水楊酸

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它符(fu)合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本(ben)衛生系統所需的最重要的藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被(bei)廣(guang)泛(fan)用于有機合成并且用作植物激素。它來源于水楊苷的代謝。除了作為一個重(zhong)要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為(wei)水楊(yang)酸的前體部分起作用，它(ta)最有名(ming)的可能是它(ta)作為局部抗痤瘡產(chan)品(pin)的關鍵成分(fen)。水(shui)楊(yang)酸的鹽和(he)酯被(bei)稱為水楊酸鹽。

用途

醫學

主(zhu)要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡(pao)墊可用于化學剝脫皮膚(fu)

水楊酸作為藥物最常用(yong)于幫助(zhu)去除皮膚的外層。因此(ci)，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是許多(duo)護膚產品中(zhong)的關鍵成分，用于治(zhi)療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造

水楊酸用于生產(chan)其他藥物(wu)，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過(guo)Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿(a)司匹林）的原(yuan)始原(yuan)料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在胃浮雕助劑，例如作(zuo)為活(huo)性成分(fen)的(de)堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和(he)(he)“顯示抗(kang)(kang)炎作用（由(you)于水楊酸(suan)）和(he)(he)還用作抗(kang)(kang)酸(suan)劑和(he)(he)溫和(he)(he)的抗(kang)(kang)生素“。

其它衍生物(wu)包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和(he)肌肉疼痛和(he)水楊酸膽堿用(yong)于(yu)局(ju)部緩(huan)解疼(teng)痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥基苯甲(jia)酸。它(ta)難溶于水（20°C時(shi)為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸(suan)或(huo)ASA）可以通(tong)過制備(bei)酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸與的(de)乙酰從基(ji)乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可(ke)以使用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其(qi)他(ta)用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光譜范圍(wei)內的有用磷光體，對(dui)于10到100nm之間的(de)波長具有(you)幾(ji)乎平坦的(de)量子效率(lv)。它在420nm處發出藍(lan)色熒(ying)光。通過將飽和的鹽溶液噴霧在甲醇中然后蒸發(fa)，可以(yi)在(zai)干凈的表面上容易地(di)制備。

安全

作(zuo)為(wei)外用劑和(he)β-羥基酸(suan)（與α-羥基酸(suan)不同），水楊酸(suan)能(neng)夠(gou)滲透和(he)分解脂肪(fang)和(he)脂質(zhi)，在非常高的濃度下引(yin)起皮膚的中度化(hua)學灼傷。如果(guo)溶劑是酒精，丙(bing)酮或油，它可能會損壞毛孔內襯。對于預(yu)期留(liu)在臉上(shang)的局部制劑，非處方限制設(she)定(ding)為(wei)2％，對于預(yu)期會被洗掉(diao)的那些，例如(ru)痤瘡清(qing)潔劑(ji)或洗(xi)發水; 如果需要，可以使用高達6％的濃度用于這些用途。

以油漆形式使用(yong)的17％至27％水楊酸，以及用(yong)于疣和玉米去除的(de)20％至50％石膏形式的水楊酸(suan)不應(ying)施用(yong)于面部(bu)，不應(ying)用(yong)于痤瘡治療。即使(shi)去除疣，這種解(jie)決方案應該(gai)每天使(shi)用(yong)一次(ci)或兩次(ci) - 更頻繁的使(shi)用(yong)可能會導致副作用(yong)增加(jia)，而(er)不會增加(jia)療效。

有(you)些人對水楊酸和相關化(hua)合物過敏(min)。

如果高濃度的(de)水(shui)(shui)楊酸軟膏應用于大部分體表(biao)，高水(shui)(shui)平的(de)水(shui)(shui)楊酸可以進(jin)入血液，需(xu)要進(jin)行(xing)血液透析以避(bi)免進(jin)一(yi)步的并發癥。

制作(zuo)

水(shui)楊酸由氨基酸苯丙氨(an)酸生物合成。在(zai)擬南(nan)芥（Arabidopsis thaliana）中(zhong)，它(ta)可(ke)以通過(guo)苯丙氨(an)酸(suan)非(fei)依賴性途(tu)徑合成。

