸(suan)(suan)可以進入(ru)血(xue)液，需要進行血液透析以避免進一步的并發癥。

制作

水楊酸由氨基酸(suan)苯丙氨酸生物合成。在(zai)擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨酸非依賴性途徑合(he)成(cheng)。

水楊酸鈉是商業上通過(guo)處(chu)理制(zhi)備(bei)苯酚鈉（鈉鹽(yan)苯酚）與(yu)二氧化碳被(bei)稱為一(yi)個方法(fa)-在高壓(ya)（100大氣(qi)壓(ya)）和高溫(wen)（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化(hua)產(chan)物(wu)得到水(shui)楊酸：

它也可以通過制備水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或(huo)水楊酸甲酯（油(you)的冬青）用強酸或堿。

歷史

主要文章(zhang)：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是(shi)水(shui)楊酸的天然來(lai)源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其(qi)他人都(dou)知道柳樹皮(pi)可以(yi)緩解(jie)疼痛并減(jian)少(shao)發燒。它(ta)被用于(yu)歐洲(zhou)和(he)中國治療(liao)這些疾病。這種補救措施(shi)在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中(zhong)提(ti)到。所述的切諾基和其(qi)他土著(zhu)美(mei)國人使用的樹(shu)皮為發熱等醫藥目的的輸注。

2014年，考古(gu)學家在科羅拉(la)多(duo)州中東部(bu)發(fa)(fa)現的(de)7世(shi)紀陶(tao)器碎片(pian)上(shang)發(fa)(fa)現了水楊酸的(de)痕跡(ji)。所述的牧師愛德華石，從牧(mu)師切削Norton，牛津，英國，1763年指出(chu)，柳樹(shu)樹(shu)皮(pi)有效減少發(fa)燒。

樹(shu)皮的活性提取物，稱為水楊苷，在拉丁名稱為白柳（Salix alba）后，由德國化(hua)學(xue)家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命名。 1829年分離出更多(duo)的物質法國藥劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個(ge)意大利化(hua)學家(jia)，是能夠將(jiang)物質轉化(hua)為糖(tang)和(he)第二成(cheng)分，它在氧化(hua)變(bian)得(de)水(shui)楊(yang)酸。

德國(guo)研究人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離(li)出水楊酸。雖然它們(men)的提(ti)取物有些有效，但它也引起消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚(shen)至高(gao)劑量食用時死亡。

膳食來源

水(shui)楊酸在植物中以游離水(shui)楊酸及其羧化酯和酚糖苷的形式存在。一些研(yan)究表明，人類可以從(cong)這些植物中以可測量的量代(dai)謝水楊(yang)酸(suan); 一項(xiang)研究(jiu)發現，不(bu)服(fu)用阿司匹林(lin)的素(su)食(shi)者尿液中的水楊酸含量高于非素(su)食(shi)者。水楊酸的膳食來源及其(qi)與藥物如阿司匹林的相互作用尚未得到很好的研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床(chuang)研究顯示，低水(shui)楊(yang)酸飲食(shi)有一些益處。

關于(yu)食品中水(shui)楊酸含量的(de)研究很(hen)少，產生了(le)截然不同的(de)結(jie)果，引起了(le)爭議。造成差(cha)異的(de)(de)(de)(de)可能原(yuan)因包括不受(shou)控制(zhi)的(de)(de)(de)(de)和(he)往往未報告的(de)(de)(de)(de)因素，如(ru)(ru)種植面積，作物種類和(he)收獲方法，以(yi)及研(yan)究的(de)(de)(de)(de)固有(you)問題，如(ru)(ru)提取和(he)測(ce)量程序不良(liang)以(yi)及設備有(you)限或低精度。最(zui)近(jin)使用最佳實踐測量方法的(de)研究顯(xian)著降低了樣本內測量的(de)可變性(xing)，但尚未復(fu)制或擴(kuo)展。

一(yi)些結果一(yi)直在報道。肉(rou)，禽(qin)，魚，蛋(dan)，油，乳制品，糖，谷物和面粉(fen)都含有少量(liang)或不含水(shui)楊(yang)酸鹽。在水果，蔬菜，草藥，香料(liao)，堅果和茶中(zhong)發現(xian)了可測量的水楊酸含量。

植(zhi)物激素

水楊酸是一(yi)種酚類 植物激素，存在(zai)于植物中，在(zai)植物生長和發(fa)育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運(yun)輸中(zhong)起作用。SA參與(yu)內源性信號傳導，介導植(zhi)物防御病原體。它通過誘(you)導致病相關蛋白的產生在(zai)抗病原(yuan)體中發揮作用(yong)。它(ta)參與系統性獲得性耐藥其中對植物的(de)一部(bu)分(fen)的(de)致病(bing)性攻(gong)擊(ji)在其他部(bu)分(fen)誘導抗性。通過將水楊(yang)酸轉化(hua)為(wei)揮發性酯水楊酸甲酯，信(xin)號也可以(yi)移動到附(fu)近的(de)植物。

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