水楊酸

澤(ze)十字祛痘(dou)百(bai)(bai)科，痘(dou)痘(dou)的百(bai)(bai)科全書 

它(ta)符合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的(de)最重要的(de)藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式(shi)C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結晶有(you)機酸被(bei)廣(guang)泛用于有機合成并且用作植物激素。它來源于水楊苷的(de)代謝。除了作為一個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為(wei)水楊(yang)酸的前體部分起作用，它最有名(ming)的可能是它作為局部抗痤瘡產品的關鍵成分。水楊酸的鹽和(he)酯被稱為水(shui)楊(yang)酸(suan)鹽(yan)。

用(yong)途

醫(yi)學(xue)

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊可用(yong)于化學(xue)剝脫皮膚

水(shui)楊酸作為藥物最常(chang)用于(yu)幫助去除皮膚的外(wai)層。因此，它用于(yu)治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他(ta)羥基酸一樣，水楊酸是許多護膚產(chan)品中的關鍵(jian)成分，用于(yu)治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造(zao)

水(shui)楊酸用于生產(chan)其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通(tong)過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林(lin)）的原始原料(liao)之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的(de)鉍和(he)水楊酸，是在胃浮(fu)雕助劑(ji)，例如作為活性成(cheng)分的堿式-水楊酸鉍，是主(zhu)要成分Kaopectate和(he)“顯示抗炎(yan)作用（由于水楊酸）和(he)還(huan)用作抗酸劑和(he)溫和(he)的(de)抗生(sheng)素(su)“。

其它(ta)衍生物(wu)包括水楊酸甲酯用作擦劑舒(shu)緩關節和(he)肌肉疼痛和(he)水楊酸膽堿用(yong)于局部(bu)緩(huan)解疼痛(tong)口腔潰瘍。

化學(xue)

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它(ta)也被稱(cheng)為2-羥(qian)基苯甲酸(suan)。它難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸與的(de)乙酰從基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其(qi)他(ta)用途(tu)

水(shui)楊酸(suan)用作(zuo)食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真(zhen)空紫外(wai)光譜范圍內的有用(yong)磷光體，對于10到100nm之間的(de)波(bo)長具有幾乎平坦的(de)量(liang)子效率。它在(zai)420nm處發(fa)出藍色熒光。通過將飽和的鹽溶液噴(pen)霧在(zai)甲醇中然后蒸(zheng)發，可以(yi)在干凈的表(biao)面上容易地制備。

安(an)全

作為外(wai)用劑(ji)和(he)β-羥基酸（與(yu)α-羥基酸不同），水楊酸能夠(gou)滲透和(he)分解脂肪和(he)脂質，在(zai)非常高的濃度下引起皮(pi)膚的中(zhong)度化學灼傷。如(ru)果溶劑是酒精，丙酮或油，它(ta)可能會(hui)損(sun)壞毛孔內襯。對于預(yu)期留在臉上(shang)的局部制劑，非處方限制設定(ding)為(wei)2％，對于預(yu)期會(hui)被洗掉的那些，例如痤瘡清潔(jie)劑或(huo)洗(xi)發(fa)水; 如果需要(yao)，可(ke)以使用高達6％的濃度用于這些(xie)用途。

以(yi)油漆形式使用的(de)17％至(zhi)27％水(shui)楊酸，以(yi)及用于(yu)疣和玉米去除的(de)20％至50％石膏形式的水楊(yang)酸(suan)不應施用(yong)于(yu)(yu)面(mian)部(bu)，不應用(yong)于(yu)(yu)痤瘡治(zhi)療。即使去除疣，這種解決方案應該每天使用一次或兩次 - 更頻(pin)繁(fan)的(de)使用可能會導(dao)致副作用增加(jia)，而不會增加(jia)療效。

有些人對水楊酸和相關化合(he)物過(guo)敏。

如果高濃度的水楊(yang)酸軟膏應用于大(da)部(bu)分體表，高水平的水楊(yang)酸可以進(jin)入(ru)血液，需要進(jin)行血液透析以(yi)避免(mian)進一步的并發癥。

制作

水楊酸由氨基(ji)酸苯丙氨(an)酸(suan)生物合成。在擬(ni)南芥（Arabidopsis thaliana）中，它(ta)可以通過苯丙氨酸非依賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業上通(tong)過(guo)處(chu)理(li)制(zhi)備苯酚鈉（鈉(na)鹽苯酚）與二氧化碳被稱為(wei)一個方(fang)法-在高壓（100大氣壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化產物得到水楊(yang)酸：