水楊酸鈉是商業上(shang)通過處(chu)理(li)制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與(yu)二氧化碳被(bei)稱為一個方法-在高壓(ya)（100大氣壓(ya)）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產(chan)物得到(dao)水楊酸：

它也(ye)可(ke)以通過制備(bei)水解的阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸(suan)）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史(shi)

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天然來源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道柳(liu)樹皮可以緩(huan)解疼痛并減少發燒。它被用于(yu)歐(ou)洲和中國治療(liao)這些疾病。這種補(bu)救措施(shi)在古埃及，蘇美爾和(he)亞述的文本中(zhong)提到。所述的(de)切諾基和其他土著美國人使用的樹皮(pi)為發(fa)熱等醫藥(yao)目的的輸注。

2014年，考古學(xue)家在科羅(luo)拉多(duo)州(zhou)中東部發現的7世紀陶器碎片(pian)上發現了水楊酸的痕(hen)跡。所述的牧師愛德華石，從牧師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹樹皮(pi)有效減少發燒。

樹(shu)皮(pi)的活性提取物(wu)，稱為水楊苷，在拉丁名稱為白柳（Salix alba）后，由德國化(hua)學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于(yu)1828 年(nian)分離并命名。 1829年分離出更多的物質(zhi)法國藥劑師亨(heng)利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一(yi)個意大利化學家，是能(neng)夠將物質(zhi)轉(zhuan)化為糖和第二成分，它(ta)在(zai)氧化變得(de)水楊酸(suan)。

德國研究人員在1839 年也(ye)從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為(wei)繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離(li)出(chu)水楊酸。雖(sui)然它(ta)們的(de)提取物有些有效，但它(ta)也引(yin)起(qi)消化問(wen)題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用時死(si)亡。

膳食來源

水楊酸在植物中以(yi)游(you)離水楊酸及(ji)其羧化酯(zhi)和酚糖苷(gan)的形式存在。一些研究表明，人類可以從(cong)這些植物中以可測量(liang)(liang)的量(liang)(liang)代謝水楊酸; 一項研究發現(xian)，不(bu)服(fu)用阿(a)司匹林的素食(shi)者尿液中的水楊酸(suan)含量高于非素食(shi)者。水楊酸的膳食(shi)來源(yuan)及(ji)其與藥物如阿司匹林的相互作用尚未得到(dao)很好的研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究(jiu)顯示，低水楊酸飲食有一(yi)些益處。

關于(yu)食(shi)品中水(shui)楊(yang)酸含量的研究很少(shao)，產生了截然不同的結果，引(yin)起了爭議(yi)。造(zao)成差異(yi)的可能原因包括不受控制的和往往未報告的因素，如種植(zhi)面積，作物種類和收(shou)獲方法(fa)，以及研究的固(gu)有問題，如提(ti)取和測量程序不良以及設(she)備有限或低(di)精度。最(zui)近使用最佳實踐測量方法(fa)的研(yan)究(jiu)顯(xian)著降低(di)了樣(yang)本內測量的可變(bian)性，但尚未復(fu)制或擴展。

一(yi)些(xie)結(jie)果一(yi)直在報道。肉，禽，魚，蛋，油(you)，乳(ru)制(zhi)品(pin)，糖，谷物(wu)和面粉都(dou)含有少量(liang)或不含水楊酸(suan)鹽。在(zai)水(shui)果，蔬菜，草藥，香料，堅果和茶中發現了可(ke)測量(liang)(liang)的水(shui)楊(yang)酸(suan)含量(liang)(liang)。

植物(wu)激素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存(cun)在(zai)于植物(wu)中，在(zai)植物(wu)生長和發育(yu)，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和(he)運輸(shu)中起作用。SA參與內源性信號傳導(dao)，介導(dao)植(zhi)物防御病原體。它(ta)通過誘導致病相關蛋白的產(chan)生(sheng)在抗病原體中(zhong)發揮作用(yong)。它(ta)參(can)與系統性獲得性耐藥其中對植物的一部(bu)分的致病性攻擊在其他部(bu)分誘導抗性。通過將(jiang)水楊酸轉(zhuan)化為揮發性酯水楊酸甲酯，信(xin)號(hao)也可以(yi)移(yi)動到附近的(de)植物。

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