水楊酸

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它符合世界衛生組織基本藥物標準清單，這是基本衛生系統所需的(de)最重要的(de)藥物。水楊酸(suan)是親脂性單羥基苯甲酸，一種酚酸和β羥基酸（BHA）。它具(ju)有式(shi)C ₇ H ₆ O ₃。此無色結晶有機酸被廣泛用于有機合成并且用(yong)作植物激素。它來(lai)源于水楊苷的(de)代(dai)謝(xie)。除(chu)了作為一個(ge)重要的活性代謝物的阿司匹林（乙酰水楊酸），它作為水楊酸的前體部分起作(zuo)用，它最有名的可能是(shi)它作(zuo)為局部抗(kang)痤瘡產品的關鍵成分。水楊酸的鹽和(he)酯被稱為(wei)水楊(yang)酸鹽。

用(yong)途

醫學

主(zhu)要文章：水楊酸的醫學用途棉花在水楊酸(suan)浸(jin)泡墊可用于化學剝脫皮(pi)膚(fu)

水楊酸作為藥(yao)物最常用于幫(bang)助(zhu)去除皮膚的外層。因此，它用于治療疣，牛皮癬，痤瘡，癬，頭皮屑和(he)魚鱗病。

與其(qi)他羥基酸一樣，水楊(yang)酸(suan)是許多護膚產(chan)品中(zhong)的關鍵(jian)成分，用于治療脂溢性皮炎，痤瘡，牛皮癬，老繭，雞眼，毛發角化病，黑棘皮病，魚鱗病和疣。

制造

水楊酸(suan)用于生產其他藥物，包括4-氨基水楊酸，sandulpiride和(he)landetimide（通(tong)過Salethamide）。

水楊酸是(shi)1897年制備乙酰水楊酸（阿司匹林）的(de)原始原料之(zhi)一。

堿式水楊酸鉍，一(yi)鹽的鉍和(he)水楊酸(suan)，是在(zai)胃浮雕助(zhu)劑，例如(ru)作為活性成分的(de)堿式-水楊酸鉍，是主(zhu)要成分Kaopectate和(he)“顯示抗炎作(zuo)用（由(you)于(yu)水楊酸）和(he)還用作(zuo)抗酸劑和(he)溫和(he)的抗生素(su)“。

其它衍生物包括水楊酸甲酯用作擦劑舒緩關節和肌肉疼痛和水楊酸膽堿用于(yu)局部緩解疼痛口腔潰瘍。

化學(xue)

水楊酸具有式 C ^ ₆ ? ₄（OH）COOH，其(qi)中OH基團鄰位的羧基。它也被稱為2-羥基苯甲酸。它難(nan)溶于水（20°C時為2 g / L）。 阿司匹林（乙酰水楊酸或(huo)ASA）可以通過(guo)制備酯化的(de)的(de)酚 性羥基的水楊(yang)酸與的乙酰從(cong)基乙酸酐或乙酰氯。水楊酸也(ye)可以(yi)使(shi)用(yong)Kolbe-Schmitt反應制備。

其他用(yong)途

水楊酸用作食品防腐劑，殺菌劑(ji)和防腐劑。

水楊酸鈉是真空紫外光譜(pu)范圍內(nei)的有用(yong)磷光體，對于(yu)10到(dao)100nm之(zhi)間的波長(chang)具(ju)有幾乎平坦的量子效率(lv)。它在420nm處發出(chu)藍色熒光(guang)。通過(guo)將飽和的鹽溶(rong)液噴霧在甲醇中(zhong)然后蒸(zheng)發，可以在干凈的表(biao)面上(shang)容易地(di)制(zhi)備。

安全

作為外(wai)用劑和β-羥(qian)基(ji)酸（與α-羥(qian)基(ji)酸不同），水楊(yang)酸能夠滲透(tou)和分(fen)解(jie)脂肪和脂質(zhi)，在非(fei)常(chang)高的(de)濃度下引起皮膚的(de)中度化學灼傷(shang)。如果溶劑(ji)是酒精，丙(bing)酮或油，它可(ke)能(neng)會損壞毛孔內(nei)襯。對于(yu)預期留在臉上的局(ju)部(bu)制(zhi)(zhi)劑，非處方限制(zhi)(zhi)設定為2％，對于(yu)預期會被洗掉的那些，例如痤瘡清(qing)潔劑或洗發水; 如果需(xu)要，可以使用高達(da)6％的(de)濃度(du)用于這些(xie)用途。

以(yi)油漆形式使(shi)用的17％至(zhi)27％水楊酸，以(yi)及用于疣和玉米去除(chu)的(de)20％至50％石(shi)膏形式(shi)的水楊(yang)酸不應(ying)施(shi)用于面部，不應(ying)用于痤(cuo)瘡治療(liao)。即使(shi)去除疣，這種解決方案(an)應(ying)該每天使(shi)用一次或(huo)兩次 - 更(geng)頻繁的使(shi)用可能會導致副作用增加(jia)(jia)，而不會增加(jia)(jia)療效。

有些人(ren)對水楊酸和相關化合(he)物過敏。

如果高濃度的水楊酸軟膏應用于(yu)大部(bu)分(fen)體表，高水平的水楊酸可以進(jin)入(ru)血液，需要進(jin)行血液透析以(yi)避免進一步的并發(fa)癥。

制作

水楊酸(suan)由氨(an)基酸苯丙氨(an)酸生物合成。在擬南芥（Arabidopsis thaliana）中，它可以通過苯丙氨酸非依賴性(xing)途徑合成。

