水楊(yang)酸

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它符合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這(zhe)是基(ji)本衛生系統所需的最重要(yao)的藥物。水楊酸(suan)是(shi)親脂性單羥基苯甲酸，一種(zhong)酚酸和(he)β羥基酸（BHA）。它具(ju)有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被廣泛用于有機合成并且用作植物激素。它來源于水楊苷的(de)代謝。除了作為一個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作(zuo)為(wei)水楊(yang)酸的前體部分起作用，它(ta)最有名(ming)的可能是它(ta)作(zuo)為局(ju)部抗痤瘡產品的關鍵成分。水楊(yang)酸的鹽和酯被稱(cheng)為水(shui)楊酸鹽(yan)。

用途(tu)

醫學

主(zhu)要文(wen)章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊(dian)可用(yong)于(yu)化(hua)學剝脫皮膚

水楊(yang)酸(suan)作為藥物最常用于幫助去(qu)除皮膚的外層。因(yin)此，它(ta)用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他羥基酸一樣，水(shui)楊酸是(shi)許多護膚產品(pin)中的關鍵成分，用(yong)于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制(zhi)造

水楊(yang)酸用(yong)于生產(chan)其他藥物，包(bao)括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊(yang)酸，是(shi)在胃(wei)浮雕助劑，例如作(zuo)為活性(xing)成分(fen)的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和“顯示抗炎作用(yong)（由(you)于水(shui)楊酸）和還用(yong)作抗酸劑和溫(wen)和的抗生素“。

其它衍生物(wu)包(bao)括水楊酸甲酯用(yong)作擦劑舒(shu)緩(huan)關節和肌肉(rou)疼痛和水楊酸膽堿用于局部緩(huan)解疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥基苯(ben)甲酸。它難(nan)溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的水(shui)楊(yang)酸(suan)與的乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使用Kolbe-Schmitt反應制備。

其(qi)他用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺(sha)菌(jun)劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真(zhen)空紫外光譜范圍內(nei)的有用磷光體，對于(yu)10到100nm之間(jian)的波長具有幾乎平坦的量子效(xiao)率。它(ta)在420nm處發出(chu)藍(lan)色熒光。通(tong)過將飽和的鹽溶液噴霧在(zai)甲醇中然后蒸發，可以在干(gan)凈的表面上容易地制備(bei)。

安全

作為外用劑和β-羥基(ji)酸(suan)（與α-羥基(ji)酸(suan)不同），水楊酸(suan)能夠(gou)滲透和分解脂(zhi)肪(fang)和脂(zhi)質，在非(fei)常高的(de)濃(nong)度(du)(du)下引起(qi)皮膚(fu)的(de)中度(du)(du)化學灼傷。如(ru)果溶劑是(shi)酒(jiu)精，丙酮或油，它可(ke)能會損壞毛孔(kong)內(nei)襯。對(dui)于(yu)預期留(liu)在(zai)臉上的(de)(de)局(ju)部(bu)制劑，非處方限制設定為2％，對(dui)于(yu)預期會被洗(xi)掉的(de)(de)那些，例如痤瘡清潔劑或洗發(fa)水; 如果需要，可以使用(yong)高達(da)6％的濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以油漆形式使(shi)用的17％至27％水楊酸，以及用于疣和玉米去除(chu)的20％至50％石膏形式的水楊酸不應施(shi)用(yong)于(yu)面部，不應用(yong)于(yu)痤瘡(chuang)治(zhi)療(liao)。即使去除疣，這種解決方案應該每(mei)天使用(yong)一(yi)次或兩次 - 更頻繁的使用(yong)可能會導致副作用(yong)增加，而不會增加療效。

有(you)些人對水楊酸和相關化合物過(guo)敏。

如果(guo)高濃度的水楊酸軟膏應用于大部(bu)分體表，高水平的水楊酸可以進(jin)入血液，需要進(jin)行(xing)血液透析以避免(mian)進一步(bu)的并(bing)發癥。

制作

水(shui)楊酸(suan)由氨基(ji)酸苯(ben)丙氨酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨(an)酸非依賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商(shang)業上(shang)通過(guo)處理(li)制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為(wei)一個方法(fa)-在高(gao)壓（100大氣壓）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產物得到水(shui)楊(yang)酸：

