水楊酸

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的最重要的藥物。水楊酸(suan)是(shi)親脂性單羥基苯甲酸，一(yi)種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具(ju)有式C ₇ H ₆ O ₃。此(ci)無色結晶有機(ji)酸被廣泛用于有機合成并且用作(zuo)植物激素。它來(lai)源于水楊苷的代謝。除了作為(wei)一個重要的(de)活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部分起作用，它(ta)最有名的可能是它(ta)作為局部抗痤瘡產品的關(guan)鍵成(cheng)分。水(shui)楊(yang)酸的鹽和(he)酯被稱(cheng)為水楊酸鹽。

用途

醫學

主要文(wen)章：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊(yang)酸浸泡墊可(ke)用于化(hua)學剝脫皮(pi)膚

水(shui)楊酸作為藥(yao)物最(zui)常(chang)用于幫助去除皮膚的外層(ceng)。因此，它用于治(zhi)療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和(he)魚鱗病。

與(yu)其他(ta)羥基酸一樣，水楊(yang)酸是(shi)許多(duo)護膚產品中的關鍵成(cheng)分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水(shui)楊酸(suan)用于生產(chan)其他藥(yao)物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原始原料(liao)之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在胃浮雕助劑，例如作(zuo)為(wei)活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成(cheng)分Kaopectate和(he)“顯示抗(kang)炎(yan)作用（由于水楊酸）和(he)還用作抗(kang)酸劑和(he)溫和(he)的(de)抗(kang)生素“。

其它衍(yan)生(sheng)物包括水楊酸甲酯用(yong)作(zuo)擦劑舒緩關(guan)節(jie)和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用于局(ju)部緩解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸(suan)具有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基(ji)團鄰位的(de)羧基。它(ta)也被稱為2-羥(qian)基苯甲酸。它難溶于(yu)水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊(yang)酸(suan)或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的水楊酸與的乙酰從(cong)基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌(jun)劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫(zi)外光譜范(fan)圍內的有用磷光體，對于(yu)10到100nm之間的波長具有幾(ji)乎平(ping)坦的量(liang)子效率。它在420nm處發出藍色熒光(guang)。通過將(jiang)飽和(he)的鹽溶液噴霧在(zai)甲醇中然(ran)后蒸發(fa)，可以(yi)在干凈的表面上容(rong)易地(di)制備。

安全

作(zuo)為外(wai)用劑和β-羥基(ji)酸（與α-羥基(ji)酸不同），水楊酸能夠滲透和分解脂(zhi)肪和脂(zhi)質，在非常高的濃度(du)下引起皮(pi)膚(fu)的中度(du)化學灼傷。如(ru)果溶劑是酒(jiu)精，丙酮或油(you)，它可能會損壞毛孔內襯。對(dui)于(yu)(yu)預期留在臉上的局部制劑，非(fei)處方限制設定為(wei)2％，對(dui)于(yu)(yu)預期會被(bei)洗掉(diao)的那些，例如痤瘡清潔劑或洗發(fa)水(shui); 如果需要，可以使(shi)用高(gao)達6％的濃度用于(yu)這些(xie)用途。

以(yi)(yi)油漆形式(shi)使用的17％至27％水楊酸，以(yi)(yi)及(ji)用于疣和(he)玉米去(qu)除的20％至50％石(shi)膏形式的水楊(yang)酸不(bu)應施用(yong)于面部(bu)，不(bu)應用(yong)于痤瘡治療。即使去除(chu)疣，這種解決(jue)方案(an)應該每天使用一(yi)次(ci)或(huo)兩次(ci) - 更頻繁的使用可能會導致副(fu)作(zuo)用增加，而不會增加療效。

有(you)些人對水楊酸和相關化合物過敏。

如果高(gao)濃度的水(shui)楊(yang)酸軟膏應用(yong)于大部分體(ti)表，高(gao)水(shui)平的水(shui)楊(yang)酸可以(yi)進(jin)入血液(ye)，需(xu)要進(jin)行血液透析以避免進一步的并(bing)發(fa)癥。

制作(zuo)

水楊酸由(you)氨基酸苯丙氨酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨酸非(fei)依賴(lai)性(xing)途徑合成(cheng)。

