水楊酸

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它符合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這(zhe)是(shi)基本衛生系統所需的(de)(de)最重要的(de)(de)藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具(ju)有式C ₇ H ₆ O ₃。此(ci)無色結晶有(you)機酸被廣泛(fan)用于有機合成并且用(yong)作植物激素。它來源(yuan)于水楊苷的(de)代謝。除了(le)作為一個重要的活性代謝物的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部分起作用，它最有名的可能(neng)是(shi)它作(zuo)為局部抗痤瘡產品的關(guan)鍵成(cheng)分。水(shui)楊酸的鹽和酯被稱為水楊(yang)酸鹽(yan)。

用途

醫學

主要(yao)文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊(dian)可(ke)用于化學(xue)剝脫皮膚

水楊酸(suan)作為藥物最(zui)常用于幫助去除皮膚的(de)外層。因(yin)此，它用于治療(liao)疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和(he)魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水楊酸是許多護膚產品中的關鍵成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和(he)疣。

制造

水楊酸用于(yu)生產其他(ta)藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通(tong)過Salethamide）。

水楊酸(suan)是1897年制備乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原(yuan)始(shi)原(yuan)料之(zhi)一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一(yi)鹽的鉍和(he)水(shui)楊(yang)酸，是在胃浮雕助劑(ji)，例如(ru)作為活(huo)性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成(cheng)分(fen)Kaopectate和(he)“顯示抗(kang)炎(yan)作用（由于水楊酸）和(he)還(huan)用作抗(kang)酸劑和(he)溫和(he)的(de)抗(kang)生素“。

其它衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和肌(ji)肉(rou)疼(teng)痛和水楊酸膽堿用于局部緩解疼痛(tong)口腔潰瘍。

化學(xue)

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它(ta)也(ye)被稱為2-羥基苯甲酸。它難溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或(huo)ASA）可(ke)以通過制(zhi)備(bei)酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸與的(de)乙酰從基(ji)乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也(ye)可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和防腐劑。

水楊酸鈉是(shi)真空紫外光譜范(fan)圍內的(de)有用磷光體，對(dui)于(yu)10到100nm之間(jian)的(de)波長具有(you)幾乎平坦(tan)的(de)量子效率(lv)。它在420nm處發出藍色熒光(guang)。通過將飽(bao)和的鹽溶液噴(pen)霧在甲醇中然后(hou)蒸發，可以在干(gan)凈的表面(mian)上容易(yi)地制(zhi)備。

安全

作為外用劑和(he)β-羥基酸（與α-羥基酸不同），水楊酸能夠滲透和(he)分解脂肪和(he)脂質，在(zai)非(fei)常高的濃度下引(yin)起皮(pi)膚的中度化學灼傷。如果溶劑是(shi)酒精，丙酮或油(you)，它可能會損壞毛孔內襯。對于預期留(liu)在臉上的局(ju)部制劑，非(fei)處方限制設定為2％，對于預期會(hui)被(bei)洗(xi)掉的那些，例如痤瘡清潔劑或洗發水; 如果(guo)需(xu)要，可(ke)以使用高達6％的濃度(du)用于這些(xie)用途。

以油漆(qi)形式使用(yong)的(de)17％至27％水(shui)楊(yang)酸，以及(ji)用(yong)于疣和玉米去除的(de)20％至50％石膏形式的水楊酸不應(ying)施用(yong)于(yu)面部，不應(ying)用(yong)于(yu)痤(cuo)瘡治療。即使去除疣，這(zhe)種(zhong)解決方案應(ying)該每天使用(yong)一(yi)次(ci)或兩次(ci) - 更頻(pin)繁的使用(yong)可能會導致副作用(yong)增加，而不會增加療效。

有些人對水楊酸和相關化合物過敏。

如果(guo)高濃度的水(shui)(shui)楊酸(suan)軟膏應用于大部分體表，高水(shui)(shui)平的水(shui)(shui)楊酸(suan)可(ke)以進入血液，需要(yao)進行(xing)血液透析以避免進一步的并發癥。

制作

水楊酸由氨基(ji)酸苯丙氨酸生物合成。在擬南(nan)芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨(an)酸非依賴(lai)性途徑合成。

水楊酸鈉是商業上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽(yan)苯酚）與二氧化碳被稱為一個方法(fa)-在高壓（100大氣壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產(chan)物得到水楊酸：

