水楊酸

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基本衛生系統所需的最重(zhong)要的藥物。水楊酸是(shi)親脂性單羥基苯甲酸，一種(zhong)酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式(shi)C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結(jie)晶有機酸被廣泛(fan)用于(yu)有機合成并且用(yong)作植物激素。它來源于水楊苷的代謝(xie)。除了作為(wei)一個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部(bu)分起作用，它最有(you)名的可能是它作為(wei)局部抗痤瘡產(chan)品的關鍵(jian)成分。水楊(yang)酸的鹽和(he)酯被稱為水楊酸鹽。

用途(tu)

醫學(xue)

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊可用于(yu)化學(xue)剝脫皮膚

水楊酸作為藥物最常(chang)用(yong)于幫助去除皮膚的外(wai)層。因此(ci)，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是(shi)許多護膚產品中(zhong)的關鍵成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊酸用于生產其他(ta)藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿(a)司匹(pi)林）的原始原料之(zhi)一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一鹽的(de)鉍和水楊酸，是在胃浮雕助劑，例(li)如(ru)作為活性(xing)成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和(he)“顯(xian)示抗炎作用（由于水楊酸）和(he)還用作抗酸劑(ji)和(he)溫和(he)的抗生素“。

其它衍生(sheng)物包(bao)括水楊酸甲酯用(yong)作擦劑舒緩(huan)關節(jie)和肌肉(rou)疼痛和水楊酸膽堿用于局(ju)部(bu)緩解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸(suan)具有(you)式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的(de)羧基。它(ta)也被稱(cheng)為2-羥基苯甲酸。它難(nan)溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸與的(de)乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊(yang)酸用(yong)作食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光譜(pu)范(fan)圍(wei)內的(de)有用磷光體，對于10到100nm之間的波長(chang)具有幾乎平坦的量子(zi)效(xiao)率。它在420nm處發出藍色熒光。通過將(jiang)飽(bao)和(he)的(de)鹽(yan)溶液噴霧(wu)在(zai)甲醇中然后蒸(zheng)發(fa)，可以在干(gan)凈的表面上容易地制備。

安全(quan)

作為外(wai)用劑和(he)β-羥基酸(suan)（與(yu)α-羥基酸(suan)不同(tong)），水楊酸(suan)能夠滲透(tou)和(he)分解脂肪和(he)脂質，在(zai)非常(chang)高的濃度下引起皮膚的中(zhong)度化學灼傷。如果溶劑(ji)是酒精，丙酮或油，它可(ke)能會(hui)損壞毛孔內(nei)襯。對于預期留(liu)在臉(lian)上(shang)的(de)局(ju)部制劑，非處方限制設定為2％，對于預期會被洗掉的(de)那(nei)些，例如痤瘡清潔(jie)劑或洗發水; 如果(guo)需要，可以使用(yong)高達6％的濃(nong)度用(yong)于這些用(yong)途。

以油漆形式使用的(de)17％至27％水楊酸，以及用于疣和玉米去除的20％至50％石膏(gao)形式的水楊酸(suan)不(bu)應(ying)施(shi)用(yong)于面(mian)部，不(bu)應(ying)用(yong)于痤(cuo)瘡治療。即使(shi)去除(chu)疣，這種解決方案應該每天(tian)使(shi)用一次或兩次 - 更頻繁的使(shi)用可能會導致副作用增(zeng)加，而不會增(zeng)加療效。

有些人(ren)對水楊酸和相關(guan)化合物過敏。

如果高濃度的(de)水(shui)楊(yang)酸軟膏應用(yong)于大(da)部分(fen)體表，高水(shui)平的(de)水(shui)楊(yang)酸可以進入(ru)血液，需(xu)要(yao)進行血液透析以避免進一步(bu)的(de)并發癥。

制(zhi)作

水(shui)楊酸(suan)由氨(an)基酸(suan)苯丙氨酸生物合成。在擬南芥(jie)（Arabidopsis thaliana）中(zhong)，它可以通過苯丙氨酸非依賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業(ye)上(shang)通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個方法(fa)-在高(gao)壓（100大(da)氣壓）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化(hua)產(chan)物(wu)得(de)到水(shui)楊酸：

