水(shui)楊酸

澤十字祛(qu)痘百科(ke)(ke)，痘痘的百科(ke)(ke)全書 

它(ta)符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的最重要的藥(yao)物(wu)。水楊酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式C ₇ H ₆ O ₃。此無色(se)結晶有機酸被廣泛用于有機合成并(bing)且用(yong)作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的代謝。除(chu)了作(zuo)為(wei)一(yi)個重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為(wei)水楊酸的前體部分(fen)起(qi)作用，它最有名(ming)的可能是它作(zuo)為局部抗痤瘡產品(pin)的關鍵成分。水楊(yang)酸的鹽(yan)和酯被稱為水楊(yang)酸鹽。

用途

醫(yi)學

主(zhu)要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸(suan)浸泡墊可用于化學剝脫皮膚

水(shui)楊酸作為藥物最常用于幫助去除(chu)皮膚的外(wai)層。因(yin)此(ci)，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和(he)魚鱗病。

與(yu)其他羥基酸一樣，水(shui)楊(yang)酸是許(xu)多護膚產品中的關鍵(jian)成分(fen)，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造(zao)

水(shui)楊酸用于生產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通(tong)過(guo)Salethamide）。

水楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原始原料之一。

堿式水楊酸鉍，一(yi)鹽的(de)鉍和水楊酸，是在(zai)胃浮雕(diao)助(zhu)劑，例如作(zuo)為活性成(cheng)分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分(fen)Kaopectate和(he)“顯(xian)示抗(kang)炎作用（由(you)于水楊酸）和(he)還用作抗(kang)酸劑(ji)和(he)溫和(he)的抗(kang)生素“。

其它(ta)衍生(sheng)物包括水楊酸甲酯用(yong)作擦劑舒緩(huan)關(guan)節和肌肉疼(teng)痛和水楊酸膽堿用于(yu)局部緩(huan)解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥(qian)基苯甲酸。它難溶于(yu)水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰水楊酸或(huo)ASA）可以(yi)通過制備酯化的的酚 性羥基的(de)水楊(yang)酸(suan)與的(de)乙酰從基(ji)乙酸酐或乙酰氯。水楊(yang)酸也(ye)可以(yi)使(shi)用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水楊酸用作(zuo)食品防腐劑，殺(sha)菌劑(ji)和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫(zi)外光譜范(fan)圍內的有用磷光體，對于10到100nm之(zhi)間(jian)的波長具有(you)幾(ji)乎平坦的量子效率。它在420nm處發出藍(lan)色熒(ying)光。通過將(jiang)飽和的鹽溶(rong)液噴霧(wu)在甲(jia)醇(chun)中然(ran)后蒸(zheng)發，可以在干凈的表面上容易地制備。

安全

作為外用劑(ji)和β-羥(qian)基酸（與α-羥(qian)基酸不(bu)同），水楊酸能夠滲透和分解脂肪和脂質(zhi)，在非常(chang)高(gao)的濃度下引起皮膚的中度化(hua)學灼傷。如果溶劑(ji)是酒精，丙酮或(huo)油，它可能會損壞毛孔內襯。對(dui)于預期(qi)留在臉(lian)上的局部制劑，非處方(fang)限制設(she)定為2％，對(dui)于預期(qi)會(hui)被洗掉的那些(xie)，例(li)如痤瘡清潔劑或洗(xi)發水; 如果需要，可以使用(yong)高達6％的濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以(yi)油(you)漆形式(shi)使用的17％至27％水楊酸，以(yi)及用于疣(you)和(he)玉米去除的20％至50％石膏形式的水楊酸(suan)不應施(shi)用于面部，不應用于痤瘡治療(liao)。即使去除(chu)疣(you)，這種解決方(fang)案應該每(mei)天(tian)使用(yong)一次(ci)或(huo)兩次(ci) - 更頻繁的使用(yong)可能會導(dao)致副作(zuo)用(yong)增(zeng)加，而不會增(zeng)加療(liao)效。

有(you)些人(ren)對水楊酸和相關化(hua)合物過敏。

如果高濃度的(de)水楊酸軟膏應用于(yu)大部分體(ti)表，高水平的(de)水楊酸可以進入血液(ye)，需要進行血液透析以避免(mian)進一步的(de)并發癥。

制作

水楊酸由氨基酸(suan)苯丙氨(an)酸生物合成。在(zai)擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通(tong)過(guo)苯丙氨酸非依(yi)賴性途徑合成。

水楊酸鈉是商業(ye)上通過(guo)處理制備苯酚鈉（鈉鹽(yan)苯酚）與二氧化碳被稱為一(yi)個方法-在高壓（100大氣壓）和高溫(wen)（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用硫酸酸化(hua)產物得到水楊酸：

它也可以通過制備水解的(de)阿司匹林（乙酰水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或(huo)堿。