它也可以通過制備水解的阿司匹林（乙酰水(shui)楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸(suan)的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其(qi)他人都知道柳樹皮可以緩解疼痛并減少(shao)發燒。它(ta)被用于歐洲和中國治療這些疾(ji)病。這種補救(jiu)措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到(dao)。所述的切諾基和其他土著(zhu)美國人使用的樹(shu)皮為發熱等(deng)醫藥目的的輸注。

2014年，考古學(xue)家(jia)在科羅拉多(duo)州中(zhong)東部發現的(de)7世(shi)紀(ji)陶器碎(sui)片(pian)上發現了(le)水楊酸的(de)痕跡(ji)。所述的牧師愛德華石，從牧師(shi)切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出(chu)，柳樹樹皮有效減少發(fa)燒。

樹(shu)皮的活性提取物(wu)，稱為水楊苷，在拉丁名(ming)稱(cheng)為(wei)白柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年(nian)分(fen)離并命名。 1829年分離出更多的物質(zhi)法國藥劑師亨(heng)利·勒魯(lu)克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學家，是能夠將物質轉化(hua)為糖(tang)和第(di)二成分，它在氧化(hua)變得(de)水(shui)楊酸。

德國研究人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊酸。雖(sui)然它們的(de)提取物有些有效，但它也引起消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚(shen)至高劑量(liang)食用時死亡。

膳食(shi)來(lai)源

水(shui)(shui)楊酸在植(zhi)物(wu)中以游(you)離水(shui)(shui)楊酸及其(qi)羧化酯和酚糖苷的形式存在。一(yi)些研究表明(ming)，人(ren)類可以從這些植(zhi)物中以可測量的量代謝水楊酸; 一項研究發現，不服用(yong)阿司匹(pi)林的素食者(zhe)尿液中的水楊酸含量高(gao)于非(fei)素食者(zhe)。水楊(yang)酸的(de)膳食來源及(ji)其(qi)與藥物如阿(a)司(si)匹林的(de)相互作用尚(shang)未得到很好的(de)研究。 正(zheng)在進(jin)行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯(xian)示，低水楊(yang)酸飲食有一些益處。

關于食(shi)品中水楊酸含量的研究很少(shao)，產(chan)生了(le)截然不同的結果，引起(qi)了(le)爭議。造(zao)成差異的(de)(de)可能(neng)原因(yin)包(bao)括(kuo)不受(shou)控制的(de)(de)和往(wang)往(wang)未(wei)報告(gao)的(de)(de)因(yin)素，如(ru)種植面積(ji)，作物(wu)種類(lei)和收(shou)獲方(fang)法，以及(ji)研究的(de)(de)固有問(wen)題，如(ru)提(ti)取(qu)和測量程序(xu)不良以及(ji)設備(bei)有限或低精度(du)。最近使用最佳實踐測(ce)量方(fang)法的研究顯著(zhu)降低(di)了(le)樣本(ben)內測(ce)量的可變性，但尚未復制或(huo)擴展。

一(yi)(yi)些(xie)結果一(yi)(yi)直在報(bao)道。肉(rou)，禽，魚(yu)，蛋，油，乳制品，糖，谷物和(he)面(mian)粉都含(han)有少量或不含(han)水楊酸鹽。在水(shui)果，蔬菜(cai)，草藥，香料，堅果和(he)茶中(zhong)發現了可測量(liang)的水(shui)楊酸含(han)量(liang)。

植物(wu)激素

水楊酸(suan)是(shi)一種(zhong)酚類 植物激素，存在于(yu)植物中，在植物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸(xi)收和(he)運輸(shu)中(zhong)起(qi)作用。SA參與內源性信(xin)號傳導(dao)，介導(dao)植物防(fang)御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的(de)產生在抗病原體(ti)中發(fa)揮(hui)作用。它參與(yu)系統性獲得性耐藥其中(zhong)對植物的一部分的致病性(xing)(xing)攻擊在(zai)其他部分誘導(dao)抗性(xing)(xing)。通過將水楊酸(suan)轉化為揮(hui)發性酯水楊酸甲酯，信號(hao)也可以移動到附近的植物。

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