它也可(ke)以通(tong)過(guo)制備水解的阿司匹林（乙(yi)酰(xian)水(shui)楊酸）或水楊酸甲酯（油的(de)冬青）用強酸或(huo)堿。

歷史

主要文章(zhang)：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天然來(lai)源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他(ta)人都知道(dao)柳樹皮(pi)可以緩(huan)解疼(teng)痛(tong)并減少發(fa)燒。它被(bei)用(yong)于(yu)歐洲和中國(guo)治療這些疾病。這種補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到(dao)。所述的(de)切諾基和其他土著美國人使用(yong)的(de)(de)樹皮為發熱等醫(yi)藥目的(de)(de)的(de)(de)輸注。

2014年，考古學家在科羅拉多州中東(dong)部發現的7世紀(ji)陶器碎片上發現了(le)水楊酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從(cong)牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳(liu)樹(shu)樹(shu)皮有效減少(shao)發燒。

樹皮的活性(xing)提(ti)取物(wu)，稱為水楊苷，在拉丁名稱為(wei)白柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命名。 1829年分(fen)離出更多的(de)物質法國藥劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)(hua)學家，是能夠將(jiang)物(wu)質(zhi)轉化(hua)(hua)為糖和第二成(cheng)分(fen)，它在氧化(hua)(hua)變得水楊酸。

德國研究人員在(zai)1839 年也(ye)從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸(gui)類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊酸。雖然(ran)它(ta)們的提取物有些有效，但它(ta)也引(yin)起消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚(shen)至高劑量(liang)食用時(shi)死亡。

膳食來(lai)源

水(shui)楊酸在(zai)植物中以(yi)游離(li)水(shui)楊酸及其羧化酯和酚糖苷的形式(shi)存在(zai)。一些研(yan)究表(biao)明(ming)，人類(lei)可以從這些植(zhi)物(wu)中以可測(ce)量的量代謝水楊酸; 一項研(yan)究發現，不服用阿司匹林的(de)素(su)食者尿液中的(de)水(shui)楊酸含量高于非素(su)食者。水(shui)楊酸的(de)(de)膳食來源(yuan)及其與藥(yao)物如阿(a)司(si)匹林的(de)(de)相互(hu)作用尚未(wei)得到很(hen)好的(de)(de)研究(jiu)。 正在進(jin)行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯(xian)示，低水楊(yang)酸飲食(shi)有(you)一些益處。

關于食品(pin)中水(shui)楊(yang)酸含量的研究很少，產生(sheng)了截然(ran)不同的結果(guo)，引起了爭議。造成差異的可(ke)能(neng)原因包括不(bu)受控制(zhi)的和(he)往往未(wei)報告(gao)的因素，如(ru)種植(zhi)面積(ji)，作(zuo)物種類和(he)收獲(huo)方法，以(yi)及研究的固有問(wen)題(ti)，如(ru)提取(qu)和(he)測量程(cheng)序不(bu)良以(yi)及設備(bei)有限(xian)或低精度。最近使用最佳實踐測量(liang)方法的研究(jiu)顯著降低了樣本內測量(liang)的可變性，但尚(shang)未復制或擴展。

一些結果一直在報道。肉，禽(qin)，魚(yu)，蛋，油，乳制品，糖，谷物和面粉都含有少(shao)量或不含水(shui)楊(yang)酸(suan)鹽。在(zai)水果(guo)，蔬(shu)菜，草藥，香(xiang)料，堅(jian)果(guo)和茶中發(fa)現了可測(ce)量(liang)的(de)水楊酸(suan)含(han)量(liang)。

植(zhi)物激素(su)

水楊酸是一種酚類 植物激素，存在(zai)于植物中，在(zai)植物生長(chang)和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸(xi)收和運輸中起作(zuo)用。SA參與(yu)內源性信號(hao)傳導，介導植(zhi)物防(fang)御(yu)病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產生(sheng)在(zai)抗病原體(ti)中(zhong)發揮作用。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其中(zhong)對植物的(de)一部分的(de)致病(bing)性(xing)攻擊(ji)在(zai)其他(ta)部分誘導抗性(xing)。通(tong)過將(jiang)水楊酸轉化為(wei)揮發(fa)性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也可(ke)以(yi)移動到(dao)附近(jin)的(de)植物。

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