水楊酸(suan)

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它(ta)符(fu)合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是(shi)基本衛生系統所(suo)需的最重要的藥(yao)物(wu)。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和(he)β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結晶(jing)有(you)機酸被廣泛用(yong)于有機合成并且用作植物激素。它來源(yuan)于水楊苷的代謝。除了作為一個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它(ta)作為(wei)水楊(yang)酸的前體部分起作用，它(ta)最有名的可能是它(ta)作為局(ju)部抗(kang)痤瘡產品的關(guan)鍵成分。水楊酸的鹽和酯被稱為(wei)水楊酸鹽。

用途(tu)

醫學(xue)

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在(zai)水楊酸浸泡墊可用(yong)于化學剝脫皮膚

水(shui)楊酸作(zuo)為藥物最常用于(yu)幫(bang)助去除皮膚的(de)外層。因(yin)此(ci)，它用(yong)于治(zhi)療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與(yu)其他羥基酸一樣，水楊(yang)酸是許多護膚產品中(zhong)的關鍵成(cheng)分，用于治(zhi)療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造(zao)

水(shui)楊(yang)酸用于(yu)生產其他藥物，包括(kuo)4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通過Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹(pi)林(lin)）的(de)原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的(de)鉍和(he)水楊(yang)酸，是(shi)在胃浮雕助劑，例如作(zuo)為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是(shi)主要成分Kaopectate和(he)“顯示抗炎作用(yong)（由于水楊酸(suan)(suan)）和(he)還用(yong)作抗酸(suan)(suan)劑和(he)溫和(he)的抗生(sheng)素“。

其它衍(yan)生(sheng)物包(bao)括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩(huan)關(guan)節和(he)肌肉疼痛和(he)水楊酸膽堿用于局(ju)部緩解(jie)疼痛口腔潰瘍。

化(hua)學

水楊(yang)酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基(ji)團鄰位的(de)羧基。它也被稱(cheng)為2-羥基苯(ben)甲(jia)酸。它難溶于水（20°C時(shi)為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水(shui)楊酸或(huo)ASA）可以通過制備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的(de)水楊(yang)酸與(yu)的(de)乙酰從基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也可以使(shi)用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑和(he)防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光(guang)譜范圍內的有(you)用(yong)磷光體，對于10到(dao)100nm之間的波長具有幾乎(hu)平坦的量子(zi)效(xiao)率。它在420nm處發出藍色熒光。通(tong)過(guo)將(jiang)飽和的鹽溶液(ye)噴霧在甲(jia)醇中然后蒸發，可以在干(gan)凈的表面上容易地制備。

安全

作為(wei)外用(yong)劑和β-羥基酸(suan)（與α-羥基酸(suan)不同），水楊(yang)酸(suan)能夠滲透和分解脂肪和脂質，在非常(chang)高的濃度下引(yin)起皮(pi)膚的中度化學灼傷。如果溶(rong)劑是酒(jiu)精，丙酮或油，它可能會損(sun)壞(huai)毛孔(kong)內(nei)襯。對(dui)于(yu)預期(qi)留在臉上的局部制劑，非處方限制設(she)定為2％，對(dui)于(yu)預期(qi)會被洗掉的那些(xie)，例如痤瘡清潔(jie)劑或洗(xi)發水; 如果需要，可以使用(yong)高(gao)達6％的濃(nong)度(du)用(yong)于這(zhe)些(xie)用(yong)途。

以(yi)油漆形式使用(yong)的17％至27％水楊酸，以(yi)及用(yong)于疣(you)和玉米去除的20％至50％石膏形式的水楊酸不應施用于面部(bu)，不應用于痤瘡治療。即使(shi)去除疣(you)，這種解決方(fang)案應該每天使(shi)用一次或兩次 - 更頻繁(fan)的使(shi)用可能會導(dao)致副作用增加，而不(bu)會增加療效(xiao)。

有(you)些人對水楊酸和相關化合物過敏(min)。

如果高濃度的水楊酸軟膏應用于大(da)部分體表(biao)，高水平的水楊酸可以進(jin)(jin)入(ru)血液，需要進(jin)(jin)行血液透析以(yi)避免進(jin)一步的(de)并發癥。

制作

水楊酸由氨基酸苯丙氨酸生物合成。在擬南芥(jie)（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨酸(suan)非(fei)依賴性(xing)途徑(jing)合成。

