水(shui)楊酸

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它符合(he)世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本(ben)衛生系統所需的最重要(yao)的藥物。水楊酸是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具有(you)式C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶(jing)有機酸被廣泛用(yong)于有機合成并且用作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的代謝(xie)。除了(le)作為一個重(zhong)要(yao)的(de)活性代謝物的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸），它(ta)作為水楊酸的(de)前體部分(fen)起作(zuo)用，它最有名(ming)的可能是它作為局部抗痤瘡產品的關鍵成分。水楊酸的(de)鹽和酯被(bei)稱為(wei)水楊酸鹽。

用途

醫(yi)學

主要(yao)文章(zhang)：水楊酸的醫學用途棉花在(zai)水楊酸(suan)浸(jin)泡墊可用于化學剝脫皮膚

水楊(yang)酸作為藥(yao)物最常用于(yu)幫(bang)助去除皮膚的(de)外層。因(yin)此，它(ta)用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和魚鱗病。

與其他(ta)羥基酸一樣，水楊酸是(shi)許(xu)多護膚產品中的關鍵成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造(zao)

水楊酸用于(yu)生產其(qi)他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和landetimide（通(tong)過Salethamide）。

水楊酸是(shi)1897年制(zhi)備乙酰水楊酸（阿司(si)匹林）的原始原料(liao)之一(yi)。

堿式水楊酸鉍，一鹽的鉍和水(shui)楊酸(suan)，是在胃浮雕(diao)助(zhu)劑，例如作(zuo)為活性成分的堿式-水楊酸鉍，是主(zhu)要成分(fen)Kaopectate和“顯(xian)示抗炎作用(yong)（由于水楊酸）和還用(yong)作抗酸劑和溫和的抗生素“。

其它衍生(sheng)物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩(huan)關節和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用于(yu)局部緩(huan)解疼痛口腔潰瘍。

化學(xue)

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其中OH基團鄰位的(de)羧基。它(ta)也被稱為(wei)2-羥基(ji)苯甲酸。它難(nan)溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙(yi)酰(xian)水(shui)楊酸或ASA）可以通過制備酯化的的酚 性羥基的水楊(yang)酸與的乙酰從基乙酸酐或(huo)乙酰氯。水(shui)楊酸也可以使(shi)用Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用途

水(shui)楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑和防腐劑。

水楊酸鈉是真空(kong)紫外光譜(pu)范(fan)圍內(nei)的有(you)用磷光體，對于10到100nm之間的波長具(ju)有幾乎平坦的量子效(xiao)率。它在420nm處發出藍(lan)色熒(ying)光。通(tong)過將飽和的(de)鹽溶液噴霧在甲醇中然后蒸發，可以在(zai)干(gan)凈的(de)表面上(shang)容易地制備(bei)。

安全

作為外用(yong)劑和(he)β-羥(qian)(qian)基(ji)酸(suan)(suan)（與α-羥(qian)(qian)基(ji)酸(suan)(suan)不(bu)同），水楊酸(suan)(suan)能夠滲透(tou)和(he)分(fen)解脂(zhi)肪和(he)脂(zhi)質(zhi)，在非常高的濃度下引起皮(pi)膚的中度化學灼傷。如果溶劑是(shi)酒精，丙酮或油，它可能會損壞毛孔內(nei)襯。對于(yu)預(yu)(yu)期(qi)留在(zai)臉上的局部制劑(ji)，非處方(fang)限制設定(ding)為(wei)2％，對于(yu)預(yu)(yu)期(qi)會被洗掉的那些(xie)，例如痤瘡清潔劑或洗發(fa)水; 如(ru)果(guo)需要，可以使(shi)用(yong)高(gao)達6％的濃度用(yong)于這些用(yong)途。

以油(you)漆形式使用的(de)17％至27％水楊(yang)酸，以及用于(yu)疣和玉米去(qu)除(chu)的20％至50％石膏形式(shi)的水楊酸不(bu)(bu)應施用于(yu)面部，不(bu)(bu)應用于(yu)痤瘡治(zhi)療(liao)。即使(shi)去除疣，這(zhe)種解決方案應該每天使(shi)用一次(ci)或兩(liang)次(ci) - 更(geng)頻(pin)繁的使(shi)用可(ke)能會導致副作用增(zeng)加，而不(bu)會增(zeng)加療(liao)效。

有些人對水楊酸和相(xiang)關化合物(wu)過(guo)敏(min)。

如果高濃(nong)度(du)的水楊酸軟膏應用于大部(bu)分(fen)體表，高水平的水楊酸可(ke)以(yi)進(jin)入血液，需要進(jin)行血液透析以避免(mian)進一步(bu)的(de)并發癥。

制(zhi)作(zuo)

水楊酸由(you)氨基酸(suan)苯丙(bing)氨酸生物合成。在擬(ni)南(nan)芥(jie)（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯(ben)丙氨酸非依賴性途徑(jing)合(he)成。

