水楊(yang)酸

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它(ta)符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這(zhe)是基本衛生系統所需(xu)的最重要的藥物。水楊酸是(shi)親脂性單羥基苯甲酸，一(yi)種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有式(shi)C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被(bei)廣(guang)泛(fan)用于有機合成并且用作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的(de)代謝。除(chu)了作為一個重要的(de)活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作(zuo)為水楊酸的前體部分(fen)起(qi)作用，它(ta)最(zui)有名的可能是它(ta)作為局部抗痤瘡產品的(de)關鍵成分。水楊(yang)酸的鹽和酯被稱為水楊酸鹽(yan)。

用(yong)途(tu)

醫(yi)學

主要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸浸泡墊可用于化學剝脫皮膚(fu)

水楊(yang)酸作為藥物最常用于幫助去除(chu)皮膚的外層。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其(qi)他羥基酸一樣，水楊酸(suan)是許多護膚產品中的關鍵(jian)成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊(yang)酸用(yong)于生產其他藥物，包括(kuo)4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通過Salethamide）。

水(shui)楊酸是1897年制備乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原(yuan)始(shi)原(yuan)料之一。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水楊酸，是在胃(wei)浮雕助劑，例如作(zuo)為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主要成分(fen)Kaopectate和(he)(he)“顯示抗炎作用（由于水楊酸(suan)）和(he)(he)還用作抗酸(suan)劑和(he)(he)溫和(he)(he)的抗生(sheng)素“。

其它衍生物(wu)包(bao)括水楊酸甲酯用作(zuo)擦劑舒(shu)緩關節和肌肉疼(teng)痛和水楊酸膽堿用于局部(bu)緩解疼痛口腔潰瘍。

化學

水楊酸具(ju)有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的羧基。它也被(bei)稱(cheng)為2-羥基苯甲酸。它(ta)難溶(rong)于水（20°C時為(wei)2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水(shui)楊酸或ASA）可以(yi)通過制(zhi)備酯化的的酚 性羥基的水楊酸與的乙酰從基(ji)乙酸酐或(huo)乙酰氯。水楊酸也可以使(shi)用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其他(ta)用途

水楊(yang)酸用作食品防腐劑，殺(sha)菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是(shi)真空紫(zi)外光譜范圍內的(de)有用磷光體，對于(yu)10到(dao)100nm之間的(de)(de)波(bo)長具有幾(ji)乎平坦的(de)(de)量子效率。它(ta)在420nm處發出藍(lan)色熒光(guang)。通過將飽和的鹽(yan)溶液(ye)噴霧在甲(jia)醇中然后蒸發(fa)，可以在干凈的表面(mian)上容(rong)易地制備。

安全

作為外用劑和(he)β-羥基酸（與α-羥基酸不同(tong)），水楊酸能(neng)夠滲透(tou)和(he)分解脂肪和(he)脂質，在非(fei)常高的濃度下引起皮膚的中度化(hua)學(xue)灼傷(shang)。如果溶劑是酒(jiu)精，丙(bing)酮或(huo)油(you)，它可能會損壞毛孔內襯。對于預期留在臉上的局部制(zhi)劑(ji)，非處方限(xian)制(zhi)設定為2％，對于預期會被(bei)洗掉的那些，例如痤瘡清潔(jie)劑或洗發(fa)水; 如果需要(yao)，可以使用(yong)高達6％的濃(nong)度(du)用(yong)于(yu)這些用(yong)途(tu)。

以(yi)油漆形式使(shi)用的(de)17％至(zhi)27％水楊酸，以(yi)及(ji)用于疣和玉米去除的20％至50％石(shi)膏形式的(de)水楊酸不應(ying)施用(yong)于面部，不應(ying)用(yong)于痤瘡(chuang)治療(liao)。即使去(qu)除疣，這種解決方案應該每天使用一(yi)次或(huo)兩(liang)次 - 更頻繁的(de)使用可能會導致副(fu)作用增加，而不會增加療效。

有些人對水楊酸和相關化合(he)物過敏。

如(ru)果(guo)高濃度的水楊酸軟膏應用(yong)于(yu)大部分體表(biao)，高水平的水楊酸可(ke)以進入血(xue)液，需要進行血液透析以避免進一步的并發癥。

制作

水楊酸由氨基(ji)酸苯丙氨酸(suan)生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可(ke)以通過苯丙氨(an)酸非依賴(lai)性(xing)途徑合(he)成(cheng)。