水楊酸鈉是商(shang)業上(shang)通過處理制(zhi)備苯酚鈉（鈉鹽(yan)苯酚）與二氧化碳被(bei)稱為一(yi)個方法-在高壓(ya)（100大氣壓(ya)）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸(suan)化(hua)產物得到水楊(yang)酸：

它也可以(yi)通過制備水解的阿司匹林（乙酰水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油(you)的(de)冬青）用強(qiang)酸或堿。

歷史(shi)

主要文章：阿司匹林的歷史白柳(liu)（Salix alba）是水(shui)楊酸(suan)的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人(ren)都知道柳(liu)樹(shu)皮可(ke)以緩解(jie)疼痛并減少發燒。它被用于歐洲(zhou)和中國治療(liao)這(zhe)些疾(ji)病。這種補救(jiu)措施在(zai)古埃及，蘇美爾和(he)亞述的文(wen)本中提到(dao)。所(suo)述的切諾基和其(qi)他(ta)土著美國人(ren)使用(yong)的樹皮為(wei)發(fa)熱(re)等醫藥目的的輸(shu)注。

2014年，考古學家在(zai)科羅拉多州中東部發(fa)現的(de)7世紀陶器(qi)碎(sui)片(pian)上發(fa)現了水楊酸的(de)痕跡。所述(shu)的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹樹皮有效減(jian)少發燒。

樹皮(pi)的(de)活(huo)性提取物(wu)，稱為水楊苷，在拉丁名稱為(wei)白(bai)柳（Salix alba）后，由德國化學家(jia)約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年(nian)分離(li)并命名。 1829年分離出更多的物質法國藥劑師(shi)亨利(li)·勒魯(lu)克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家，是(shi)能夠將物質轉化為糖(tang)和第二成分(fen)，它在氧化變得水(shui)楊酸。

德國研究(jiu)人員(yuan)在1839 年也從草(cao)藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水(shui)楊酸。雖然它(ta)們的提取物有些有效，但它(ta)也引起消化問(wen)題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用(yong)時(shi)死(si)亡。

膳食(shi)來(lai)源(yuan)

水(shui)楊酸在植物中以游離水(shui)楊酸及其羧化酯和酚糖苷的形式存在。一些研究表(biao)明，人類可(ke)以從這些植物中以可(ke)測量的量代謝水楊酸; 一項研(yan)究發現(xian)，不服用(yong)阿司匹林的(de)素(su)食者尿液中的(de)水楊酸含量高于非素(su)食者。水楊酸的(de)膳食(shi)來源及其(qi)與藥物如阿司匹林的(de)相互作用尚未得(de)到很好的(de)研(yan)究。 正(zheng)在進行的(de)阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研(yan)究顯示，低(di)水楊酸飲(yin)食有一些益處(chu)。

關于食(shi)品中水楊酸含量(liang)的研究很少，產生了(le)(le)截然不同的結果，引起了(le)(le)爭議。造成差(cha)異的(de)可(ke)能原因(yin)包括(kuo)不(bu)受控(kong)制的(de)和(he)往往未報告的(de)因(yin)素，如種植面積(ji)，作物種類和(he)收獲方法，以及研究的(de)固有問題，如提取和(he)測(ce)量程序不(bu)良以及設備(bei)有限或低精度。最近使用最佳實踐測(ce)量(liang)(liang)方(fang)法(fa)的研(yan)究顯著降(jiang)低了(le)樣本內(nei)測(ce)量(liang)(liang)的可變性，但尚未復制或擴(kuo)展(zhan)。

一些結果一直在報道。肉，禽，魚(yu)，蛋，油，乳制品，糖，谷物和(he)面粉(fen)都含有少(shao)量或不(bu)含水楊酸(suan)鹽(yan)。在水果(guo)，蔬菜，草藥，香料，堅(jian)果(guo)和茶中發現了可測量的水楊酸含(han)量。

植物激(ji)素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存(cun)在(zai)于(yu)植物(wu)中(zhong)，在(zai)植物(wu)生長和(he)發(fa)育(yu)，光合作用，蒸騰作用，離子吸(xi)收和運輸中起作(zuo)用。SA參與內源性信號傳導(dao)，介導(dao)植物防御病原體。它通(tong)過誘導致病相關蛋白的產生在抗病(bing)原(yuan)體中發(fa)揮作(zuo)用。它(ta)參與系統性獲得性耐藥其中對植物的(de)一(yi)部分的(de)致病(bing)性攻擊在(zai)其他部分誘導抗性。通過將水楊酸轉(zhuan)化(hua)為揮(hui)發性酯水楊酸甲酯，信號(hao)也可以移動到附近的(de)植物。

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