它也(ye)可以通過制(zhi)備水解的(de)阿司匹林（乙酰水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的(de)冬青）用(yong)強酸(suan)或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是(shi)水楊酸(suan)的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人都知道柳樹(shu)皮可(ke)以(yi)緩解疼痛并減少發燒。它被用于歐洲(zhou)和(he)中國治療這(zhe)些疾病。這種補(bu)救措施(shi)在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文(wen)本中(zhong)提到。所述的切諾基和其他土著美國人使用的(de)樹(shu)皮為發熱等醫藥目(mu)的(de)的(de)輸注。

2014年，考古(gu)學家在(zai)科(ke)羅拉(la)多(duo)州中(zhong)東(dong)部發現(xian)的7世紀陶(tao)器(qi)碎片上發現(xian)了(le)水楊酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出，柳樹樹皮有效減少(shao)發(fa)燒。

樹皮的(de)活(huo)性提取物，稱為水楊苷，在拉丁名稱為白(bai)柳(liu)（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命(ming)名(ming)。 1829年分離出(chu)更多的物質法國藥劑(ji)師(shi)亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學家，是能夠將物質轉化(hua)為糖和第(di)二(er)成分，它在氧化(hua)變得(de)水楊酸。

德(de)國研究人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊酸(suan)。雖(sui)然它(ta)們(men)的提取(qu)物有些有效(xiao)，但它(ta)也引(yin)起(qi)消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高(gao)劑量食用(yong)時死亡。

膳(shan)食來源

水楊酸(suan)在植物中以游離水楊酸(suan)及(ji)其羧化酯和(he)酚糖(tang)苷(gan)的形式存在。一(yi)些研(yan)究表明，人類(lei)可以從這些植(zhi)物中以可測量的量代(dai)謝水楊酸; 一項研究發(fa)現，不服用阿司(si)匹林的素(su)食(shi)者尿液中的水楊酸含量高于非素(su)食(shi)者。水楊酸(suan)的(de)(de)膳食來源及其與藥物(wu)如阿司匹(pi)林(lin)的(de)(de)相互作(zuo)用(yong)尚未(wei)得到很好的(de)(de)研究。 正在進(jin)行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床(chuang)研究顯示，低水楊(yang)酸飲食有(you)一些(xie)益(yi)處(chu)。

關于食(shi)品(pin)中水楊酸含量的(de)研究很(hen)少，產(chan)生了截然(ran)不同(tong)的(de)結果，引起了爭議。造成差異的可(ke)能原因(yin)包(bao)括不受(shou)控(kong)制(zhi)的和(he)往往未(wei)報告的因(yin)素，如種(zhong)植面積，作物種(zhong)類和(he)收(shou)獲方法，以及研(yan)究的固有問題，如提取和(he)測量程序不良以及設備(bei)有限或(huo)低精度。最近使用最佳實踐測(ce)(ce)量(liang)方法的研究顯著降低了樣本內測(ce)(ce)量(liang)的可變性(xing)，但尚未復制或擴(kuo)展(zhan)。

一些結(jie)果一直在報道。肉，禽，魚，蛋，油，乳制品，糖，谷物和面粉都含有少量或(huo)不含水(shui)楊酸(suan)鹽。在水果(guo)，蔬菜，草藥，香料，堅果(guo)和茶中(zhong)發現(xian)了可測量的(de)水楊酸含(han)量。

植物激素

水(shui)楊(yang)酸是一種(zhong)酚類 植物激素，存在(zai)(zai)于(yu)植物中，在(zai)(zai)植物生長和發(fa)育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收(shou)和運(yun)輸中(zhong)起作用。SA參與內源性信(xin)號傳(chuan)導(dao)，介導(dao)植(zhi)物防(fang)御病原體。它通(tong)過誘導(dao)致病相關蛋白的產(chan)生在抗病原體中發揮(hui)作用。它參與系統性獲得性耐藥其中對植物的一部分(fen)的致病性攻擊(ji)在其他部分(fen)誘導抗性。通過將水楊(yang)酸轉(zhuan)化為(wei)揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可以移動到(dao)附近(jin)的植物。

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