水楊酸

澤(ze)十字祛(qu)痘百(bai)科，痘痘的(de)百(bai)科全(quan)書 

它符(fu)合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這(zhe)是基本衛生系統所需(xu)的(de)(de)最重要的(de)(de)藥物。水楊酸(suan)是(shi)親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它(ta)具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機(ji)酸被(bei)廣泛用于有機合成并(bing)且(qie)用(yong)作植物激素。它(ta)來源于(yu)水楊苷的(de)代謝(xie)。除(chu)了作為一個重(zhong)要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為(wei)水楊酸的前體部分起作(zuo)用(yong)，它最有(you)名的可能是它作(zuo)為局部(bu)抗痤瘡產(chan)品的關(guan)鍵成分。水楊酸的鹽和酯被(bei)稱(cheng)為(wei)水楊(yang)酸鹽。

用途

醫學

主要文章(zhang)：水楊酸的醫學用途棉花在水(shui)楊酸浸(jin)泡墊可用于化學剝脫皮膚(fu)

水楊酸作為藥物最(zui)常用于幫助去除皮膚的(de)外層。因此，它用于(yu)治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與(yu)其他(ta)羥基酸一樣，水楊酸是(shi)許多(duo)護膚產品(pin)中的關鍵(jian)成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水(shui)楊(yang)酸用于生產其(qi)他(ta)藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通(tong)過Salethamide）。

水楊酸是1897年(nian)制備乙酰水楊酸（阿司匹(pi)林）的原始原料之一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在(zai)胃浮雕助劑，例如(ru)作為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分Kaopectate和(he)(he)(he)“顯示抗炎作(zuo)用（由于(yu)水楊(yang)酸(suan)(suan)）和(he)(he)(he)還用作(zuo)抗酸(suan)(suan)劑(ji)和(he)(he)(he)溫和(he)(he)(he)的抗生素“。

其它衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩(huan)關節(jie)和肌(ji)肉疼痛和水楊酸膽堿用于局部緩解疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學

水楊(yang)酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的(de)羧基。它也被稱為2-羥基(ji)苯甲(jia)酸(suan)。它難溶于(yu)水（20°C時(shi)為(wei)2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水(shui)楊酸(suan)或ASA）可以通(tong)過制備酯化的的酚 性羥基的(de)水楊酸與(yu)的(de)乙酰從基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水楊酸也可以使(shi)用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用(yong)途(tu)

水楊(yang)酸用作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和防腐劑。

水楊酸鈉是真(zhen)空紫外光譜(pu)范圍內的(de)有用磷光體，對于10到100nm之間(jian)的波(bo)長具(ju)有幾乎平坦的量子效率。它在420nm處發(fa)出藍(lan)色熒光(guang)。通過將飽和(he)的(de)鹽溶(rong)液噴霧在甲醇中然后蒸發，可以在干凈的表面上(shang)容易地制備。

安全(quan)

作為外用劑和(he)β-羥(qian)基酸（與α-羥(qian)基酸不同），水楊酸能夠滲透和(he)分解脂(zhi)(zhi)肪和(he)脂(zhi)(zhi)質，在(zai)非常高的濃度(du)下(xia)引起皮膚的中度(du)化(hua)學灼傷。如果溶劑是酒精，丙(bing)酮或油，它可能會損壞毛孔內(nei)襯。對(dui)于預(yu)期留在臉(lian)上的局部制劑，非(fei)處方(fang)限制設(she)定為2％，對(dui)于預(yu)期會(hui)被洗掉(diao)的那(nei)些，例如痤瘡清潔劑(ji)或(huo)洗發水; 如果需要，可以使用高(gao)達6％的濃(nong)度用于這(zhe)些用途。

以(yi)油(you)漆形式使用(yong)的17％至27％水楊(yang)酸，以(yi)及用(yong)于疣和玉米去除的20％至50％石膏形式(shi)的(de)水楊酸不(bu)應施用(yong)于面部，不(bu)應用(yong)于痤瘡治療。即使去除(chu)疣，這種解決方案應該(gai)每天使用(yong)一次或(huo)兩次 - 更(geng)頻繁的使用(yong)可能會導致副(fu)作用(yong)增(zeng)(zeng)加(jia)，而(er)不(bu)會增(zeng)(zeng)加(jia)療效。

有些(xie)人對水楊酸和(he)相關化(hua)合物(wu)過敏。

如果高濃度(du)的(de)水(shui)楊酸軟膏應用于大部(bu)分體表，高水(shui)平的(de)水(shui)楊酸可(ke)以進入血液，需要進行血液透析以避免進(jin)一步的并發癥。

制作

水楊酸(suan)由氨基(ji)酸苯丙氨(an)酸(suan)生物合成。在(zai)擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙(bing)氨酸非(fei)依(yi)賴(lai)性途徑合成。

