水楊酸(suan)

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它(ta)符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的(de)最重要(yao)的(de)藥物(wu)。水(shui)楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有(you)式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結(jie)晶有機(ji)酸被(bei)廣泛用(yong)于有機合成并且用作植物激素。它來(lai)源(yuan)于水楊苷的代(dai)謝。除(chu)了作為一個重要(yao)的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作(zuo)為水楊(yang)酸的(de)前體部分起作(zuo)用(yong)，它最(zui)有(you)名(ming)的可(ke)能是(shi)它作為局部(bu)抗痤瘡產品的關鍵成分(fen)。水楊酸的鹽(yan)和(he)酯被稱為水楊酸鹽。

用途(tu)

醫學

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊(yang)酸(suan)浸泡(pao)墊可用于化學剝脫皮膚(fu)

水(shui)楊酸作(zuo)為(wei)藥物最常用于幫(bang)助去除皮膚的外層。因(yin)此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸(suan)是許(xu)多護膚產品中的關鍵成分，用(yong)于(yu)治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造

水楊酸用(yong)于生產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通(tong)過(guo)Salethamide）。

水楊酸(suan)是1897年制備乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原始原料(liao)之一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一(yi)鹽的鉍和水楊(yang)酸(suan)，是在胃浮(fu)雕助劑(ji)，例如作(zuo)為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要(yao)成分Kaopectate和(he)“顯示抗炎作用(yong)（由于水楊(yang)酸(suan)）和(he)還用(yong)作抗酸(suan)劑和(he)溫(wen)和(he)的抗生素“。

其它衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和(he)肌肉疼痛和(he)水楊酸膽堿用于局部緩解(jie)疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸具(ju)有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥基苯甲酸。它(ta)難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或(huo)ASA）可以通過制備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的(de)(de)水楊酸與的(de)(de)乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用(yong)途

水楊酸用作食品防腐劑，殺(sha)菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光譜范(fan)圍內(nei)的(de)有用磷光體，對于10到100nm之間的波長具有幾乎平坦的量子(zi)效率。它在420nm處發出藍色熒光。通過將飽和的鹽溶液噴霧在甲醇(chun)中然(ran)后(hou)蒸(zheng)發(fa)，可以在干凈的表(biao)面上容易地(di)制備。

安(an)全

作為外(wai)用劑(ji)和β-羥基酸（與α-羥基酸不同），水楊酸能(neng)夠滲(shen)透(tou)和分解脂肪和脂質(zhi)，在(zai)非常高的濃度(du)(du)下引起皮膚的中(zhong)度(du)(du)化學灼(zhuo)傷。如果溶劑是酒精，丙酮或油(you)，它(ta)可能會損壞毛(mao)孔內襯。對于預(yu)期(qi)留(liu)在臉上的局部制劑，非處方限(xian)制設(she)定(ding)為2％，對于預(yu)期(qi)會被(bei)洗掉的那些，例如(ru)痤瘡清潔劑(ji)或(huo)洗(xi)發(fa)水; 如(ru)果需要，可以使用高達6％的濃度用于這些用途。

以油漆形式(shi)使用(yong)的(de)17％至27％水楊酸，以及(ji)用(yong)于疣和玉米去除的20％至50％石膏形式(shi)的水楊酸不(bu)應施用(yong)于(yu)面部，不(bu)應用(yong)于(yu)痤瘡治療。即(ji)使(shi)去除疣，這種解決方案應該(gai)每天使(shi)用(yong)一次(ci)或(huo)兩次(ci) - 更(geng)頻繁的使(shi)用(yong)可能會(hui)導致副作(zuo)用(yong)增加，而不會(hui)增加療效(xiao)。

有些人對水楊酸和相關化合物過敏(min)。

如(ru)果高(gao)濃度的水楊酸(suan)軟膏應用(yong)于大部分(fen)體(ti)表，高(gao)水平的水楊酸(suan)可以進入血液，需要進行血液透析以避免進(jin)一步的并發(fa)癥。

制(zhi)作

水楊酸由氨基酸苯丙氨酸(suan)生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它(ta)可(ke)以通過(guo)苯(ben)丙氨(an)酸非依賴性(xing)途徑合成(cheng)。