水楊酸鈉是商業上通過處理(li)制備(bei)苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個(ge)方法-在高(gao)壓(ya)（100大氣壓(ya)）和高(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用(yong)硫酸酸化產物得到水(shui)楊酸：

它(ta)也(ye)可以通(tong)過制備水解的(de)阿司匹林（乙(yi)酰(xian)水楊(yang)酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿(jian)。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是(shi)水楊酸(suan)的天然來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和其(qi)他(ta)人都知道柳樹皮可以緩解疼痛并減(jian)少發燒(shao)。它被(bei)用于歐洲和中國治療這(zhe)些疾(ji)病(bing)。這種補救措施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文(wen)本中提到。所(suo)述的切諾基和其他土著美國人使用的樹(shu)皮為發熱(re)等醫藥目(mu)的的輸注。

2014年，考古學家在科羅(luo)拉多州中(zhong)東部發現(xian)的(de)7世(shi)紀陶(tao)器碎片(pian)上發現(xian)了水楊酸(suan)的(de)痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指(zhi)出(chu)，柳樹(shu)樹(shu)皮(pi)有效減少發燒。

樹皮(pi)的活性提取物，稱為水楊苷，在拉丁名(ming)稱為白柳(liu)（Salix alba）后，由德國化學家(jia)約翰·安德烈亞斯·布赫納于(yu)1828 年分離并命(ming)名。 1829年分離出更多的物質法國藥劑師亨利·勒魯(lu)克斯（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個意大利化學(xue)家，是能夠將物(wu)質轉化為糖(tang)和第二成分(fen)，它在氧化變得(de)水楊酸(suan)。

德(de)國研究人員(yuan)在(zai)1839 年(nian)也從(cong)草(cao)藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸類為(wei)繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊酸。雖然(ran)它們(men)的提取物有些有效，但它也引起消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚(shen)至(zhi)高劑量食用時死亡。

膳(shan)食來源

水(shui)楊酸在(zai)(zai)植物(wu)中以游離(li)水(shui)楊酸及其羧化酯(zhi)和酚糖苷的(de)形式存在(zai)(zai)。一些研究(jiu)表明，人(ren)類可以從這些植物(wu)中以可測(ce)量的量代謝水楊酸; 一項研究發(fa)現，不服(fu)用阿司(si)匹林的(de)素食者尿(niao)液(ye)中的(de)水楊酸含量高于非素食者。水楊酸的(de)膳食來源及其與藥物如阿司匹林的(de)相(xiang)互作用尚未得到很好(hao)的(de)研究。 正在(zai)進(jin)行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯(xian)示，低水楊酸飲(yin)食有(you)一些益處。

關(guan)于(yu)食品(pin)中水楊酸含(han)量的研究很少，產(chan)生了截然不同的結果，引起了爭(zheng)議。造(zao)成差異的可(ke)能原(yuan)因包括不(bu)受(shou)控制(zhi)的和往(wang)往(wang)未報(bao)告的因素，如(ru)種植面積，作物(wu)種類和收(shou)獲(huo)方法，以及研究的固(gu)有(you)問題，如(ru)提取和測(ce)量程(cheng)序不(bu)良以及設備有(you)限或低精度(du)。最近使用最佳實踐測量(liang)(liang)方法的研究顯著降低了樣(yang)本內(nei)測量(liang)(liang)的可變性，但尚未復制或擴(kuo)展。

一些結果一直(zhi)在報道。肉(rou)，禽，魚，蛋，油，乳制品，糖，谷物和面粉都含有少(shao)量或(huo)不(bu)含水(shui)楊酸鹽。在水果，蔬菜，草藥，香料，堅果和(he)茶中發現(xian)了可測量的水楊酸含(han)量。

植物激素

水楊酸(suan)是一種酚類 植物激素，存在(zai)于植物(wu)中(zhong)，在(zai)植物(wu)生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和(he)運輸(shu)中起作用。SA參與(yu)內源性信(xin)號傳導，介(jie)導植物防御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產生在抗病(bing)原體中發揮作用(yong)。它參與系統性獲得性耐藥其(qi)中對植物的一部分的致病性(xing)攻(gong)擊在其(qi)他部分誘導抗性(xing)。通過(guo)將(jiang)水楊酸轉化為揮發性(xing)酯水楊酸甲酯，信號也可以移(yi)動到(dao)附近的植物。

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