它也(ye)可以(yi)通過制(zhi)備水解的阿司匹林（乙酰水楊酸）或(huo)水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史

主要文章(zhang)：阿司匹林的歷史白柳(liu)（Salix alba）是水(shui)楊酸的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道柳樹皮(pi)可以緩解疼痛并減少發(fa)燒。它被用于歐洲和中國治(zhi)療這些(xie)疾病(bing)。這種(zhong)補救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到。所述的切諾基和其他土(tu)著美國(guo)人使(shi)用(yong)的(de)樹皮為發熱等(deng)醫藥目的(de)的(de)輸注。

2014年(nian)，考古學家(jia)在科羅拉多州中東部(bu)發(fa)現的(de)7世(shi)紀陶器碎片上發(fa)現了水楊酸(suan)的(de)痕跡。所述(shu)的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹(shu)樹(shu)皮有效減少發燒(shao)。

樹(shu)皮的活性提(ti)取(qu)物，稱(cheng)為水楊苷，在拉丁名(ming)稱(cheng)為白柳（Salix alba）后，由(you)德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并(bing)命名。 1829年分離出更多的物質(zhi)法國藥劑(ji)師亨(heng)利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家(jia)，是能夠將物質轉化為糖(tang)和第二成(cheng)分，它在氧(yang)化變得水楊酸(suan)。

德國(guo)研究人員在1839 年也(ye)從(cong)草藥(yao)繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類(lei)為(wei)繡線菊（Spiraea ulmaria））中(zhong)分離出水楊酸。雖然它(ta)們的提取物有些有效，但它(ta)也引起消化問題，如(ru)胃刺激，出血，腹瀉，甚(shen)至高劑量(liang)食(shi)用時死(si)亡。

膳(shan)食來源(yuan)

水(shui)楊酸在植物中以游離水(shui)楊酸及其(qi)羧化酯(zhi)和酚糖(tang)苷的形式(shi)存在。一些研究表明(ming)，人類可(ke)以從這些植物中以可(ke)測量的量代(dai)謝水楊酸; 一項研究發(fa)現(xian)，不服用(yong)阿司(si)匹(pi)林(lin)的素食(shi)者(zhe)尿(niao)液中的水楊(yang)酸含量高(gao)于非素食(shi)者(zhe)。水楊酸的膳食來源及其與藥物(wu)如(ru)阿司匹(pi)林(lin)的相互作用尚未得到很好(hao)的研究。 正(zheng)在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床研(yan)究顯示，低水楊酸(suan)飲食有一些益(yi)處。

關(guan)于食品中水(shui)楊酸含(han)量的(de)研究(jiu)很少，產生了(le)(le)截(jie)然不同的(de)結果，引起(qi)了(le)(le)爭議。造成差異(yi)的(de)可能原因(yin)(yin)包括不受控制的(de)和(he)往(wang)往(wang)未報告(gao)的(de)因(yin)(yin)素，如種(zhong)植面積，作物種(zhong)類和(he)收獲方(fang)法，以及研究的(de)固有問題，如提取和(he)測(ce)量程序不良以及設備(bei)有限或(huo)低精度。最(zui)近使用最佳實踐測(ce)(ce)量(liang)方法的研究顯著降(jiang)低了樣本內測(ce)(ce)量(liang)的可變性，但尚未(wei)復制或擴展。

一些結果一直在(zai)報道。肉，禽，魚，蛋，油(you)，乳制品，糖，谷物和(he)面(mian)粉都含有少量或不(bu)含水楊酸鹽。在水果(guo)(guo)，蔬(shu)菜，草藥(yao)，香料，堅果(guo)(guo)和茶中發現了可測(ce)量的水楊酸含(han)量。

植物(wu)激素(su)

水楊酸(suan)是一種酚類 植物激素，存在于植物(wu)中，在植物(wu)生長和發(fa)育，光合作用，蒸騰作用，離子吸(xi)收和運輸中起作用。SA參與內源性信號傳導，介導植(zhi)物防(fang)御病原體。它(ta)通(tong)過誘導致病相關蛋白的產(chan)生在(zai)抗(kang)病(bing)原體中發(fa)揮作用(yong)。它參與系統性獲得性耐藥其中對植物的(de)一部分的(de)致病性攻(gong)擊在其他部分誘導抗性。通過將(jiang)水(shui)楊酸轉化為(wei)揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可以(yi)移動到(dao)附近(jin)的植(zhi)物。

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