水楊酸鈉是商業上通(tong)過(guo)處理制(zhi)備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與(yu)二氧化碳被稱為(wei)一個方法-在高壓（100大(da)氣壓）和(he)高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化產(chan)物得到(dao)水楊(yang)酸：

它(ta)也(ye)可以(yi)通過制備水解的(de)阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或(huo)堿。

歷(li)史(shi)

主要文章(zhang)：阿司匹林的歷史白(bai)柳（Salix alba）是水楊酸的天(tian)然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人(ren)都知(zhi)道柳樹皮(pi)可以緩解(jie)疼痛并減少發燒。它被用于歐(ou)洲和中國治療這些(xie)疾(ji)病(bing)。這種補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所(suo)述的切諾基和(he)其他土著美國(guo)人使用(yong)的(de)樹皮為發(fa)熱等醫藥目的(de)的(de)輸(shu)注。

2014年，考古學家在(zai)科羅拉(la)多(duo)州(zhou)中東部發現的7世紀陶器碎片上發現了水楊酸的痕跡。所(suo)述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出，柳樹樹皮有(you)效減少發(fa)燒。

樹(shu)皮的活性提取(qu)物，稱(cheng)為水楊苷，在拉丁名稱為白(bai)柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分(fen)離并命名。 1829年分離出更多的物質法國藥劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家，是能(neng)夠將物(wu)質(zhi)轉化為糖和第二成分，它在氧化變得水(shui)楊酸。

德國研究人員在1839 年也從(cong)草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中(zhong)分離(li)出水楊(yang)酸。雖然它(ta)們的提取物有(you)些有(you)效，但它(ta)也引起(qi)消化問(wen)題(ti)，如(ru)胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑(ji)量食用時(shi)死亡。

膳食來源

水楊(yang)酸在(zai)植物中以游離水楊(yang)酸及其羧(suo)化酯(zhi)和酚糖苷的形式(shi)存在(zai)。一些研究表明，人類可(ke)以(yi)從這些植物(wu)中(zhong)以(yi)可(ke)測量(liang)的量(liang)代謝水楊(yang)酸(suan); 一項研究發現，不服用阿司匹(pi)林的(de)素(su)食者尿液中的(de)水楊(yang)酸含(han)量高(gao)于(yu)非(fei)素(su)食者。水楊酸的(de)膳食來源及(ji)其與(yu)藥物如阿司匹林的(de)相互作(zuo)用尚未得(de)到很好的(de)研(yan)究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床研究(jiu)顯示，低水楊酸飲食有一些益(yi)處。

關于食品中水楊酸含量的研究很少，產生了(le)截然不同的結果，引起了(le)爭(zheng)議。造(zao)成差異的(de)可(ke)能原(yuan)因包括不受(shou)控制的(de)和往往未報告的(de)因素，如(ru)種(zhong)植面積(ji)，作物種(zhong)類和收獲方法，以及(ji)研究(jiu)的(de)固有問(wen)題，如(ru)提取和測量程序不良(liang)以及(ji)設備(bei)有限或低精度。最近(jin)使用最佳實踐測量方(fang)法的研究(jiu)顯著(zhu)降低了樣本內測量的可變性，但(dan)尚未復制或擴(kuo)展。

一(yi)些結果一(yi)直在報(bao)道。肉，禽(qin)，魚，蛋，油，乳制品，糖，谷物和面粉都含有少量或不含水楊酸(suan)鹽。在水(shui)果，蔬(shu)菜，草藥，香料，堅(jian)果和茶中發現了可(ke)測量的水(shui)楊酸含量。

植物激素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存在于植物中，在植物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運(yun)輸中(zhong)起作(zuo)用。SA參與內源性信號(hao)傳導，介(jie)導植物防御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產生在抗(kang)病(bing)原體中發揮作用。它參與系統性獲得性耐藥其中對植物的一部(bu)分的致(zhi)病性攻擊在其他(ta)部(bu)分誘導抗性。通(tong)過將水楊酸轉(zhuan)化為揮發性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也可(ke)以移(yi)動到附近的植物。

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