歷史(shi)

主要文章：阿司匹林的歷史白柳(liu)（Salix alba）是水(shui)楊酸(suan)的天然來源(yuan)

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其他人(ren)都(dou)知道(dao)柳樹皮可以緩(huan)解(jie)疼痛并(bing)減少發(fa)燒。它被用于(yu)歐洲和中國(guo)治療(liao)這(zhe)些疾病。這種補救(jiu)措施在古埃及，蘇美爾和(he)亞述的文本中(zhong)提到。所(suo)述(shu)的切諾基和其他(ta)土著美(mei)國人使(shi)用的(de)樹皮(pi)為發熱等醫藥目的(de)的(de)輸注。

2014年(nian)，考古學(xue)家在科(ke)羅拉(la)多州中(zhong)東部發現(xian)的7世紀(ji)陶器(qi)碎片上發現(xian)了水楊酸的痕跡。所(suo)述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳(liu)樹樹皮有效減少發(fa)燒。

樹(shu)皮的活(huo)性提取物，稱為水楊苷，在拉丁名稱為(wei)白(bai)柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離(li)并命名。 1829年分離(li)出(chu)更(geng)多的物質法國藥劑師亨利·勒魯克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學家(jia)，是(shi)能(neng)夠將物質轉(zhuan)化為糖和(he)第二成分，它在氧(yang)化變得水楊酸。

德國(guo)研(yan)究人員在(zai)1839 年(nian)也從(cong)草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為繡線菊（Spiraea ulmaria））中(zhong)分離出水楊酸。雖然它(ta)們(men)的提取物(wu)有(you)些(xie)有(you)效，但(dan)它(ta)也(ye)引起消化問題(ti)，如(ru)胃刺激，出血，腹瀉，甚至高(gao)劑量(liang)食(shi)用時死亡。

膳(shan)食來源

水楊(yang)酸(suan)在(zai)植物中以游離(li)水楊(yang)酸(suan)及其羧化酯和(he)酚糖苷的形式存在(zai)。一些研(yan)究表(biao)明(ming)，人類可以從(cong)這(zhe)些植物中以可測量的量代謝水楊酸(suan); 一(yi)項研(yan)究發現(xian)，不(bu)服用阿司匹林的(de)素(su)食者尿液中的(de)水楊酸含量高于非素(su)食者。水楊酸(suan)的膳食來源及(ji)其與藥(yao)物如(ru)阿司(si)匹林的相互作用尚未得到很好(hao)的研究。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研(yan)究顯(xian)示，低水楊酸飲食有一些(xie)益處(chu)。

關于(yu)食品中(zhong)水楊酸(suan)含量的(de)研究很少，產生了截然不同的(de)結果(guo)，引起了爭議(yi)。造(zao)成差異(yi)的(de)可(ke)能原因(yin)包(bao)括(kuo)不受控制的(de)和(he)往往未報(bao)告的(de)因(yin)素，如(ru)種植面積(ji)，作物種類和(he)收獲方法(fa)，以及研究的(de)固有(you)問題，如(ru)提取和(he)測量程(cheng)序(xu)不良(liang)以及設備有(you)限(xian)或低(di)精度。最近(jin)使(shi)用最佳實踐測量方法的研究顯著降低(di)了樣本內測量的可變(bian)性，但尚未復制或擴展。

一些結果一直(zhi)在報道。肉，禽，魚，蛋，油，乳制品，糖，谷(gu)物和面(mian)粉都含有(you)少量或(huo)不(bu)含水(shui)楊酸鹽。在水果，蔬菜，草藥，香料，堅果和茶中發現(xian)了可測量的水楊(yang)酸含量。

植物激素

水楊酸是(shi)一種酚類 植物激素，存在(zai)(zai)于植(zhi)物中，在(zai)(zai)植(zhi)物生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和(he)運(yun)輸中(zhong)起作用。SA參與(yu)內源性信號傳(chuan)導(dao)，介導(dao)植物防御病原體。它通(tong)過(guo)誘導致病相關蛋白的產生(sheng)在抗病(bing)原體中(zhong)發揮(hui)作用。它參與系統性獲得性耐藥其中對(dui)植物的一(yi)部分(fen)的致病性攻擊(ji)在其他(ta)部分(fen)誘導(dao)抗性。通過將水楊酸轉(zhuan)化為揮發性酯(zhi)水楊酸甲酯，信號也可以移動到(dao)附近的(de)植物。

聲明：文(wen)(wen)章(zhang)"祛痘妙(miao)方水(shui)楊酸詳解"為本站原創文(wen)(wen)章(zhang)，轉載請(qing)注(zhu)明出處，版權相關(guan)問(wen)題請(qing)聯系頁面(mian)客(ke)服，謝謝合作(zuo)!