水楊酸鈉是商業上通過處理制備苯酚鈉（鈉鹽苯酚）與二氧化碳被稱為一個(ge)方法-在高(gao)(gao)壓（100大氣(qi)壓）和(he)高(gao)(gao)溫（390 K）的Kolbe-Schmitt反應。用(yong)硫酸酸化產物得(de)到水(shui)楊(yang)酸(suan)：

它(ta)也可以通過(guo)制備水解的(de)阿司匹林（乙酰水楊酸(suan)）或水楊酸甲酯（油的冬青）用強酸或堿。

歷史(shi)

主要文章：阿司匹林的歷史白柳（Salix alba）是水(shui)楊酸的天(tian)然(ran)來源

Hippocrates，Galen，Pliny the Elder和(he)其他(ta)人都知道柳樹皮(pi)可以緩解疼(teng)痛(tong)并減少發燒。它被用于歐(ou)洲和中(zhong)國治療這些疾病。這種補救措施在古埃及，蘇美爾和亞述的文(wen)本中提到。所述的切諾基和其他土著美國人使用的(de)樹皮為發熱等醫藥目的(de)的(de)輸(shu)注。

2014年(nian)，考古(gu)學家在科羅拉多州中東(dong)部發現的7世紀陶(tao)器碎(sui)片上發現了(le)水楊酸(suan)的痕跡(ji)。所述(shu)的牧師愛德華石，從牧(mu)師切削Norton，牛津，英國，1763年(nian)指出，柳樹樹皮有效(xiao)減(jian)少發燒(shao)。

樹(shu)皮(pi)的活性(xing)提(ti)取物，稱為水楊苷，在(zai)拉丁名稱為白柳（Salix alba）后，由德國化學(xue)家(jia)約翰·安德烈亞斯·布赫納于1828 年分(fen)離(li)并命名。 1829年分離出更多的(de)物質法國藥劑(ji)師亨利·勒魯克斯(si)（Henri Leroux） 拉法萊·皮里亞，一(yi)個(ge)意大利化學家，是能夠(gou)將物質轉(zhuan)化為糖和第二成分，它在氧化變(bian)得水楊(yang)酸。

德國研究(jiu)人員在1839 年也(ye)從草藥繡線菊（Filipendula ulmaria，以(yi)前(qian)歸類(lei)為繡線菊（Spiraea ulmaria））中分離出水楊(yang)酸。雖然它們的提取物有些有效，但它也引起消化問題，如胃刺激，出血，腹瀉，甚至高劑量(liang)食用(yong)時死亡(wang)。

膳(shan)食來源(yuan)

水楊酸在(zai)植物中以游離水楊酸及其羧化酯和(he)酚(fen)糖苷的形式存(cun)在(zai)。一些(xie)研究表明，人(ren)類(lei)可(ke)以(yi)從這些(xie)植物中(zhong)以(yi)可(ke)測量(liang)的(de)量(liang)代謝水楊酸(suan); 一項(xiang)研究發現，不(bu)服用阿(a)司匹林的素(su)食者尿液中的水楊酸含量高于(yu)非素(su)食者。水楊酸的(de)膳食來源(yuan)及其與藥(yao)物如阿司匹林(lin)的(de)相(xiang)互作用(yong)尚未得(de)到很好的(de)研究。 正在進(jin)行的阿司匹林誘發哮喘患者的臨床(chuang)研究顯示，低(di)水楊(yang)酸飲食有一(yi)些益處。

關于食品中水楊(yang)酸含(han)量的研究很(hen)少，產生(sheng)了(le)截然不同(tong)的結果，引(yin)起了(le)爭(zheng)議。造成差(cha)異的可能原因包括不受控制(zhi)的和往往未報告(gao)的因素，如(ru)(ru)種(zhong)植面積，作物種(zhong)類和收獲方法，以及研(yan)究的固(gu)有問題，如(ru)(ru)提(ti)取(qu)和測(ce)量程序(xu)不良以及設備有限或低精(jing)度。最近使(shi)用最佳實踐測量方法的(de)研究(jiu)顯(xian)著(zhu)降低了(le)樣本(ben)內測量的(de)可(ke)變(bian)性，但尚未復制或擴展(zhan)。

一些結果(guo)一直在報道(dao)。肉(rou)，禽，魚，蛋，油，乳制品，糖(tang)，谷物(wu)和面粉都含(han)有(you)少量(liang)或不含(han)水楊酸鹽。在水(shui)果，蔬(shu)菜(cai)，草藥，香料，堅果和茶(cha)中發現了可測(ce)量的(de)水(shui)楊(yang)酸含量。

植物激素

水楊(yang)酸(suan)是一(yi)種酚類 植物激素，存在于植物(wu)(wu)中，在植物(wu)(wu)生(sheng)長和發(fa)育(yu)，光合作用，蒸騰作用，離子吸收和運輸中(zhong)起(qi)作用。SA參與(yu)內源性信號傳(chuan)導(dao)，介導(dao)植物防御病原體。它通過誘導致病相關蛋白的(de)產(chan)生在抗病原體中(zhong)發揮(hui)作(zuo)用。它參與系統性獲得性耐藥其(qi)中對植(zhi)物的(de)一部分的(de)致病性(xing)攻擊(ji)在其(qi)他部分誘(you)導抗性(xing)。通過將水楊酸轉化為揮發性(xing)酯水楊酸甲酯，信號也可以移動到附近的植物。

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