水楊酸鈉是商業上通過(guo)處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為(wei)一個方法-在(zai)高(gao)壓（100大氣(qi)壓）和高(gao)溫(wen)（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用(yong)硫酸酸化(hua)產物得到水楊酸：

它也可以通過制備水解的阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的(de)冬青）用(yong)強(qiang)酸或堿(jian)。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸(suan)的天然來源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道柳(liu)樹皮可以緩解疼痛并減少發燒。它被用(yong)于歐洲和中(zhong)國治療這(zhe)些疾病(bing)。這種(zhong)補救措施(shi)在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到(dao)。所述(shu)的切諾基和(he)其他土著美國(guo)人(ren)使用的(de)樹(shu)皮為發熱(re)等醫藥目的(de)的(de)輸(shu)注(zhu)。

2014年，考古學(xue)家在(zai)科羅拉多州中東部發(fa)現的(de)7世(shi)紀陶器(qi)碎片上(shang)發(fa)現了水(shui)楊酸(suan)的(de)痕跡。所述(shu)的牧師愛德華石，從牧(mu)師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳(liu)樹樹皮有效減少發(fa)燒。

樹(shu)皮的(de)活性提取(qu)物，稱為水楊苷，在拉丁名稱為白柳(liu)（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并(bing)命名。 1829年分離出更多的物(wu)質法國藥(yao)劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一(yi)個意大利化學家(jia)，是(shi)能夠(gou)將物質轉化為(wei)糖(tang)和(he)第二成分，它在氧化變得水楊酸(suan)。

德國研究(jiu)人員在1839 年(nian)也從草(cao)藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分(fen)離出水楊酸。雖然它(ta)們的提取物有些有效，但它(ta)也引(yin)起消(xiao)化問(wen)題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚(shen)至高劑量食用時(shi)死亡。

膳食來源

水(shui)楊(yang)酸(suan)在植物中以游(you)離水(shui)楊(yang)酸(suan)及其羧化酯和酚糖(tang)苷的形式存在。一些研(yan)究表明，人類(lei)可(ke)以從這些植物中以可(ke)測(ce)量的量代謝水(shui)楊(yang)酸; 一(yi)項研究(jiu)發(fa)現，不服用阿司匹林的素(su)食者尿液中的水楊(yang)酸含量高于非素(su)食者。水楊酸(suan)的(de)膳食來源及(ji)其(qi)與藥物如阿司匹林的(de)相互作用尚未(wei)得到很好的(de)研究。 正(zheng)在進行的(de)阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床(chuang)研究顯示，低水楊(yang)酸飲食有一些益處(chu)。

關于食品(pin)中水(shui)楊(yang)酸含量的(de)研究很少，產生了(le)截(jie)然不同的(de)結果，引起了(le)爭(zheng)議(yi)。造成差異(yi)的可(ke)能原因包括不(bu)受(shou)控制的和往(wang)往(wang)未報告的因素，如(ru)(ru)種植(zhi)面積，作(zuo)物種類(lei)和收(shou)獲方法(fa)，以及研究的固有問題，如(ru)(ru)提取和測量程序不(bu)良以及設備有限或低精度。最近使用(yong)最佳實踐測量方法的(de)研究(jiu)顯著降(jiang)低了樣本內測量的(de)可變(bian)性，但尚未(wei)復制或擴展。

一(yi)些結果一(yi)直在報道。肉(rou)，禽，魚，蛋，油(you)，乳制(zhi)品，糖，谷(gu)物和面粉(fen)都含有少量或不含水楊(yang)酸鹽。在水果，蔬菜，草藥，香料，堅果和茶中發現了可測量的水楊酸含(han)量。

植物激素

水楊(yang)酸是一(yi)種(zhong)酚類 植物激素，存在于植物(wu)(wu)中，在植物(wu)(wu)生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸(xi)收和運輸中起作用(yong)。SA參與內源性信號傳導，介(jie)導植物防(fang)御病原體。它通(tong)過誘導(dao)致病相關蛋白的產生在抗病原體(ti)中發揮作用。它參與系統性獲得性耐藥其中對(dui)植物(wu)的(de)一部分的(de)致病性攻擊在其他部分誘導(dao)抗(kang)性。通(tong)過將水楊酸轉化為揮(hui)發性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也可以(yi)移動到(dao)附近的(de)植物。

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