水楊酸鈉是(shi)商業上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個方法-在(zai)高壓（100大氣壓）和高溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用(yong)硫酸酸化產(chan)物得(de)到水楊酸：

它也可以通過制備水解的阿司匹林（乙酰水(shui)楊酸）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水楊酸的天(tian)然(ran)來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他人都知道柳(liu)樹皮可以緩解疼痛并(bing)減(jian)少發燒。它被用于歐(ou)洲和中國(guo)治(zhi)療這(zhe)些疾病。這(zhe)種補救措(cuo)施在(zai)古埃及，蘇美爾和亞述的文本中提到(dao)。所述的切諾基和其(qi)他土著美國人(ren)使用的(de)樹(shu)皮為發熱(re)等醫(yi)藥目(mu)的(de)的(de)輸注。

2014年，考古(gu)學家在科羅(luo)拉(la)多州中東部發(fa)現(xian)的7世(shi)紀陶器碎片上發(fa)現(xian)了水楊酸的痕跡。所述的牧師愛德華石，從牧師切削Norton，牛津，英國，1763年指出，柳樹(shu)樹(shu)皮有(you)效減少發(fa)燒。

樹(shu)皮的活性提取物(wu)，稱(cheng)為水楊苷，在拉丁名(ming)稱為白(bai)柳（Salix alba）后，由德國化學家約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分離(li)并命名。 1829年分離(li)出更多的物質法國藥劑師亨利·勒魯(lu)克(ke)斯(si)（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一個(ge)意大利化(hua)學家，是(shi)能夠將物質(zhi)轉化(hua)為糖和第二成(cheng)分，它在氧化(hua)變得水楊酸。

德國(guo)研究(jiu)人員在1839 年也從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以前歸(gui)類(lei)為(wei)繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離(li)出水楊(yang)酸。雖然(ran)它們(men)的提(ti)取物有(you)些(xie)有(you)效，但(dan)它也引起消(xiao)化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量食用時死(si)亡。

膳食來(lai)源

水楊(yang)酸在(zai)(zai)植物中以游(you)離水楊(yang)酸及其羧化(hua)酯和酚糖(tang)苷的形式(shi)存在(zai)(zai)。一些(xie)研究表明(ming)，人類(lei)可以從這(zhe)些(xie)植物(wu)中(zhong)以可測(ce)量的量代謝水楊(yang)酸; 一項研究(jiu)發現，不服(fu)用阿(a)司匹林的素食(shi)者(zhe)尿(niao)液中的水楊(yang)酸含量(liang)高于非素食(shi)者(zhe)。水楊酸的膳食來源及其(qi)與藥物如(ru)阿(a)司匹林(lin)的相互(hu)作(zuo)用尚未得到很好的研究(jiu)。 正在進行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床研究顯(xian)示，低水(shui)楊酸(suan)飲食(shi)有一(yi)些(xie)益處。

關于食品中(zhong)水楊酸含量的研究很少，產生了截然不同的結果，引(yin)起了爭(zheng)議(yi)。造(zao)成差異的可能原因(yin)包括不受控制的和(he)往(wang)往(wang)未報告的因(yin)素，如種(zhong)植面(mian)積(ji)，作物(wu)種(zhong)類和(he)收獲方(fang)法(fa)，以及研究的固有(you)(you)問(wen)題，如提取和(he)測量程序不良以及設備有(you)(you)限或低精(jing)度。最近使用最佳實踐測(ce)量方(fang)法的研究顯著降低了(le)樣(yang)本內測(ce)量的可變性，但尚(shang)未復制或擴(kuo)展。

一些結果一直在(zai)報(bao)道。肉，禽(qin)，魚，蛋(dan)，油，乳制(zhi)品，糖，谷物和(he)面粉都含(han)有少量或(huo)不含(han)水(shui)楊酸鹽。在(zai)水(shui)果(guo)，蔬菜，草藥，香(xiang)料，堅果(guo)和茶中(zhong)發現了可測(ce)量(liang)的水(shui)楊(yang)酸含量(liang)。

植物激素

水楊酸是一種酚類 植物激素，存在于(yu)植(zhi)物(wu)中，在植(zhi)物(wu)生長和發育，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸中起(qi)作用。SA參與內源性信號傳(chuan)導(dao)，介(jie)導(dao)植物防御(yu)病原體。它通過誘導致病相關蛋白的產(chan)生在(zai)抗病(bing)原體中發揮作(zuo)用。它參與系統性獲得性耐藥其中對(dui)植物的(de)一部分(fen)的(de)致病性攻擊在其他部分(fen)誘導抗性。通過將(jiang)水楊(yang)酸轉(zhuan)化為揮發(fa)性(xing)酯水楊酸甲酯，信號也(ye)可以移動到附近的植物。

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