水楊酸鈉是商業上(shang)通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一(yi)個方法-在高(gao)壓（100大(da)氣壓）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化產物得(de)到水楊酸：

它(ta)也可以通過制備(bei)水解的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸）或水楊酸甲酯（油的(de)冬青）用強酸或堿(jian)。

歷史

主要文章(zhang)：阿司匹林的歷史白柳(liu)（Salix alba）是水楊酸的天(tian)然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其(qi)他人都(dou)知道柳樹皮可以緩解(jie)疼痛并減少發燒。它被用(yong)于歐洲和中國治療(liao)這(zhe)些疾病。這種(zhong)補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文(wen)本中(zhong)提到(dao)。所述的切諾基和其(qi)他土著美國人使用的(de)樹皮為發(fa)熱(re)等醫藥目(mu)的(de)的(de)輸注。

2014年，考古學家在科羅拉多州(zhou)中東部發現的7世(shi)紀陶器碎(sui)片(pian)上(shang)發現了水楊(yang)酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出，柳(liu)樹樹皮有效(xiao)減少(shao)發(fa)燒。

樹皮(pi)的活性(xing)提(ti)取物，稱為(wei)水楊苷，在(zai)拉丁名稱(cheng)為白柳（Salix alba）后，由德國化學(xue)家(jia)約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離并命名。 1829年分離出(chu)更多(duo)的物質法國藥劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化(hua)學(xue)家(jia)，是能夠(gou)將(jiang)物質轉化(hua)為糖和(he)第二(er)成分，它在氧(yang)化(hua)變得水楊酸。

德(de)國(guo)研究人員在1839 年也從(cong)草藥(yao)繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前歸類為(wei)繡線菊（Spiraea ulmaria））中(zhong)分離出水楊酸。雖然它(ta)們的提取物有(you)些有(you)效，但它(ta)也引(yin)起(qi)消化(hua)問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚(shen)至高劑(ji)量食用時死(si)亡(wang)。

膳食來源

水楊酸在植物中(zhong)以(yi)游(you)離(li)水楊酸及其羧化(hua)酯(zhi)和酚糖苷的形式(shi)存(cun)在。一(yi)些研究(jiu)表明，人類可以(yi)從這些植物中以(yi)可測量的量代(dai)謝(xie)水(shui)楊酸(suan); 一(yi)項研究發現，不服用阿(a)司匹林的(de)素食者尿液中的(de)水楊酸含量高于非(fei)素食者。水楊酸(suan)的(de)膳食來源及其(qi)與藥(yao)物(wu)如阿司(si)匹林的(de)相互作用(yong)尚未(wei)得(de)到很好(hao)的(de)研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨(lin)床(chuang)研究顯(xian)示，低水楊酸飲食(shi)有一些益處。

關于食品(pin)中(zhong)水楊酸(suan)含(han)量的研究很少，產生(sheng)了截(jie)然不同的結果，引起(qi)了爭議。造成差(cha)異的(de)可能(neng)原因(yin)包(bao)括不受控制的(de)和往(wang)往(wang)未(wei)報告的(de)因(yin)素，如(ru)種植面積(ji)，作物種類和收獲(huo)方法，以及(ji)研究的(de)固有問(wen)題(ti)，如(ru)提取和測量程序(xu)不良以及(ji)設備有限或低精度。最(zui)近使(shi)用(yong)最佳實踐測(ce)量(liang)方(fang)法的(de)研究顯著(zhu)降低了樣(yang)本(ben)內(nei)測(ce)量(liang)的(de)可(ke)變性，但尚(shang)未復制或擴展。

一(yi)些結果一(yi)直在報道(dao)。肉(rou)，禽(qin)，魚，蛋，油(you)，乳制品，糖，谷物和面粉(fen)都含有(you)少(shao)量或不(bu)含水楊酸鹽。在水果(guo)，蔬菜，草藥，香(xiang)料(liao)，堅果(guo)和茶中發現了可測(ce)量(liang)(liang)的水楊(yang)酸含量(liang)(liang)。

植物激素

水(shui)楊酸(suan)是(shi)一種酚類 植物激素，存(cun)在于植物中，在植物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸中起作用。SA參與(yu)內源性信(xin)號傳導(dao)，介(jie)導(dao)植物防御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產(chan)生在抗(kang)病原體中發揮作用。它(ta)參(can)與系統性獲得性耐藥其(qi)中對植物的一部分(fen)(fen)的致(zhi)病性攻(gong)擊在其(qi)他部分(fen)(fen)誘(you)導抗性。通過(guo)將水楊酸(suan)轉化為揮發性酯水楊酸甲酯，信號也可以移動到(dao)附(fu)近的植物。

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